專(zhuān)利名稱(chēng)：順式二芳基乙烯衍生物、用其的有機(jī)電致發(fā)光器件和制法的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種有機(jī)發(fā)光化合物，使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件，和一種制造該有機(jī)EL器件的方法，和更具體地，涉及一種包含與脂族環(huán)連接的順式二芳基乙烯基團(tuán)(其防止有機(jī)發(fā)光化合物結(jié)晶)并因此高度可溶于有機(jī)溶劑和容易以有機(jī)溶劑提供液體配料的有機(jī)發(fā)光化合物，還涉及使用該化合物的有機(jī)EL器件，和制造該有機(jī)EL器件的方法。
背景技術(shù)：
電致發(fā)光(EL)器件是具有寬視角、優(yōu)異的對(duì)比度、和快速響應(yīng)時(shí)間的自發(fā)光器件。EL器件可分為使用無(wú)機(jī)化合物用于發(fā)光層的無(wú)機(jī)EL器件和使用有機(jī)化合物用于發(fā)光層的有機(jī)EL器件。與無(wú)機(jī)EL器件相比，有機(jī)EL器件具有優(yōu)異的亮度、較低接通電壓、和較快的響應(yīng)時(shí)間，和可實(shí)現(xiàn)多顏色圖像。
典型的有機(jī)EL器件具有陽(yáng)極/有機(jī)發(fā)光層/陰極結(jié)構(gòu)形式的堆疊結(jié)構(gòu)。有機(jī)EL器件也可具有陽(yáng)極/空穴注入層(HIL)/空穴傳輸層(HTL)/發(fā)光層/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)/陰極結(jié)構(gòu)，或陽(yáng)極/HIL/HTL/發(fā)光層/空穴阻擋層/ETL/EIL/陰極結(jié)構(gòu)。
用于有機(jī)EL器件的材料可分為真空沉積材料和溶液涂布材料。真空沉積材料應(yīng)該能夠在500℃以下具有10-6托或更高的蒸氣壓和可以是具有分子量1200或更低的小分子材料。溶液涂布材料應(yīng)該具有足夠的溶解度和通常包括芳族化合物或雜環(huán)化合物。
使用真空沉積制造有機(jī)EL器件由于真空體系的使用而增加成本。另外，當(dāng)遮光板(shadow mask)用于限定用于自然色顯示的像素，難以制造高分辨率像素。
另一方面，使用溶液涂覆方法如噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷和旋涂制造有機(jī)EL器件容易，花費(fèi)較少，并可實(shí)現(xiàn)比使用遮光板相對(duì)較高的分辨率。但在熱穩(wěn)定性和顏色純度方面，與溶液涂覆方法相適應(yīng)的發(fā)藍(lán)光分子的特征劣于與真空沉積方法相適應(yīng)的材料。另外，即使該特征是優(yōu)異的，因?yàn)樵谥圃熘蟀l(fā)生結(jié)晶，變得如可見(jiàn)光波長(zhǎng)那樣大的晶體也使可見(jiàn)光分散并造成白色殘余。另外，針孔可能形成并使該器件劣化。
因此，已經(jīng)嘗試克服常規(guī)方法和材料的限制和提供具有改進(jìn)特征的材料和有機(jī)EL器件。但尚未得到令人滿意的解決方案。
因此，需要與溶液涂覆方法相適應(yīng)的具有改進(jìn)的溶解度的新型小分子材料，和可使用溶液涂覆方法容易制造和具有較高分辨率，和由于使用該小分子材料而具有高熱穩(wěn)定性和顏色純度的有機(jī)EL器件。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供了一種有機(jī)發(fā)光化合物，它是具有順式結(jié)構(gòu)的二芳基乙烯衍生物。
本發(fā)明還提供了使用該有機(jī)發(fā)光化合物制成的有機(jī)EL器件。
本發(fā)明還提供了使用以上有機(jī)發(fā)光化合物制造有機(jī)EL器件的方法。
根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方面，提供一種有機(jī)發(fā)光化合物，它為式1所表示的順式二芳基乙烯衍生物<式1>
其中R1是取代的或未取代的C1-C30亞烷基基團(tuán)、亞烯基基團(tuán)、或亞炔基基團(tuán)；Ar1和Ar2各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)或取代的或未取代的C2-C30雜亞芳基基團(tuán)；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基團(tuán)，或取代的或未取代的C2-C30雜芳基基團(tuán)；
Ar3和Ar4可連接形成環(huán)；和Ar5和Ar6可連接形成環(huán)；l和m各自獨(dú)立地是1至6的整數(shù)；k和n各自獨(dú)立地是0至6的整數(shù)，其中k和n中的至少一個(gè)必須大于或等于1。
根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供一種有機(jī)EL器件，包括第一電極、第二電極、和在第一電極和第二電極之間的發(fā)光層，其中該發(fā)光層包括式1所表示的二芳基乙烯衍生物化合物。
根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供一種制造有機(jī)EL器件的方法，包括形成第一電極，在第一電極上形成包括式1所表示的二芳基乙烯衍生物的有機(jī)層，和在該有機(jī)薄層上形成第二電極。
通過(guò)結(jié)合附圖參考以下詳細(xì)描述，本發(fā)明更完整的理解以及本發(fā)明的以上和其它特點(diǎn)和優(yōu)點(diǎn)將變得更加明晰并變得更好理解，在附圖中相同的附圖標(biāo)記表示相同或相似的組件，其中圖1A、1B和1C是根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件的截面圖；圖2是顯示根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案的化合物2的UV光和光致發(fā)光(PL)強(qiáng)度的圖；和圖3是顯示樣品2，即，采用根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方案的化合物的有機(jī)EL器件的電效率的圖。
具體實(shí)施例方式
以下參照附圖通過(guò)解釋本發(fā)明的實(shí)施方案而詳細(xì)描述本發(fā)明。
根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案，提供了一種有機(jī)發(fā)光化合物，它是式1所表示的順式二芳基乙烯衍生物<式1>
其中R1是取代的或未取代的C1-C30亞烷基基團(tuán)、亞烯基基團(tuán)、或亞炔基基團(tuán)；Ar1和Ar2各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)或取代的或未取代的C2-C30雜亞芳基基團(tuán)；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基團(tuán)，或取代的或未取代的C2-C30雜芳基基團(tuán)；Ar3和Ar4可連接形成環(huán)；和Ar5和Ar6可連接形成環(huán)；l和m各自獨(dú)立地是1至6的整數(shù)；k和n各自獨(dú)立地是0至6的整數(shù)，其中k和n的至少一個(gè)必須大于或等于1。
更具體地，式1所表示的化合物中的R1可以是取代的或未取代的亞甲基基團(tuán)、取代的或未取代的亞乙基基團(tuán)、取代的或未取代的亞丙基基團(tuán)、取代的或未取代的亞丁基基團(tuán)、取代的或未取代的亞戊基基團(tuán)、取代的或未取代的亞己基基團(tuán)、取代的或未取代的亞庚基基團(tuán)、取代的或未取代的亞辛基基團(tuán)、取代的或未取代的亞壬基基團(tuán)、或取代的或未取代的亞癸基基團(tuán)，但不限于此。R1優(yōu)選為取代的或未取代的亞乙基基團(tuán)，取代的或未取代的亞丙基基團(tuán)，取代的或未取代的亞丁基基團(tuán)。更優(yōu)選，R1為取代的或未取代的亞丙基基團(tuán)。
術(shù)語(yǔ)“亞烷基”、“亞烯基”和“亞炔基”分別包括“亞環(huán)烷基”、“亞環(huán)烯基”和“亞環(huán)炔基”。即，R1也可以是取代的或未取代的亞環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的亞環(huán)烯基基團(tuán)、或取代的或未取代的亞環(huán)炔基基團(tuán)。
在式1的化合物中，Ar1和Ar2各自獨(dú)立地可以是取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的菲、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的噻唑、或其衍生物，但不限于此。
在式1的化合物中，取代的亞烷基基團(tuán)、取代的亞烯基基團(tuán)、取代的亞炔基基團(tuán)、取代的亞芳基基團(tuán)、取代的雜亞芳基基團(tuán)、取代的芳基基團(tuán)、和取代的雜芳基基團(tuán)的取代基基團(tuán)可以是選自以下的至少一種-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、-OH；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷基基團(tuán)；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷氧基基團(tuán)；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C6-C30芳基基團(tuán)；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C2-C30雜芳基基團(tuán)；和未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C20環(huán)烷基基團(tuán)，但不限于此。
