專利名稱：基于二芳基乙烯類的希夫堿的光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及希夫堿類化合物，即二芳基乙烯類的希夫堿的新型光開(kāi)關(guān)分子化合物，以及該化合物的制備方法及其用于制備光盤存儲(chǔ)材料，分子開(kāi)關(guān)和傳感器方面的用途。
背景技術(shù)：
隨著現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的迅猛發(fā)展，海量信息存儲(chǔ)與高速信息傳輸已成為現(xiàn)代信息技術(shù)發(fā)展的主要目標(biāo)，人們迫切需要信息存儲(chǔ)速度更快、存儲(chǔ)容量更大的材料；在時(shí)間響應(yīng)上希望能夠達(dá)到納秒、皮秒級(jí)，最終實(shí)現(xiàn)在分子水平、甚至原子水平“上存儲(chǔ)信息。對(duì)于有機(jī)光致變色材料而言，信息的讀與寫均采用全光子模式，所以，研究制備高性能的有機(jī)光致變色 材料一直是研究者追求的目標(biāo)。所謂光致變色(photochromism)是指在一定波長(zhǎng)和強(qiáng)度光的照射下，化學(xué)物質(zhì)在具有不同吸收波譜的兩種構(gòu)型之間的可逆轉(zhuǎn)化。兩種構(gòu)型不僅顏色不同，而且折射率、介電常數(shù)、氧化一還原電勢(shì)和幾何構(gòu)型也不相同。光盤記錄的原理就是以記錄介質(zhì)受激光輻射后所發(fā)生的物理或化學(xué)變化為基礎(chǔ)的。二芳基乙烯(diarylethene)是一類較早被人們發(fā)現(xiàn)的基于順?lè)串悩?gòu)化基礎(chǔ)的光致變色化合物，在紫外光照射下不但發(fā)生順?lè)串悩?gòu)化反應(yīng)，而且還可以發(fā)生可逆的光環(huán)合反應(yīng)，環(huán)合生成的二氫菲容易氧化而脫氫生成菲。與偶氮、螺吡喃、螺嗯嗪等光致變色化合物相比，二芳基乙烯類化合物具有非常優(yōu)良的熱穩(wěn)定性、抗疲勞性及快速響應(yīng)性等優(yōu)點(diǎn)，受到許多研究工作者的關(guān)注。日本化學(xué)家Irie于1988年首次合成帶雜芳環(huán)基團(tuán)的二芳基乙烯類化合物，研究表明，這類化合物熱穩(wěn)定性好，有的開(kāi)環(huán)體在300°C下也觀察不到明顯的熱致變色現(xiàn)象，而且光致變色性能較好，可用作光盤存儲(chǔ)材料。

發(fā)明內(nèi)容
技術(shù)問(wèn)題本發(fā)明的目的在于提供一種基于二芳基乙烯類的希夫堿的光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法，克服現(xiàn)有技術(shù)的不足，提出一種反應(yīng)體系簡(jiǎn)單，過(guò)程簡(jiǎn)潔，易于實(shí)現(xiàn)，原料廉價(jià)易得，產(chǎn)率高，環(huán)境友好的制備方法。技術(shù)方案本發(fā)明的基于二芳基乙烯類的希夫堿的新型光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法為在相應(yīng)的溶劑中，由2-甲基噻吩氯化，?；?，McMurry反應(yīng)過(guò)程，合成具有光致變色性質(zhì)的基于二芳基乙烯的醛類化合物，經(jīng)過(guò)提純分離得到高純度的中間產(chǎn)物；將芳胺與醛類化合物在0-150°C溫度下反應(yīng)2-48小時(shí),待反應(yīng)停止后,溶液中有沉淀生成,沉淀經(jīng)過(guò)過(guò)濾，洗滌，純化得基于二芳基乙烯類的希夫堿的新型光開(kāi)關(guān)分子化合物，其結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1.一種基于二芳基乙烯類的希夫堿的光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法，其特征在于 由2-甲基噻吩經(jīng)過(guò)氯化，酰化等過(guò)程，合成具有光致變色性質(zhì)的基于二芳基乙烯的醛類化合物，經(jīng)過(guò)提純分離得到高純度的中間產(chǎn)物；將芳胺與醛類化合物在0-150°C溫度下反應(yīng) 2-48小時(shí)，待反應(yīng)停止后，溶液中有沉淀生成，沉淀經(jīng)過(guò)過(guò)濾，洗滌，純化得基于二芳基乙烯類的希夫堿的新型光開(kāi)關(guān)分子化合物，其結(jié)構(gòu)式如下
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于二芳基乙烯類的希夫堿的光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法，其特征在于所述醛類化合物為以下所述的結(jié)構(gòu)
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于二芳基乙烯類的希夫堿的光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法，其特征在于所述芳胺為以下所述的結(jié)構(gòu)
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于二芳基乙烯類的希夫堿的光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法，其特征在于所述的相應(yīng)溶劑為醋酸、甲苯、氯化亞砜、二硫化碳、四氫呋喃、無(wú)水乙醇。
全文摘要
本發(fā)明涉及基于二芳基乙烯類的希夫堿的光開(kāi)關(guān)分子化合物的制備方法，具體包括兩步反應(yīng)(1)在相應(yīng)的溶劑中，由2-甲基噻吩氯化，酰化，McMurry反應(yīng)等過(guò)程，合成具有光致變色性質(zhì)的基于二芳基乙烯的醛類化合物，經(jīng)過(guò)提純分離得到高純度的中間產(chǎn)物。(2)將芳胺與醛類化合物在0-150℃溫度下反應(yīng)約2-48小時(shí)，待反應(yīng)停止后，溶液中有沉淀生成，沉淀經(jīng)過(guò)過(guò)濾，洗滌，純化得基于二芳基乙烯類的希夫堿的新型光開(kāi)關(guān)分子化合物。本發(fā)明的制法分離提純操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)無(wú)刺激性無(wú)腐蝕性，產(chǎn)率高，成本低，具有規(guī)模生產(chǎn)的價(jià)值，對(duì)環(huán)境友好。本發(fā)明的基于二芳基乙烯類的希夫堿的新型光開(kāi)關(guān)分子化合物，其結(jié)構(gòu)通式為(式Ⅰ)其中R為芳胺基。
文檔編號(hào)C07D413/14GK103012365SQ20121057668
公開(kāi)日2013年4月3日 申請(qǐng)日期2012年12月27日 優(yōu)先權(quán)日2012年12月27日
發(fā)明者錢妍, 趙躍智, 黃維, 解令海, 陳淑芬 申請(qǐng)人:南京郵電大學(xué)