本發(fā)明涉及有機光電材料技術領域，具體涉及一種噠嗪類衍生物及其制備方法和應用。

背景技術：

1987年，美國柯達公司的Tang等人首次采用8-羥基喹啉合鋁(Alq3)作為發(fā)光材料制備有機發(fā)光二極管(OLEO)，開創(chuàng)了有機電致發(fā)光材料及器件研究的新局面。由于OLED具有高亮度、寬視覺、響應速度快、圖像穩(wěn)定、發(fā)光色彩豐富、分辨率高、驅動電壓低和全固化、超薄等優(yōu)點，已成為當今顯示器件研究的熱點。隨著OLED技術發(fā)展和產(chǎn)品性能不斷提高，OLED已逐漸廣泛地應用在商業(yè)、通訊、計算機、電子產(chǎn)品及交通等領域。

在過去的十幾年中，世界上近千家的研究單位和企業(yè)加入到有機發(fā)光二極管的研發(fā)中，極大地促進了OLED的快速發(fā)展。目前有機發(fā)光材料主要分為兩類：一類是小分子材料(organic small molecules)，如Alq3、熒光染料等，主要通過真空蒸鍍的方法制備器件；另一類是聚合物材料(polymers)，如聚對苯乙炔(PPV)及其衍生物，主要通過旋轉涂敷或噴墨工藝等法制備發(fā)光層。

總體來看，未來OLED的方向是發(fā)展高效率、高亮度、長壽命、低成本的白光器件和全彩色顯示器件，但該技術的產(chǎn)業(yè)化進程仍面臨許多關鍵問題，如何設計新的性能更好的材料進行調節(jié)，一直是本領域技術人員亟待解決的問題。

技術實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種噠嗪類衍生物及其制備方法和應用，本發(fā)明提供的有機化合物熱穩(wěn)定性能高、成膜性好，制備方法簡單，由該化合物制成的有機發(fā)光器件，表現(xiàn)出高效率、高亮度、長壽命的優(yōu)點，是性能優(yōu)良的有機發(fā)光材料。

本發(fā)明首先提供一種噠嗪類衍生物，結構式為：

其中，R₁、R₂獨立的選自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的五元雜環(huán)、取代或未取代的六元雜環(huán)、取代或未取代的C8～C30的稠雜環(huán)；

或者所述的R₁、R₂與所在的氮原子形成取代或未取代的稠雜環(huán)。

優(yōu)選的，所述R₁、R₂獨立的選自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的五元雜環(huán)、取代或未取代的六元雜環(huán)、取代或未取代的C8～C20的稠雜環(huán)。

優(yōu)選的，所述R₁、R₂獨立的選自取代或未取代的C6～C18的芳基、C10～C22的稠環(huán)、五元雜環(huán)、六元雜環(huán)、C8～C20的稠雜環(huán)。

優(yōu)選的，所述R₁、R₂獨立的選自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。

優(yōu)選的，R₁、R₂與所在的氮原子形成取代或未取代的C12～C30的稠雜環(huán)。

優(yōu)選的，所述噠嗪類衍生物選自如下TM1～TM47所示結構中的任意一種：

本發(fā)明還提供一種噠嗪類衍生物的制備方法，制備路線如下：

其中，R₁、R₂獨立的選自取代或未取代C6～C50的的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的五元雜環(huán)、取代或未取代的六元雜環(huán)、取代或未取代的C8～C30的稠雜環(huán)；

或者所述的R1、R2與所在的氮原子形成取代或未取代的稠雜環(huán)。

本發(fā)明還提供噠嗪類衍生物在有機電致發(fā)光器件中的應用。

優(yōu)選的，所述有機電致發(fā)光器件包括陽極、陰極和有機物層，有機物層包含空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層；

所述有機物層中的至少一層含有所述的噠嗪類衍生物。

優(yōu)選的，所述噠嗪類衍生物用于制備有機電致發(fā)光器件的空穴傳輸層。

本發(fā)明的有益效果:

本發(fā)明首先提供一種噠嗪類衍生物，該噠嗪類衍生物具有式I所示結構，通過引入稠環(huán)類剛性、密集結構，使本發(fā)明所得到的噠嗪類衍生物熱穩(wěn)定性能高、成膜性好，可用于制備有機電致發(fā)光器件，尤其是作為有機電致發(fā)光器件中的空穴傳輸材料，表現(xiàn)出高效率、高亮度、長壽命優(yōu)點，優(yōu)于現(xiàn)有常用OLED器件。本發(fā)明還提供一種噠嗪類衍生物的制備方法，該制備方法簡單、原料易得，能夠滿足工業(yè)化發(fā)展的需要。本發(fā)明噠嗪類衍生物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