更具體地，在式1的以上化合物中，Ar1和Ar2各自獨(dú)立地可以是選自以下的一種亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞苯基基團(tuán)、鹵代亞苯基基團(tuán)、氰基亞苯基基團(tuán)、二氰基亞苯基基團(tuán)、三氟甲氧基亞苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?亞芐基、鄰-、間-或?qū)?亞枯烯基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、苯氧基亞苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)亞苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)亞苯基基團(tuán)、(蒽基)亞苯基基團(tuán)、亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、亞并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、亞茚基基團(tuán)、亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷基亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞萘基基團(tuán)、鹵代亞萘基基團(tuán)、氰基亞萘基基團(tuán)、亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞偶苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基亞蒽基基團(tuán)、亞蒽基基團(tuán)、亞甘菊環(huán)基基團(tuán)、亞庚搭烯基基團(tuán)、亞苊烯基基團(tuán)、亞菲基(phenanthrenylene)基團(tuán)、亞芴基基團(tuán)、蒽亞喹啉基(anthraquinolylene)基團(tuán)、甲基亞蒽基基團(tuán)、亞菲基(phenanthrylene)基團(tuán)、亞苯并菲基基團(tuán)、亞芘基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、乙基-亞基基團(tuán)、亞苉基基團(tuán)、亞苝基基團(tuán)、氯代亞苝基基團(tuán)、亞戊芬基基團(tuán)、亞并五苯基基團(tuán)、亞四亞苯基(tetraphenylenylene)基團(tuán)、亞己芬基基團(tuán)、亞并六苯基基團(tuán)、亞玉紅省基基團(tuán)、亞暈苯基基團(tuán)、亞聯(lián)三萘基基團(tuán)、亞庚芬基基團(tuán)、亞并七苯基基團(tuán)、亞皮蒽基基團(tuán)、亞卵苯基基團(tuán)、亞咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基亞咔唑基基團(tuán)、亞噻吩基基團(tuán)、亞吲哚基基團(tuán)、亞嘌呤基基團(tuán)、亞苯并咪唑基基團(tuán)、亞喹啉基基團(tuán)、亞苯并噻吩基基團(tuán)、亞對(duì)噻嗪基基團(tuán)、亞吡咯基基團(tuán)、亞吡唑基基團(tuán)、亞咪唑基基團(tuán)、亞咪唑啉基基團(tuán)、亞唑基基團(tuán)、亞噻唑基基團(tuán)、亞三唑基基團(tuán)、亞四唑基基團(tuán)、亞二唑基基團(tuán)、亞吡啶基基團(tuán)、亞噠嗪基基團(tuán)、亞嘧啶基基團(tuán)、亞吡嗪基基團(tuán)和亞噻蒽基基團(tuán)、亞吡咯烷基基團(tuán)、亞吡唑烷基基團(tuán)、亞咪唑烷基基團(tuán)、亞哌啶基基團(tuán)、亞哌嗪基基團(tuán)和亞嗎啉基基團(tuán)，但不限于此。
在式1的化合物中，Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地可以是苯基基團(tuán)、C1-C10烷基苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基苯基基團(tuán)、鹵代苯基基團(tuán)、氰基苯基基團(tuán)、二氰基苯基基團(tuán)、三氟甲氧基苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?芐基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基基團(tuán)、基基團(tuán)、苯氧基苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)苯基基團(tuán)、(N，N′-二甲基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二苯基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二萘基)氨基苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基基團(tuán)、(蒽基)苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基基團(tuán)、并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、茚基基團(tuán)、萘基基團(tuán)、C1-C10烷基萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基萘基基團(tuán)、鹵代萘基基團(tuán)、氰基萘基基團(tuán)、偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基偶苯基基團(tuán)、蒽基基團(tuán)、甘菊環(huán)基基團(tuán)、庚搭烯基基團(tuán)、苊烯基基團(tuán)、非那烯基基團(tuán)、芴基基團(tuán)、蒽喹啉基基團(tuán)、甲基蒽基基團(tuán)、菲基基團(tuán)、苯并菲基基團(tuán)、芘基基團(tuán)、基基團(tuán)、乙基-基基團(tuán)、苉基基團(tuán)、苝基基團(tuán)、氯代苝基基團(tuán)、戊芬基基團(tuán)、并五苯基基團(tuán)、四亞苯基(tetraphenylenyl)基團(tuán)、己芬基基團(tuán)、并六苯基基團(tuán)、玉紅省基基團(tuán)、暈苯基基團(tuán)、聯(lián)三萘基基團(tuán)、庚芬基基團(tuán)、并七苯基基團(tuán)、皮蒽基基團(tuán)、卵苯基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基咔唑基基團(tuán)、噻吩基基團(tuán)、吲哚基基團(tuán)、嘌呤基基團(tuán)、苯并咪唑基基團(tuán)、喹啉基基團(tuán)、苯并噻吩基基團(tuán)、對(duì)噻嗪基基團(tuán)、吡咯基基團(tuán)、吡唑基基團(tuán)、咪唑基基團(tuán)、咪唑啉基基團(tuán)、唑基基團(tuán)、噻唑基基團(tuán)、三唑基基團(tuán)、四唑基基團(tuán)、二唑基基團(tuán)、吡啶基基團(tuán)、噠嗪基基團(tuán)、嘧啶基基團(tuán)、吡嗪基基團(tuán)和噻蒽基基團(tuán)(噻蒽基)、吡咯烷基基團(tuán)、吡唑烷基基團(tuán)、咪唑烷基基團(tuán)、哌啶基基團(tuán)、哌嗪基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、苯并唑基基團(tuán)、吩噻嗪基基團(tuán)、5H-二苯并氮雜?；鶊F(tuán)、5H-三苯并氮雜?；鶊F(tuán)和嗎啉基基團(tuán)，但不限于此。
更特別地，以上有機(jī)發(fā)光化合物可以是由式2至16表示的化合物<式2> <式3>
<式4> <式5>
<式6><式7>
<式8><式9>
<式10> <式11>
<式12> <式13>
<式14> <式15>
<式16>
根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施方案，提供了一種有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件，包括第一電極；第二電極；和位于第一電極和第二電極之間的有機(jī)薄層，其中該有機(jī)薄層包括式1表示的二芳基乙烯衍生物。
在有機(jī)EL器件中，二芳基乙烯基團(tuán)在有機(jī)發(fā)光化合物中的位置被脂族環(huán)固定，和因此難以發(fā)生順式反式異構(gòu)化。因?yàn)椴荒苄纬煞词?二芳基乙烯化合物，在用于有機(jī)EL器件時(shí)，有機(jī)發(fā)光化合物在溶液態(tài)的結(jié)晶度低，和其溶解度高，和成膜性得到改進(jìn)，這些公開(kāi)于Adv.Mater.2002，14，1072和Chem.Mater.2005，17，1287中。根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式的有機(jī)EL器件由于使用具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光化合物而提供優(yōu)異的器件特性，這在以下實(shí)施例中更詳細(xì)描述。
根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式的有機(jī)EL器件可具有各種結(jié)構(gòu)。根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案的有機(jī)EL器件可包括第一電極、第二電極和位于第一電極和第二電極之間的有機(jī)薄層。在第一電極和第二電極之間的有機(jī)薄層可包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一層。
