一種9,10-二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種9,10-二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子，9,10-雙{4-{N,N-二[4-(咔唑-9-基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽，固態(tài)時(shí)發(fā)射黃光，最大發(fā)射波長(zhǎng)為581nm。化合物CPASA不溶于水，溶于二甲基甲酰胺、四氫呋喃、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮等有機(jī)溶劑中，在二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑中不發(fā)光，在水/二甲基甲酰胺混合溶劑中發(fā)出黃色熒光，在含水量20%的水/二甲基甲酰胺混合溶劑中熒光最強(qiáng)。本發(fā)明的9,10-二芳基乙烯基蒽CPASA具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)，在熒光開關(guān)和傳感器、熒光探針、生物標(biāo)記及熒光成像、有機(jī)發(fā)光器件等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值。
【專利說明】—種9, 10- 二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種9，10- 二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法，具體涉及9，10-雙{4-{N，N-二 [4-(咔唑-9-基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(CPASA)及其制備方法。
【背景技術(shù)】[0002]大多數(shù)熒光生色團(tuán)在稀溶液中具有很好的發(fā)光性能，但在聚集態(tài)時(shí)由于分子間相互作用導(dǎo)致了非輻射能量轉(zhuǎn)換或形成不利于熒光發(fā)射的物種，產(chǎn)生熒光減弱甚至不發(fā)光即聚集熒光猝滅的現(xiàn)象，這使得熒光分子的應(yīng)用受到了極大的限制。
[0003]通過分子內(nèi)旋轉(zhuǎn)受限、分子內(nèi)共平面、形成J-聚集體及特殊激基締合物等方式調(diào)控分子的聚集態(tài)，解決聚集導(dǎo)致熒光猝滅的問題，研究開發(fā)在固態(tài)或聚集狀態(tài)下具有高效聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)的新型材料受到廣泛關(guān)注。此類材料可用于制備高效發(fā)光器件和化學(xué)生物傳感器。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]發(fā)明目的:本發(fā)明的目的是提供一種9，10- 二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法。
[0005]技術(shù)方案:一種9，10-二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子，具體為9，10-雙{4-{N，N-二 [4-(咔唑-9-基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(CPASA)，由如下結(jié)構(gòu)式構(gòu)成:
[0006]
【權(quán)利要求】
1.一種9，10- 二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子，其特征在于，具體為9，10-雙{4-{N，N-二 [4-(咔唑-9-基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽，由如下結(jié)構(gòu)式構(gòu)成:
2.如權(quán)利要求1所述的9，10-二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子，其特征在于，所述的9，10-雙{4-{N，N-二 [4-(咔唑-9-基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽在固態(tài)時(shí)發(fā)射黃光，最大發(fā)射波長(zhǎng)為58lnm，在有機(jī)溶劑中不發(fā)光，在水/有機(jī)溶劑混合溶劑中發(fā)出黃色熒光。
3.制備權(quán)利要求1所述的9，10-二芳基乙烯基蒽聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子的方法，其特征在于，由9，10-雙{4-[N，N-二(4-碘苯基)氨基]苯乙烯基}蒽和咔唑通過Ullmann反應(yīng)得到，反應(yīng)時(shí)使用N，N-二甲基乙酰胺為溶劑，以碘化亞銅和1，10-鄰菲羅啉為催化劑，在氮?dú)獗Ｗo(hù)及無水無氧環(huán)境下進(jìn)行；反應(yīng)式如下:
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK103896825SQ201410156143
【公開日】2014年7月2日 申請(qǐng)日期:2014年4月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月17日
【發(fā)明者】錢鷹, 夏超, 管成飛 申請(qǐng)人:東南大學(xué)