具體實施方式

為了進一步理解本發(fā)明，下面結合實施例對本發(fā)明優(yōu)選實施方案進行描述，但是應當理解，這些描述只是為進一步說明本發(fā)明的特征和優(yōu)點，而不是對本發(fā)明權利要求的限制。

本發(fā)明首先提供一種噠嗪類衍生物，結構式為：

其中，R₁、R₂獨立的選自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的五元雜環(huán)、取代或未取代的六元雜環(huán)、取代或未取代的C8～C30的稠雜環(huán)；

或者所述的R₁、R₂與所在的氮原子形成取代或未取代的稠雜環(huán)。

優(yōu)選為R₁、R₂獨立的選自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的五元雜環(huán)、取代或未取代的六元雜環(huán)、取代或未取代的C8～C20的稠雜環(huán)。

按照本發(fā)明，所述的取代的芳基、取代的五元雜環(huán)、取代的六元雜環(huán)、取代的稠雜環(huán)中，取代基獨立的選自烷基、烷氧基、氨基、鹵素、氰基、硝基、羥基或巰基。

再優(yōu)選R₁、R₂獨立的選自取代或未取代的C6～C18的芳基、C10～C22的稠環(huán)、五元雜環(huán)、六元雜環(huán)、C8～C20的稠雜環(huán)。

最優(yōu)選R₁、R₂獨立的選自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。

按照本發(fā)明，所述R₁、R₂還可以與所在的氮原子形成取代或未取代的稠雜環(huán)，優(yōu)選的，R₁、R₂與所在的氮原子形成取代或未取代的C12～C30的稠雜環(huán)。

具體的，所述噠嗪類衍生物優(yōu)選選自如下TM1～TM47所示結構中的任意一種：

本發(fā)明還提供一種噠嗪類衍生物的制備方法，制備路線如下：

其中，R₁、R₂獨立的選自取代或未取代C6～C50的的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的五元雜環(huán)、取代或未取代的六元雜環(huán)、取代或未取代的C8～C30的稠雜環(huán)；

或者所述的R₁、R₂與所在的氮原子形成取代或未取代的稠雜環(huán)。

按照本發(fā)明，中間體A所示的化合物按照如下所示方法制備得到：

在氮氣保護下，醋酸鈀與三叔丁基膦為催化劑，叔丁醇鈉為堿的情況下，將胺與所示鹵代物反應，得到中間體A；

按照本發(fā)明，將中間體A所示的化合物和所示的鹵代噠嗪在氮氣保護下經(jīng)過偶聯(lián)反應得到所示的噠嗪類衍生物，本發(fā)明對所述偶聯(lián)反應沒有特殊的限制，采用本領域技術人員所熟知的偶聯(lián)反應即可，該制備方法簡單，原料易得。

本發(fā)明還提供所述噠嗪類衍生物在有機電致發(fā)光器件中的應用，本發(fā)明的噠嗪類衍生物可以作為空穴傳輸材料在有機電致發(fā)光器件方面得到應用，所述有機電致發(fā)光器件包括陽極、陰極和有機物層，有機物層包含空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層；所述有機物層中的至少一層含有上述所述的噠嗪類衍生物。所述噠嗪類衍生物具體可以作為制備有機電致發(fā)光器件的空穴傳輸層。采用的器件結構優(yōu)選具體為：EML用作發(fā)光層物質，2-TNATA用作空穴注入層物質，所述的噠嗪類衍生物用作空穴傳輸層物質，用以制造有以下相同構造的有機發(fā)光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/所述的噠嗪類衍生物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。所述有機電致發(fā)光器件可用于平板顯示器、照明光源、指示牌、信號燈等應用領域。

本發(fā)明對以下實施例中所采用的原料沒有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或 采用本領域技術人員所熟知的制備方法制備得到。

實施例A：

中間體A4的制備

將三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(52.7g，549mmol)添加至苯胺(17.0g，183mmol)和溴苯(31.6g，201mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機相，將其在真空下進行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進行過濾，然后重結晶得到中間體A4(26.3g，理論值85％)。

質譜m/z：169.20(計算值：169.22)。理論元素含量(％)C₁₂H₁₁N：C,85.17；H,6.55；N,8.28實測元素含量(％)：C,85.18；H,6.52；N,8.29。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