圖1A、1B和1C是根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)EL器件的界面圖。圖1A所示的有機(jī)EL器件具有第一電極/空穴注入層/發(fā)光層(也稱(chēng)作“發(fā)光層”)/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)。圖1B所示的有機(jī)EL器件具有第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)。圖1C所示的有機(jī)EL器件具有第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)。圖1A、1B和1C所示的有機(jī)EL器件的發(fā)光層可使用根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方案的化合物而形成。
圖1A、1B和1C所示的有機(jī)EL器件的發(fā)光層可包括紅色、綠色、藍(lán)色或白色的磷光或熒光摻雜劑，其中磷光摻雜劑可以是包括選自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的至少一種元素的有機(jī)金屬化合物。
以下，參照?qǐng)D1C所示的有機(jī)EL器件描述制造根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案的有機(jī)EL器件的方法。
首先，可用作陽(yáng)極的第一電極通過(guò)沉積或?yàn)R射第一電極形成材料而在基材上形成?；目梢允怯糜谄胀ㄓ袡C(jī)發(fā)光器件的任何基材，和可以是具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑性、易處理性和防水性的玻璃基材或透明塑料基材。第一電極可由透明和高導(dǎo)電的材料如ITO、IZO、SnO2、ZnO等形成。
隨后空穴注入層(HIL)可使用真空沉積、旋涂、流延、朗繆爾布洛杰特(Langmuir Blodgett)(LB)等在第一電極上形成。
當(dāng)真空沉積用于形成HIL時(shí)，沉積條件可根據(jù)用于形成HIL的化合物、和所要形成的HIL的結(jié)構(gòu)和熱性能而變化。但一般來(lái)說(shuō)，用于真空沉積的條件可包括溫度范圍50℃至500℃，壓力范圍10-8托至10-3托，沉積速度0.01至100/秒，和層厚度10至5μm。
當(dāng)旋涂用于形成HIL時(shí)，涂覆條件可根據(jù)用于形成HIL的化合物、和所要形成的HIL的結(jié)構(gòu)和熱性能而變化。但一般來(lái)說(shuō)，用于旋涂的條件可包括涂覆速度為約2000至5000rpm，和熱處理溫度約80至200℃以在涂覆之后去除溶劑。
用于HIL的材料不受限制。用于HIL的材料的例子包括酞菁化合物，如公開(kāi)于美國(guó)專(zhuān)利No.4,356,429中的銅酞菁，公開(kāi)于Advanced Material，6，p.677(1994)中的星爆型胺衍生物如TCTA、m-MTDATA和m-MTDAPB，導(dǎo)電可溶聚合物如Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)或PEDOT/PSS(聚(3，4-亞乙二氧基噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)，Pani/CSA(聚苯胺/樟腦磺酸)，或PANI/PSS(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)。
HIL的厚度可為約100至10000，例如100至1000。當(dāng)空穴注入層的厚度低于100時(shí)，空穴注入性能可下降。當(dāng)空穴注入層的厚度大于10000時(shí)，接通電壓可增加。
隨后空穴傳輸層(HTL)可使用真空沉積、旋涂、流延、朗繆爾布洛杰特(LB)等在HTL上形成。當(dāng)真空沉積或旋涂用于形成HTL時(shí)，沉積或涂覆條件可根據(jù)用于形成HTL的化合物而變化。但一般來(lái)說(shuō)，使用與用于形成HIL時(shí)相同的沉積或涂覆條件。
用于HTL的材料不受限制。HTL可由已知的空穴傳輸材料形成，例如，咔唑衍生物如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑，或具有芳族稠環(huán)的典型的胺衍生物如N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-聯(lián)苯]-4，4′-二胺(TPD)和N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基聯(lián)苯胺(α-NPD)。
HTL的厚度可為約50至1000，例如100至600。當(dāng)HTL的厚度低于50時(shí)，空穴傳輸性能可下降。當(dāng)HTL的厚度大于1000時(shí)，接通電壓可增加。
隨后發(fā)光層(EML)可使用真空沉積、旋涂、流延、朗繆爾布洛杰特(LB)等在HTL上形成。當(dāng)真空沉積或旋涂用于形成EML時(shí)，沉積或涂覆條件可根據(jù)用于形成EML的化合物而變化。但一般來(lái)說(shuō)，使用與用于形成HIL時(shí)相同的沉積或涂覆條件形成EML。
根據(jù)如上所述的本發(fā)明的實(shí)施方案，發(fā)光層可使用式1表示的有機(jī)發(fā)光化合物而形成。式1的化合物可與有機(jī)半導(dǎo)體如并五苯、聚噻吩、四硫富瓦烯等一起使用。
式1的有機(jī)發(fā)光化合物也可與合適的已知的主體材料一起使用。主體材料的例子包括，例如，Alq3、CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-聯(lián)苯)、PVK(聚(n-乙烯基咔唑))、ADN(9，10-二-(2-萘基)蒽)等。
除了根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方案的化合物以外，發(fā)光層也可使用各種熒光或磷光摻雜劑而形成。熒光摻雜劑可以是可得自Idemitsu Corporation的DPAVBi、IDE102或IDE105，或可得自Hayashibara Corporation的C545T。磷光摻雜劑可以是UDC Corporation的作為紅色摻雜劑的PtOEP和RD 61，作為綠色摻雜劑的Ir(PPy)3(PPy＝2-苯基吡啶)，或作為藍(lán)色摻雜劑的F2Irpic。
摻雜濃度不受限制，但通常是0.01至15重量份，基于100重量份主體。
EML的厚度可為約100至1000，例如200至600。當(dāng)EML的厚度低于100時(shí)，發(fā)光性能可下降。當(dāng)EML的厚度大于1000時(shí)，接通電壓可增加。
當(dāng)磷光摻雜劑用于發(fā)光層時(shí)，空穴阻擋層(HBL)可使用真空沉積、旋涂、流延、朗繆爾布洛杰特(LB)等在空穴傳輸層(HTL)上形成以防三重態(tài)激子或空穴擴(kuò)散到電子傳輸層(ETL)中。當(dāng)真空沉積或旋涂用于形成HBL時(shí)，沉積或涂覆條件可根據(jù)用于形成HBL的化合物而變化。但一般來(lái)說(shuō)，使用與用于形成HIL時(shí)相同的沉積或涂覆條件。已知的空穴阻擋材料如二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP等可用于形成HBL。
HBL的厚度可為約50至1000，例如100至300。當(dāng)HBL的厚度低于50時(shí)，空穴阻擋性能可下降。當(dāng)HBL的厚度大于1000時(shí)，接通電壓可增加。
隨后電子傳輸層(ETL)可使用真空沉積、旋涂、流延等在HBL上形成。當(dāng)真空沉積或旋涂用于形成ETL時(shí)，沉積或涂覆條件可根據(jù)用于形成ETL的化合物而變化。但一般來(lái)說(shuō)，使用與用于形成HIL時(shí)相同的沉積或涂覆條件形成ETL。已知的電子傳輸材料如喹啉衍生物，尤其是，三(8-喹啉根合)鋁(Alq3)和TAZ可用于形成ETL。
ETL的厚度可為約100至1000，例如200至500。當(dāng)ETL的厚度低于100時(shí)，電子傳輸性能可下降。當(dāng)ETL的厚度大于1000時(shí)，接通電壓可增加。
隨后可使電子從陰極注入更容易的電子注入層(EIL)可在ETL上形成。已知的電子注入層形成材料如LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO可用于形成EIL，但本發(fā)明不限于此。用于形成EIL的沉積或涂覆條件可根據(jù)用于形成EIL的化合物而變化。但一般來(lái)說(shuō)，使用與用于形成HIL時(shí)相同的沉積或涂覆條件形成EIL。
EIL的厚度可為約1至100，例如5至50。當(dāng)EIL的厚度低于1時(shí)，電子注入性能可下降。當(dāng)EIL的厚度大于100時(shí)，接通電壓可增加。
最后，可用作陰極的第二電極可使用真空沉積、濺射等在ETL上形成。第二電極可由具有低功函的金屬、合金、導(dǎo)電化合物或其配混物而形成。例如，Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag可用于形成第二電極。另外，由ITO或IZO形成的透明陰極可用于制造頂部發(fā)射型有機(jī)EL器件。
根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)EL器件可具有圖1C的結(jié)構(gòu)(其包括第一電極/HIL/HTL/EML/HBL/ETL/EIL/第二電極)，和在以下實(shí)施例中更詳細(xì)描述的各種結(jié)構(gòu)。如果需要，可省略一些層。
根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施方案，提供一種制造有機(jī)EL器件的方法，包括形成第一電極；在第一電極上形成包括式1表示的二芳基乙烯衍生物的有機(jī)薄層；和在該有機(jī)薄層上形成第二電極。
有機(jī)EL器件的有機(jī)薄層可使用濕法如旋涂、噴墨印刷或噴霧印刷，或使用熱轉(zhuǎn)移而形成，但本發(fā)明不限于此。
