一種蒽類衍生物及其制備方法和應用以及制得的uv光固化發(fā)光材料及其制備方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明設及UV光固化發(fā)光材料領域，具體而言，設及一種慈類衍生物及其制備方 法和應用W及制得的UV光固化發(fā)光材料及其制備方法。
【背景技術】
[0002] 光致發(fā)光是一種相當重要和普遍的現(xiàn)象，無機物發(fā)光的研究和應用已經(jīng)有了較長 的歷史，但無機發(fā)光材料存在一些難W克服的缺點；種類少、可調(diào)節(jié)性小、使用條件苛刻，能 量效率不高，難于獲得藍光等，因此探索新的發(fā)光材料將十分重要。具有大共輛體系的有 機分子在電激光等的激發(fā)下，容易產(chǎn)生電子能級的躍遷，通過調(diào)節(jié)取代官能團，可W激發(fā)出 不同波長的光來，進而獲得不同顏色的發(fā)光材料。由于有機化合物的種類繁多，結構多種多 樣，可W滿足各種不同的用途，在發(fā)光領域中有機材料的研究近年來日益受到人們的重視。
[0003] 光致發(fā)光材料廣泛應用于顯示技術，（如有機發(fā)光二極管、等離子體顯示技術等） 照明領域、發(fā)光油墨、防偽材料等。其中發(fā)光油墨應用于發(fā)光領域獲得廣泛的興趣，因其具 有透明高、成膜性好、涂層薄等特點，可在各類浮雕、圓雕、高分子畫、燈飾等材質(zhì)上繪制；另 一方面，在油墨中，加入光致發(fā)光材料，制備成巧光油墨，繪制在票據(jù)、鄭娟、產(chǎn)品商標等包 裝產(chǎn)品上，在不影響原有的飾彩，可獲得印刷可變新穎的信息，增強了其防偽效果，也提高 了藝術美觀性。
[0004] 慈是一類具有共輛n鍵的稠環(huán)芳香化合物，其擁有良好的熱穩(wěn)定性、強的電子傳 導、深藍色巧光性質(zhì)和高的量子產(chǎn)率，廣泛的應用于有機發(fā)光二極管、探針的研究領域。但 是應用于防偽材料的比較少。將慈基類UV光固化發(fā)光材料用于防偽材料的研究更少。
[0005] UV光固化發(fā)光材料是一種能在紫外光照射下成膜、干燥的材料，一般由樹脂、單聚 物、添加劑和光引發(fā)劑組成。其中UV發(fā)光材料中的樹脂具反應性能，可與發(fā)光材料發(fā)生光 聚合反應，形成聚合物。將UV技術與發(fā)光材料結合起來，并應用于防偽材料的報道較少。而 現(xiàn)有技術的UV光固化發(fā)光材料的顆粒大，可溶性差，不能利用特殊的印刷方式（如噴墨印 刷等）獲得防偽圖案等缺點。
[0006] 有鑒于此，特提出本發(fā)明。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本發(fā)明的第一目的在于提供一種慈類衍生物，所述的慈類衍生物具有穩(wěn)定性好， 可溶性好等優(yōu)點，并可W通過引入不同的R取代基團，獲得不同顏色的巧光材料，能很好的 在防偽印刷中應用。
[000引本發(fā)明的第二目的在于提供一種所述的慈類衍生物的制備方法，該方法合成的材 料產(chǎn)率高，所用的原材料易于購買，制備簡便。
[0009] 本發(fā)明的第S目的在于提供所述的慈類衍生物在UV光固化發(fā)光材料中的應用， 所述的慈類衍生物可與活性單體、光引發(fā)劑和助劑等互溶，制成的油墨在UV燈的照射下能 固化，形成薄膜，薄膜能發(fā)出巧光，達到防偽的效果。制備的uv光固化發(fā)光薄膜具有透明 高、成膜性好、涂層薄等特點。
[0010] 本發(fā)明的第四目的在于提供一種UV光固化發(fā)光材料，慈類衍生物與活性單體、光 引發(fā)劑和助劑制成的UV光固化發(fā)光材料即油墨，慈類化合物中有雙鍵，在UV光照下，能與 光引發(fā)劑等反應，進而固化，制成的油墨在UV燈的照射下能固化成薄膜。在普通紫外燈下， 薄膜能發(fā)出巧光，達到防偽的效果。制備的UV光固化發(fā)光薄膜具有透明高、成膜性好、涂層 薄等特點。