式1的有機(jī)發(fā)光化合物可使用常用的合成方法而合成。在以下實(shí)施例中合成的所有化合物的結(jié)構(gòu)使用1HNMR和質(zhì)譜計(jì)而確認(rèn)。
以下，將參照實(shí)施例更具體地描述本發(fā)明。但這些實(shí)施例僅為了說(shuō)明目的，而不用于限制本發(fā)明的范圍。
以下詳細(xì)提供分別由式2至5、7、9、11和13表示的化合物2至5、7、9、11和13的合成實(shí)施例和實(shí)施例。但這些實(shí)施例僅為了說(shuō)明目的，而不用于限制本發(fā)明的范圍。
合成實(shí)施例1合成中間體A
將3.7g(10mmol)(4-溴苯基)萘-1-基-苯基胺溶解在100ml THF中和冷卻至-78℃。將4.8ml(12mmol)2.5M的正丁基鋰慢慢加入THF溶液中和在如上的相同溫度下保持1小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。將2.2g(12mmol)2-異丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環(huán)戊硼烷(dioxaborolane)加入反應(yīng)物溶液，在如上的相同溫度下保持1小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)，加熱至室溫(RT)和攪拌24小時(shí)。加入水以終止反應(yīng)，和加入300ml氯仿。將所得有機(jī)層用200ml水洗滌和用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到3.4g萘-1-基-苯基[4-(4，4，5，5-四甲基[1，3，2]二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯胺(中間體A)，產(chǎn)率81％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(d，2H)，7.7(d，1H)，7.6(d，2H)，7.4(m，2H)，7.3(m，2H)，7.2(d，2H)，7.1(d，2H)，6.9(m，3H)，1.3(s，12H)合成實(shí)施例2合成中間體B 將8.5g(20mmol)(4-溴苯基)二萘-2-基胺溶解在100ml THF中和冷卻至-78℃。將9.6ml(24mmol)2.5M正丁基鋰慢慢加入THF溶液中和在如上的相同溫度下保持1小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。將4.4g(24mmol)2-異丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環(huán)戊硼烷加入反應(yīng)溶液，和在如上的相同溫度下保持1小時(shí)。將反應(yīng)溶液加熱至室溫(RT)和攪拌24小時(shí)。加入水以終止反應(yīng)。將300ml氯仿加入溶液和用200ml水洗滌。所得有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到7.3g二萘-2-基-[4-(4，4，5，5-四甲基[1，3，2]二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯基]胺(中間體B)，產(chǎn)率77％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7(m，6H)，7.6(m，2H)，7.5(d，2H)，7.4(m，4H)，7.3(dd，2H)，7.1(d，2H)，1.3(s，12H)合成實(shí)施例3合成中間體C 將2.0g(5mmol)4’-溴-N，N-二苯基聯(lián)苯基-4-胺溶解在100ml THF中和冷卻至-78℃。將2.4ml(6mmol)2.5M正丁基鋰慢慢加入THF溶液中和在如上的相同溫度下保持1小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。將1.1g(6mmol)2-異丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環(huán)戊硼烷加入反應(yīng)溶液，和在如上的相同溫度下保持1小時(shí)，加熱至室溫(RT)和攪拌24小時(shí)。加入水以終止反應(yīng)，并加入300ml氯仿。用200ml水洗滌所得有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到1.8gN，N-二苯基-4’-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)聯(lián)苯基-4-胺(中間體C)，產(chǎn)率79％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.6-7.1(m，18H)1.3(s，12H)[實(shí)施例]實(shí)施例1合成式2的化合物2 將0.15g(0.7mmol)1，2-二溴環(huán)戊烯溶解在30ml THF中。將0.58g(1.4mmol)中間體A、160mg(0.14mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和960mg(7mmol)碳酸鉀(K2CO3)溶解在30ml甲苯和5ml水中。將溶液加入以上THF溶液和回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗滌。收集有機(jī)層，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到0.16g式2的化合物2，產(chǎn)率35％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(m，6H)，7.4(m，14H)，6.9(m，8H)，6.6(m，4H)，2.7(t，4H)，1.9(m，2H)。
實(shí)施例2合成式3的化合物3 將0.23g(1mmol)1，2-二溴環(huán)己烯溶解在30ml THF中。然后，將0.82g(2mmol)中間體A、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸鉀溶解在30ml甲苯和5ml水中，然后加入以上THF溶液中和攪拌24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，將溶劑蒸發(fā)。加入100ml乙酸乙酯，并將所得層用100ml水洗滌。所得有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法而得到0.27g式3的化合物3，產(chǎn)率40％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(m，6H)，7.4(m，14H)，6.9(m，8H)，6.6(m，4H)，2.7(t，4H)，1.6(m，4H)實(shí)施例3合成式4的化合物4 將0.28g(1.1mmol)2，3-二溴雙環(huán)[2，2，1]庚-2-烯(1.1mmol)溶解在30mlTHF中。隨后將0.90g(2.2mmol)中間體A、63mg(0.055mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和760mg(11mmol)碳酸鉀溶解在30ml甲苯和5ml水中，加入以上THF溶液，和回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗滌。收集有機(jī)層，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法而得到0.33g式4的化合物4，產(chǎn)率44％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.8(m，6H)，7.4(m，14H)，6.8(m，8H)，6.7(m，4H)，2.9(t，2H)，1.6(m，6H)實(shí)施例4合成式5的化合物5 將0.42g(1.0mmol)1，2-二溴環(huán)戊烯溶解在30ml THF中。將0.82g(2mmol)中間體B、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸鉀溶解在30ml甲苯和5ml水中，并將該溶液加入以上THF溶液中和回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗滌。收集有機(jī)層，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法而得到0.26g式5的化合物5，產(chǎn)率35％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7(m，8H)，7.5(m，8H)，7.4(m，16H)，7.1(m，4H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)實(shí)施例5合成式7的化合物7 將0.42g(1.0mmol)1，2-二溴環(huán)戊烯溶解在30ml THF中。將0.74g(2mmol)9-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸鉀溶解在30ml甲苯和5ml水中，并將該溶液加入以上THF溶液中和回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗滌。收集有機(jī)層，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到0.20g式7的化合物7，產(chǎn)率37％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)8.0-7.1(m，24H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)實(shí)施例6合成式9的化合物9 將5.1g(5.0mmol)1，2-二溴環(huán)戊烯溶解在150ml THF中。將0.86g(5mmol)2-萘硼酸、285mg(0.25mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和3.5g(25mmol)碳酸鉀溶解在150ml甲苯和200ml水中，并將該溶液加入以上THF溶液中和回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入200ml乙酸乙酯并用300ml水洗滌。收集有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，并濾過(guò)硅石墊。濾出液濃縮得到粗產(chǎn)物。將以上粗產(chǎn)物溶解在150ml THF中。將2.3g(5mmol)中間體B、285mg(0.25mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和3.5g(25mmol)碳酸鉀溶解在150ml甲苯和200ml水中，并將該溶液加入以上THF溶液中和回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入200ml乙酸乙酯并用300ml水洗滌。收集有機(jī)層，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到0.56g式9的化合物9，產(chǎn)率21％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7(m，8H)，7.5(m，15H)，7.1(m，2H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)實(shí)施例7合成式11的化合物11
向在-50℃下的0.97g(3.0mmol)1，2-二(4-羥基苯基)-4，4，5，5-四甲基環(huán)己-1-烯在6ml二氯甲烷的溶液中，逐滴加入1.5g(14.4mmol)三乙胺和2.0g(7.2mmol)三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)。將該溶液在50℃下攪拌1小時(shí)，然后在室溫下攪拌8小時(shí)，且然后加入1M HCl水溶液中。將有機(jī)層分離、干燥并濃縮。將以上材料、20.1mg(0.09mmol)乙酸鈀、1.4g(4.2mmol)碳酸銫、84.6mg(0.135mmol)2，2’-雙(二苯基膦基)-1，1’-聯(lián)萘(BINAP)、508mg(3.6mmol)二苯胺溶解在6ml甲苯中。將該反應(yīng)混合物回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗滌。收集有機(jī)層，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到0.67g式11的化合物11，產(chǎn)率36％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7-7.1(m，28H)，2.2(s，4H)，1.0(s，12H)實(shí)施例8合成式13的化合物13 將0.42g(1.0mmol)1，2-二溴環(huán)戊烯溶解在30ml THF中。將0.89g(2mmol)中間體C、57mg(0.05mmol)四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)、和690mg(5mmol)碳酸鉀溶解在30ml甲苯和5ml水中，并將該溶液加入以上THF溶液中和回流24小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束之后，溶劑通過(guò)蒸發(fā)而去除。向其中加入100ml乙酸乙酯并用100ml水洗滌。收集有機(jī)層，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)硅石色譜法得到0.23g式13的化合物13，產(chǎn)率32％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)7.7-7.1(m，36H)，2.9(t，4H)，1.9(m，2H)
對(duì)比例1以與評(píng)估2的相同方式制造有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件，除了使用式17的化合物17代替化合物2作為發(fā)光層以外。有機(jī)EL器件稱(chēng)作樣品10。
<式17>
評(píng)估1評(píng)估化合物2至5、7、9、11和13的發(fā)光性能化合物2至5、7、9、11和13的發(fā)光性能通過(guò)測(cè)量UV吸收光譜和光致發(fā)光(PL)光譜而評(píng)估。
首先將化合物2至5、7、9、11和13在甲苯中稀釋至濃度0.2mM和使用Shimadzu UV-350光譜計(jì)測(cè)定UV吸收光譜。將化合物2至5、7、9、11和13在甲苯中稀釋至濃度10mM，和使用具有氙燈的ISC PC1分光熒光計(jì)測(cè)量PL光譜。結(jié)果示于表1中，和化合物2的光譜在圖2中說(shuō)明。
參照表1和圖2，根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式的化合物2至5、7、9、11和13具有適用于有機(jī)EL器件的發(fā)光性能。
評(píng)估2評(píng)估樣品的性能根據(jù)以下方法使用化合物2用于發(fā)光層制造有機(jī)EL器件
ITO/PEDOT(50nm)/化合物2(50nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)。
通過(guò)將具有15Ω/cm2(1200)的ITO玻璃基材(可得自Corning Corporation)切成尺寸50mm×50mm×0.7mm，和在異丙醇和純水中分別進(jìn)行微波洗滌5分鐘，和UV臭氧洗滌30分鐘而制成陽(yáng)極。將PEDOT-PSS(Al4083)(可得自Bayer Corporation)涂覆在以上基材上并隨后在120℃下熱處理5小時(shí)以形成500空穴注入層(HIL)。將化合物2的甲苯溶液(10重量份化合物2，基于100重量份甲苯)旋涂在HIL上和在80℃下熱處理30分鐘以形成具有厚度50nm的發(fā)光層(EML)。隨后Alq3化合物在EML上真空沉積至厚度20nm以形成電子傳輸層(ETL)。在ETL上，順序真空沉積10的LiF(電子注入層)和2000的Al(陰極)以完成圖1A所示的有機(jī)EL器件的制造。該有機(jī)EL器件稱(chēng)作樣品2。
以與評(píng)估2所使用的相同的方式使用化合物3至5、7、9、11和13制造有機(jī)EL器件。這些有機(jī)EL器件分別稱(chēng)作樣品3至10。
使用PR650(光譜掃描)源測(cè)量?jī)x器測(cè)定樣品2至10的接通電壓、亮度、和效率，和結(jié)果示于表2和圖3。
表2
參照表2和圖3，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案使用順式二芳基乙烯衍生物作為有機(jī)發(fā)光化合物的有機(jī)EL器件與使用化合物17相比具有優(yōu)異的亮度和發(fā)射效率。
因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光化合物包含與脂族環(huán)連接的順式二芳基乙烯基團(tuán)，有機(jī)發(fā)光化合物的結(jié)晶不容易發(fā)生，和化合物高度可溶于有機(jī)溶劑和容易以有機(jī)溶劑提供液體配料。因此，容易在有機(jī)EL器件中使用該化合物。使用該化合物制造的有機(jī)EL器件可具有熱穩(wěn)定的有機(jī)層和在接通電壓、效率、和顏色純度方面具有優(yōu)異的特點(diǎn)。
盡管已參照其示例性實(shí)施方案具體顯示和描述了本發(fā)明，但本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解，在不背離由所附權(quán)利要求所限定的本發(fā)明精神和范圍的情況下，可進(jìn)行在形式和細(xì)節(jié)上的各種變化。
權(quán)利要求
1.一種由式1表示的順式二芳基乙烯衍生物的有機(jī)發(fā)光化合物<式1> 其中R1是取代的或未取代的C1-C30亞烷基基團(tuán)、亞烯基基團(tuán)、或亞炔基基團(tuán)、取代的或未取代的亞環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的亞環(huán)烯基基團(tuán)、或取代的或未取代的亞環(huán)炔基基團(tuán)；Ar1和Ar2各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)、或取代的或未取代的C2-C30雜亞芳基基團(tuán)；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基團(tuán)、或取代的或未取代的C2-C30雜芳基基團(tuán)；Ar3和Ar4可連接形成環(huán)，且Ar5和Ar6可連接形成環(huán)；l和m各自獨(dú)立地是1至6的整數(shù)；和k和n各自獨(dú)立地是0至6的整數(shù)，其中k和n的至少一個(gè)大于或等于1。
2.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物，其中R1是取代的或未取代的亞甲基基團(tuán)、取代的或未取代的亞乙基基團(tuán)、取代的或未取代的亞丙基基團(tuán)、取代的或未取代的亞丁基基團(tuán)、取代的或未取代的亞戊基基團(tuán)、取代的或未取代的亞己基基團(tuán)、取代的或未取代的亞庚基基團(tuán)、取代的或未取代的亞辛基基團(tuán)、取代的或未取代的亞壬基基團(tuán)、或取代的或未取代的亞癸基基團(tuán)。
3.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物，其中Ar1和Ar2各自獨(dú)立地是取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的菲、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的噻唑、或其衍生物。