[ocm] 本發(fā)明的第五目的在于提供所述的UV光固化發(fā)光材料的制備方法，制備方法簡 單易行，制成的油墨性能優(yōu)異。
[0012] 為了實現(xiàn)本發(fā)明的上述目的，特采用W下技術方案：
[0013] 一種慈類衍生物，具有W下結構：
[0014]
【主權項】
1. 一種蒽類衍生物，其特征在于，具有以下結構：
Rl為封端基團，選自氫、氟、烷基、烷氧基、醛基、胺基、氰基、C6-C30的芳基、C2-C30 的雜芳基、C6-C30的芳烷基、C2-C30的雜芳烷基、C5-C30的芳氧基、C2-C30的雜芳氧基、 C3-C30的環(huán)烷基或C2-C30的雜環(huán)烷基中的任一種。
2. 權利要求1所述的蒽類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟： (a) 將9-溴-10-蒽硼酸進行Suzuki反應，得到9-乙烯基-10-溴蒽； (b) 將所述9-乙烯基-10-溴蒽進行偶聯(lián)反應，得到9-乙烯基-10-芳基取代蒽。
3. 根據(jù)權利要求2所述的制備方法，其特征在于，在步驟（b)中，所述偶聯(lián)反應為 Suzuki反應、Buchwald - Hartwig或其他Pd-催化偶聯(lián)反應中的任一種。
4. 根據(jù)權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述反應均在稀有氣體的保護下進 行，所述稀有氣體優(yōu)選為氬氣、氮氣中的任一種。
5. 權利要求1所述的蒽類衍生物在UV光固化發(fā)光材料中的應用。
6. -種UV光固化發(fā)光材料，其特征在于，主要由權利要求1中所述的蒽類衍生物、活性 單體、光引發(fā)劑和助劑制成。
7. 根據(jù)權利要求6所述的UV光固化發(fā)光材料，其特征在于，按重量份計，蒽類衍生物 1~5份，活性單體88~95份，光引發(fā)劑3~6份，助劑1~3份。
8. 根據(jù)權利要求6所述的UV光固化發(fā)光材料，其特征在于，所述活性單體包括 EOEOEA、TTA21、TTA26 和 EM221 中的一種或幾種； 優(yōu)選地，所述光引發(fā)劑包括JR-184、JR-907、JR-910和PAG201中的一種或幾種； 優(yōu)選地，所述助劑為迪高助劑Rad 2700。
9. 權利要求6-8任一項所述的UV光固化發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，在避光的 環(huán)境下，將蒽類衍生物、活性單體、光引發(fā)劑和助劑超聲攪拌混勻即可。
10. 根據(jù)權利要求9所述的UV光固化發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述混勻為： 以轉速 150-250r/min 攪拌 25-35min。
【專利摘要】本發(fā)明涉及UV光固化發(fā)光材料領域，特別涉及一種蒽類衍生物及其制備方法和應用。蒽類衍生物具有如下結構：該蒽類衍生物通過引入不同的R取代基團，獲得不同顏色的熒光材料，具有穩(wěn)定性好，可溶性好等優(yōu)點，能很好的在防偽印刷中應用。本發(fā)明提供的蒽類衍生物的制備方法，合成的材料產(chǎn)率高，所用的原材料易于購買，制備簡便。該類衍生物可與活性單體、光引發(fā)劑和助劑等互溶，制成的油墨在UV燈的照射下能固化，形成薄膜，薄膜能發(fā)出熒光，達到防偽的效果。制備的UV光固化發(fā)光薄膜具有透明高、成膜性好、涂層薄等特點。
【IPC分類】C07C213-08, C07D209-86, C07C15-28, C07C2-00, C07C43-205, C09D11-101, C09K11-06, C07C217-84, C07F5-02, C07C41-18
【公開號】CN104829471
【申請?zhí)枴緾N201510254679
【發(fā)明人】魏先福, 郭長龍, 馮星, 杜艷萍, 黃蓓青
【申請人】北京印刷學院
【公開日】2015年8月12日
【申請日】2015年5月18日