4.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物，其中取代的亞烷基基團(tuán)、取代的亞烯基基團(tuán)、取代的亞炔基基團(tuán)、取代的亞芳基基團(tuán)、取代的雜亞芳基基團(tuán)、取代的芳基基團(tuán)、和取代的雜芳基基團(tuán)的取代基基團(tuán)是選自以下的至少一種-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、-OH；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷基基團(tuán)；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C20烷氧基基團(tuán)；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C6-C30芳基基團(tuán)；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C2-C30雜芳基基團(tuán)；和未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C20環(huán)烷基基團(tuán)。
5.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物，其中Ar1或Ar2各自獨(dú)立地選自亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞苯基基團(tuán)、鹵代亞苯基基團(tuán)、氰基亞苯基基團(tuán)、二氰基亞苯基基團(tuán)、三氟甲氧基亞苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?亞芐基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?亞枯烯基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、苯氧基亞苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)亞苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)亞苯基基團(tuán)、(蒽基)亞苯基基團(tuán)、亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、亞并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、亞茚基基團(tuán)、亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷基亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞萘基基團(tuán)、鹵代亞萘基基團(tuán)、氰基亞萘基基團(tuán)、亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞偶苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基亞蒽基基團(tuán)、亞蒽基基團(tuán)、亞甘菊環(huán)基團(tuán)、亞庚搭烯基基團(tuán)、亞苊烯基基團(tuán)、亞菲基基團(tuán)、亞芴基基團(tuán)、蒽亞喹啉基基團(tuán)、甲基亞蒽基基團(tuán)、亞菲基基團(tuán)、亞苯并菲基基團(tuán)、亞芘基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、乙基-亞基基團(tuán)、亞苉基基團(tuán)、亞苝基基團(tuán)、氯代亞苝基基團(tuán)、亞戊芬基基團(tuán)、亞并五苯基基團(tuán)、亞四亞苯基基團(tuán)、亞己芬基基團(tuán)、亞并六苯基基團(tuán)、亞玉紅省基基團(tuán)、亞暈苯基基團(tuán)、亞聯(lián)三萘基基團(tuán)、亞庚芬基基團(tuán)、亞并七苯基基團(tuán)、亞皮蒽基基團(tuán)、亞卵苯基基團(tuán)、亞咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基亞咔唑基基團(tuán)、亞噻吩基基團(tuán)、亞吲哚基基團(tuán)、亞嘌呤基基團(tuán)、亞苯并咪唑基基團(tuán)、亞喹啉基基團(tuán)、亞苯并噻吩基基團(tuán)、亞對(duì)噻嗪基基團(tuán)、亞吡咯基基團(tuán)、亞吡唑基基團(tuán)、亞咪唑基基團(tuán)、亞咪唑啉基基團(tuán)、亞唑基基團(tuán)、亞噻唑基基團(tuán)、亞三唑基基團(tuán)、亞四唑基基團(tuán)、亞二唑基基團(tuán)、亞吡啶基基團(tuán)、亞噠嗪基基團(tuán)、亞嘧啶基基團(tuán)、亞吡嗪基基團(tuán)和亞噻蒽基基團(tuán)、亞吡咯烷基基團(tuán)、亞吡唑烷基基團(tuán)、亞咪唑烷基基團(tuán)、亞哌啶基基團(tuán)、亞哌嗪基基團(tuán)和亞嗎啉基基團(tuán)。
6.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物，其中Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地選自苯基基團(tuán)、C1-C10烷基苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基苯基基團(tuán)、鹵代苯基基團(tuán)、氰基苯基基團(tuán)、二氰基苯基基團(tuán)、三氟甲氧基苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?芐基基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基基團(tuán)、基基團(tuán)、苯氧基苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)苯基基團(tuán)、(N，N′-二甲基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二苯基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二萘基)氨基苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基基團(tuán)、(蒽基)苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基基團(tuán)、并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、茚基基團(tuán)、萘基基團(tuán)、C1-C10烷基萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基萘基基團(tuán)、鹵代萘基基團(tuán)、氰基萘基基團(tuán)、偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基偶苯基基團(tuán)、蒽基基團(tuán)、甘菊環(huán)基團(tuán)、庚搭烯基基團(tuán)、苊烯基基團(tuán)、非那烯基基團(tuán)、芴基基團(tuán)、蒽喹啉基基團(tuán)、甲基蒽基基團(tuán)、菲基基團(tuán)、苯并菲基基團(tuán)、芘基基團(tuán)、基基團(tuán)、乙基-基基團(tuán)、苉基基團(tuán)、苝基基團(tuán)、氯代苝基基團(tuán)、戊芬基基團(tuán)、并五苯基基團(tuán)、四亞苯基基團(tuán)、己芬基基團(tuán)、并六苯基基團(tuán)、玉紅省基基團(tuán)、暈苯基基團(tuán)、聯(lián)三萘基基團(tuán)、庚芬基基團(tuán)、并七苯基基團(tuán)、皮蒽基基團(tuán)、卵苯基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基咔唑基基團(tuán)、噻吩基基團(tuán)、吲哚基基團(tuán)、嘌呤基基團(tuán)、苯并咪唑基基團(tuán)、喹啉基基團(tuán)、苯并噻吩基基團(tuán)、對(duì)噻嗪基基團(tuán)、吡咯基基團(tuán)、吡唑基基團(tuán)、咪唑基基團(tuán)、咪唑啉基基團(tuán)、唑基基團(tuán)、噻唑基基團(tuán)、三唑基基團(tuán)、四唑基基團(tuán)、二唑基基團(tuán)、吡啶基基團(tuán)、噠嗪基基團(tuán)、嘧啶基基團(tuán)、吡嗪基基團(tuán)和噻蒽基基團(tuán)(噻蒽基)、吡咯烷基基團(tuán)、吡唑烷基基團(tuán)、咪唑烷基基團(tuán)、哌啶基基團(tuán)、哌嗪基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、苯并唑基基團(tuán)、吩噻嗪基基團(tuán)、5H-二苯并氮雜?；鶊F(tuán)、5H-三苯并氮雜?；鶊F(tuán)和嗎啉基基團(tuán)。
7.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物，其中R1是取代的或未取代的亞環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的亞環(huán)烯基基團(tuán)、或取代的或未取代的亞環(huán)炔基基團(tuán)；Ar1或Ar2各自獨(dú)立地選自亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞苯基基團(tuán)、鹵代亞苯基基團(tuán)、氰基亞苯基基團(tuán)、二氰基亞苯基基團(tuán)、三氟甲氧基亞苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?亞芐基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?亞枯烯基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、苯氧基亞苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)亞苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)亞苯基基團(tuán)、(蒽基)亞苯基基團(tuán)、亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、亞并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、亞茚基基團(tuán)、亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷基亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞萘基基團(tuán)、鹵代亞萘基基團(tuán)、氰基亞萘基基團(tuán)、亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞偶苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基亞蒽基基團(tuán)、亞蒽基基團(tuán)、亞甘菊環(huán)基團(tuán)、亞庚搭烯基基團(tuán)、亞苊烯基基團(tuán)、亞菲基基團(tuán)、亞芴基基團(tuán)、蒽亞喹啉基基團(tuán)、甲基亞蒽基基團(tuán)、亞菲基基團(tuán)、亞苯并菲基基團(tuán)、亞芘基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、乙基-亞基基團(tuán)、亞苉基基團(tuán)、亞苝基基團(tuán)、氯代亞苝基基團(tuán)、亞戊芬基基團(tuán)、亞并五苯基基團(tuán)、亞四亞苯基基團(tuán)、亞己芬基基團(tuán)、亞并六苯基基團(tuán)、亞玉紅省基基團(tuán)、亞暈苯基基團(tuán)、亞聯(lián)三萘基基團(tuán)、亞庚芬基基團(tuán)、亞并七苯基基團(tuán)、亞皮蒽基基團(tuán)、亞卵苯基基團(tuán)、亞咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基亞咔唑基基團(tuán)、亞噻吩基基團(tuán)、亞吲哚基基團(tuán)、亞嘌呤基基團(tuán)、亞苯并咪唑基基團(tuán)、亞喹啉基基團(tuán)、亞苯并噻吩基基團(tuán)、亞對(duì)噻嗪基基團(tuán)、亞吡咯基基團(tuán)、亞吡唑基基團(tuán)、亞咪唑基基團(tuán)、亞咪唑啉基基團(tuán)、亞唑基基團(tuán)、亞噻唑基基團(tuán)、亞三唑基基團(tuán)、亞四唑基基團(tuán)、亞二唑基基團(tuán)、亞吡啶基基團(tuán)、亞噠嗪基基團(tuán)、亞嘧啶基基團(tuán)、亞吡嗪基基團(tuán)和亞噻蒽基基團(tuán)、亞吡咯烷基基團(tuán)、亞吡唑烷基基團(tuán)、亞咪唑烷基基團(tuán)、亞哌啶基基團(tuán)、亞哌嗪基基團(tuán)和亞嗎啉基基團(tuán)；和Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地選自苯基基團(tuán)、C1-C10烷基苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基苯基基團(tuán)、鹵代苯基基團(tuán)、氰基苯基基團(tuán)、二氰基苯基基團(tuán)、三氟甲氧基苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?芐基基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基基團(tuán)、基基團(tuán)、苯氧基苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)苯基基團(tuán)、(N，N′-二甲基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二苯基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二萘基)氨基苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基基團(tuán)、(蒽基)苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基基團(tuán)、并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、茚基基團(tuán)、萘基基團(tuán)、C1-C10烷基萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基萘基基團(tuán)、鹵代萘基基團(tuán)、氰基萘基基團(tuán)、偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基偶苯基基團(tuán)、蒽基基團(tuán)、甘菊環(huán)基團(tuán)、庚搭烯基基團(tuán)、苊烯基基團(tuán)、非那烯基基團(tuán)、芴基基團(tuán)、蒽喹啉基基團(tuán)、甲基蒽基基團(tuán)、菲基基團(tuán)、苯并菲基基團(tuán)、芘基基團(tuán)、基基團(tuán)、乙基-基基團(tuán)、苉基基團(tuán)、苝基基團(tuán)、氯代苝基基團(tuán)、戊芬基基團(tuán)、并五苯基基團(tuán)、四亞苯基基團(tuán)、己芬基基團(tuán)、并六苯基基團(tuán)、玉紅省基基團(tuán)、暈苯基基團(tuán)、聯(lián)三萘基基團(tuán)、庚芬基基團(tuán)、并七苯基基團(tuán)、皮蒽基基團(tuán)、卵苯基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基咔唑基基團(tuán)、噻吩基基團(tuán)、吲哚基基團(tuán)、嘌呤基基團(tuán)、苯并咪唑基基團(tuán)、喹啉基基團(tuán)、苯并噻吩基基團(tuán)、對(duì)噻嗪基基團(tuán)、吡咯基基團(tuán)、吡唑基基團(tuán)、咪唑基基團(tuán)、咪唑啉基基團(tuán)、唑基基團(tuán)、噻唑基基團(tuán)、三唑基基團(tuán)、四唑基基團(tuán)、二唑基基團(tuán)、吡啶基基團(tuán)、噠嗪基基團(tuán)、嘧啶基基團(tuán)、吡嗪基基團(tuán)和噻蒽基基團(tuán)(噻蒽基)、吡咯烷基基團(tuán)、吡唑烷基基團(tuán)、咪唑烷基基團(tuán)、哌啶基基團(tuán)、哌嗪基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、苯并唑基基團(tuán)、吩噻嗪基基團(tuán)、5H-二苯并氮雜?；鶊F(tuán)、5H-三苯并氮雜基基團(tuán)和嗎啉基基團(tuán)。
8.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物，其為式2至16之一表示的化合物<式2> <式3> <式4> <式5> <式6><式7> <式8> <式9> <式10> <式11> <式12><式13> <式14><式15> <式16>
9.一種有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件，包括第一電極；第二電極；和在第一電極和第二電極之間的有機(jī)層，其中該有機(jī)薄層包含權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光化合物。
10.一種有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件，包括第一電極；第二電極；和在第一電極和第二電極之間的包括發(fā)光層的有機(jī)層，該發(fā)光層包含由式1表示的二芳基乙烯衍生物的有機(jī)發(fā)光化合物<式1> 其中R1是取代的或未取代的C1-C30亞烷基基團(tuán)、亞烯基基團(tuán)、或亞炔基基團(tuán)；Ar1和Ar2各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)、或取代的或未取代的C2-C30雜亞芳基基團(tuán)；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基團(tuán)、或取代的或未取代的C2-C30雜芳基基團(tuán)；Ar3和Ar4可連接形成環(huán)，且Ar5和Ar6可連接形成環(huán)；l和m各自獨(dú)立地是1至6的整數(shù)；和k和n各自獨(dú)立地是0至6的整數(shù)，其中k和n的至少一個(gè)大于或等于1。
11.權(quán)利要求10的有機(jī)EL器件，其中該有機(jī)層進(jìn)一步包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一層。
12.權(quán)利要求10的有機(jī)EL器件，其中該發(fā)光層進(jìn)一步包括紅色、綠色、藍(lán)色、或白色的光致發(fā)光(PL)或熒光摻雜劑。
13.權(quán)利要求12的有機(jī)EL器件，其中該光致發(fā)光摻雜劑是包含選自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的至少一種元素的有機(jī)金屬化合物。
14.權(quán)利要求10的有機(jī)EL器件，具有第一電極/空穴注入層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)、第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)、或第一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)。
15.一種制造有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件的方法，包括；形成第一電極；在第一電極上形成包含由式1表示的二芳基乙烯衍生物的發(fā)光化合物的有機(jī)層；和在該有機(jī)層上形成第二電極<式1> 其中R1是取代的或未取代的C1-C30亞烷基基團(tuán)、亞烯基基團(tuán)、或亞炔基基團(tuán)；Ar1和Ar2各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)、或取代的或未取代的C2-C30雜亞芳基基團(tuán)；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地是取代的或未取代的C6-C30芳基基團(tuán)、或取代的或未取代的C2-C30雜芳基基團(tuán)；Ar3和Ar4可連接形成環(huán)，且Ar5和Ar6可連接形成環(huán)；l和m各自獨(dú)立地是1至6的整數(shù)；和k和n各自獨(dú)立地是0至6的整數(shù)，其中k和n的至少一個(gè)大于或等于1。。
16.權(quán)利要求15的方法，其中該有機(jī)層使用選自旋涂、噴墨印刷、和噴霧印刷的濕法、或熱轉(zhuǎn)移方法形成。
17.權(quán)利要求15的方法，其中該有機(jī)層的形成包括在第一電極上沉積或涂覆該有機(jī)發(fā)光化合物并熱處理該有機(jī)發(fā)光化合物。
18.權(quán)利要求15的方法，其中R1是取代的或未取代的亞環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的亞環(huán)烯基基團(tuán)、或取代的或未取代的亞環(huán)炔基基團(tuán)；Ar1或Ar2各自獨(dú)立地選自亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞苯基基團(tuán)、鹵代亞苯基基團(tuán)、氰基亞苯基基團(tuán)、二氰基亞苯基基團(tuán)、三氟甲氧基亞苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?亞芐基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?亞枯烯基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、苯氧基亞苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)亞苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)亞苯基基團(tuán)、(蒽基)亞苯基基團(tuán)、亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞聯(lián)苯基基團(tuán)、亞并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、亞茚基基團(tuán)、亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷基亞萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞萘基基團(tuán)、鹵代亞萘基基團(tuán)、氰基亞萘基基團(tuán)、亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基亞偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基亞偶苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基亞蒽基基團(tuán)、亞蒽基基團(tuán)、亞甘菊環(huán)基團(tuán)、亞庚搭烯基基團(tuán)、亞苊烯基基團(tuán)、亞菲基基團(tuán)、亞芴基基團(tuán)、蒽亞喹啉基基團(tuán)、甲基亞蒽基基團(tuán)、亞菲基基團(tuán)、亞苯并菲基基團(tuán)、亞芘基基團(tuán)、亞基基團(tuán)、乙基-亞基基團(tuán)、亞苉基基團(tuán)、亞苝基基團(tuán)、氯代亞苝基基團(tuán)、亞戊芬基基團(tuán)、亞并五苯基基團(tuán)、亞四亞苯基基團(tuán)、亞己芬基基團(tuán)、亞并六苯基基團(tuán)、亞玉紅省基基團(tuán)、亞暈苯基基團(tuán)、亞聯(lián)三萘基基團(tuán)、亞庚芬基基團(tuán)、亞并七苯基基團(tuán)、亞皮蒽基基團(tuán)、亞卵苯基基團(tuán)、亞咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基亞咔唑基基團(tuán)、亞噻吩基基團(tuán)、亞吲哚基基團(tuán)、亞嘌呤基基團(tuán)、亞苯并咪唑基基團(tuán)、亞喹啉基基團(tuán)、亞苯并噻吩基基團(tuán)、亞對(duì)噻嗪基基團(tuán)、亞吡咯基基團(tuán)、亞吡唑基基團(tuán)、亞咪唑基基團(tuán)、亞咪唑啉基基團(tuán)、亞唑基基團(tuán)、亞噻唑基基團(tuán)、亞三唑基基團(tuán)、亞四唑基基團(tuán)、亞二唑基基團(tuán)、亞吡啶基基團(tuán)、亞噠嗪基基團(tuán)、亞嘧啶基基團(tuán)、亞吡嗪基基團(tuán)和亞噻蒽基基團(tuán)、亞吡咯烷基基團(tuán)、亞吡唑烷基基團(tuán)、亞咪唑烷基基團(tuán)、亞哌啶基基團(tuán)、亞哌嗪基基團(tuán)和亞嗎啉基基團(tuán)；和Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自獨(dú)立地選自苯基基團(tuán)、C1-C10烷基苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基苯基基團(tuán)、鹵代苯基基團(tuán)、氰基苯基基團(tuán)、二氰基苯基基團(tuán)、三氟甲氧基苯基基團(tuán)、鄰-、間-或?qū)?芐基基、鄰-、間-或?qū)?枯烯基基團(tuán)、基基團(tuán)、苯氧基苯基基團(tuán)、(α，α-二甲基苯)苯基基團(tuán)、(N，N′-二甲基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二苯基)氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二(甲基苯基))氨基苯基基團(tuán)、(N，N′-二萘基)氨基苯基基團(tuán)、(C1-C10烷基環(huán)己基)苯基基團(tuán)、(蒽基)苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷基聯(lián)苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基聯(lián)苯基基團(tuán)、并環(huán)戊二烯基基團(tuán)、茚基基團(tuán)、萘基基團(tuán)、C1-C10烷基萘基基團(tuán)、C1-C10烷氧基萘基基團(tuán)、鹵代萘基基團(tuán)、氰基萘基基團(tuán)、偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷基偶苯基基團(tuán)、C1-C10烷氧基偶苯基基團(tuán)、蒽基基團(tuán)、甘菊環(huán)基團(tuán)、庚搭烯基基團(tuán)、苊烯基基團(tuán)、非那烯基基團(tuán)、芴基基團(tuán)、蒽喹啉基基團(tuán)、甲基蒽基基團(tuán)、菲基基團(tuán)、苯并菲基基團(tuán)、芘基基團(tuán)、基基團(tuán)、乙基-基基團(tuán)、苉基基團(tuán)、苝基基團(tuán)、氯代苝基基團(tuán)、戊芬基基團(tuán)、并五苯基基團(tuán)、四亞苯基基團(tuán)、己芬基基團(tuán)、并六苯基基團(tuán)、玉紅省基基團(tuán)、暈苯基基團(tuán)、聯(lián)三萘基基團(tuán)、庚芬基基團(tuán)、并七苯基基團(tuán)、皮蒽基基團(tuán)、卵苯基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、C1-C10烷基咔唑基基團(tuán)、噻吩基基團(tuán)、吲哚基基團(tuán)、嘌呤基基團(tuán)、苯并咪唑基基團(tuán)、喹啉基基團(tuán)、苯并噻吩基基團(tuán)、對(duì)噻嗪基基團(tuán)、吡咯基基團(tuán)、吡唑基基團(tuán)、咪唑基基團(tuán)、咪唑啉基基團(tuán)、唑基基團(tuán)、噻唑基基團(tuán)、三唑基基團(tuán)、四唑基基團(tuán)、二唑基基團(tuán)、吡啶基基團(tuán)、噠嗪基基團(tuán)、嘧啶基基團(tuán)、吡嗪基基團(tuán)和噻蒽基基團(tuán)(噻蒽基)、吡咯烷基基團(tuán)、吡唑烷基基團(tuán)、咪唑烷基基團(tuán)、哌啶基基團(tuán)、哌嗪基基團(tuán)、咔唑基基團(tuán)、苯并唑基基團(tuán)、吩噻嗪基基團(tuán)、5H-二苯并氮雜?；鶊F(tuán)、5H-三苯并氮雜基基團(tuán)和嗎啉基基團(tuán)。
19.通過(guò)權(quán)利要求15的方法制造的有機(jī)電致發(fā)光器件。
全文摘要
本發(fā)明提供了式1表示的二芳基乙烯衍生物的有機(jī)發(fā)光化合物、和使用該有機(jī)發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件、和制造該有機(jī)EL器件的方法。式中，R
文檔編號(hào)H01L51/54GK101077859SQ20071008562
公開(kāi)日2007年11月28日 申請(qǐng)日期2007年3月1日 優(yōu)先權(quán)日2006年5月24日
發(fā)明者申?yáng)|雨, 白云仲, 崔炳基, 權(quán)五炫, 金明淑, 孫永睦, 韓云秀, 宋正培 申請(qǐng)人:三星Sdi株式會(huì)社