以類似方法獲得如下中間體化合物：

實施例A5:質譜m/z：197.25(計算值：197.28)。理論元素含量(％)C₁₄H₁₅N：C,85.24；H,7.66；N,7.10實測元素含量(％)：C,85.25；H,7.68；N,7.13。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A6:質譜m/z：321.40(計算值：321.41)。理論元素含量(％)C₂₄H₁₉N：C,89.68；H,5.96；N,4.36實測元素含量(％)：C,89.65；H,5.99；N,4.37。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A7:質譜m/z：271.35(計算值：271.36)。理論元素含量(％)C₂₀H₁₇N：C,88.52；H,6.31；N,5.16實測元素含量(％)：C,88.54；H,6.31；N,5.13。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A8:質譜m/z：269.35(計算值：269.34)。理論元素含量(％)C₂₀H₁₅N：C,89.19；H,5.61；N,5.20實測元素含量(％)：C,89.17；H,5.61；N,5.22。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A9:質譜m/z：245.35(計算值：245.32)。理論元素含量(％)C₁₈H₁₅N：C,88.13；H,6.16；N,5.71實測元素含量(％)：C,88.15；H,6.14；N,5.71。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A10:質譜m/z：369.45(計算值：369.46)。理論元素含量(％)C₂₈H₁₉N：C,91.03；H,5.18；N,3.79實測元素含量(％)：C,91.01；H,5.18；N,3.78。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A11:質譜m/z：369.45(計算值：369.46)。理論元素含量(％)C₂₈H₁₉N：C,91.03；H,5.18；N,3.79實測元素含量(％)：C,91.01；H,5.18；N,3.78。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A12:質譜m/z：419.45(計算值：419.52)。理論元素含量(％)C₃₂H₂₁N：C,91.62；H,5.05；N,3.34實測元素含量(％)：C,91.63；H,5.04；N,3.33。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A13:質譜m/z：401.52(計算值：401.54)。理論元素含量(％)C₃₀H₂₇N：C,89.73；H,6.78；N,3.49實測元素含量(％)：C,89.71；H,6.79；N,3.49。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A14:質譜m/z：501.64(計算值：501.66)。理論元素含量(％)C₃₈H₃₁N：C,90.98；H,6.23；N,2.79實測元素含量(％)：C,90.97；H,6.24；N,2.79。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A15:質譜m/z：501.64(計算值：501.66)。理論元素含量(％)C₃₈H₃₁N：C,90.98；H,6.23；N,2.79實測元素含量(％)：C,90.97；H,6.24；N,2.79。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A16:質譜m/z：147.15(計算值：147.18)。理論元素含量(％)C₈H₉N₃：C,65.29；H,6.16；N,28.55實測元素含量(％)：C,65.27；H,6.18；N,28.55。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A17:質譜m/z：149.14(計算值：149.15)。理論元素含量(％)C₈H₇NO₂：C,64.42；H,4.73；N,9.39；O,21.45實測元素含量(％)：C,64.41；H,4.74；N,9.40；O,21.45。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A18:質譜m/z：181.25(計算值：181.28)。理論元素含量(％)C₈H₇NS₂：C,53.00；H,3.89；N,7.73；S,35.38實測元素含量(％)：C,53.02；H,3.88；N,7.72；S,35.38。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A19:質譜m/z：171.21(計算值：171.20)。理論元素含量(％)C₁₀H₉N₃：C,70.16；H,5.30；N,24.54實測元素含量(％)：C,70.15；H,5.33；N,24.52。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A20:質譜m/z：173.12(計算值：173.17)。理論元素含量(％)C₈H₇N₅：C,55.48；H,4.07；N,40.44實測元素含量(％)：C,55.47；H,4.06；N,40.47。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A21:質譜m/z：149.12(計算值：149.15)。理論元素含量(％)C₆H₇N₅：C,48.32；H,4.73；N,46.95實測元素含量(％)：C,48.33；H,4.74；N,46.93。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A22:質譜m/z：151.15(計算值：151.12)。理論元素含量(％)C₆H₅N₃O₂：C,47.69；H,3.33；N,27.81；O,21.17實測元素含量(％)：C,47.67；H,3.33；N,27.83；O,21.17。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A23:質譜m/z：271.31(計算值：271.32)。理論元素含量(％)C₁₈H₁₃N₃：C,79.68；H,4.83；N,15.49實測元素含量(％)：C,79.66；H,4.84；N,15.50。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A24:質譜m/z：247.25(計算值：247.29)。理論元素含量(％)C₁₆H₁₃N₃：C,77.71；H,5.30；N,16.99實測元素含量(％)：C,77.70；H,5.32；N,16.98。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A25:質譜m/z：249.21(計算值：249.26)。理論元素含量(％)C₁₆H₁₁NO₂：C,77.10；H,4.45；N,5.62；O,12.84實測元素含量(％)：C,77.12；H,4.43；N,5.62；O,12.83。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A26:質譜m/z：281.43(計算值：281.40)。理論元素含量(％)C₁₆H₁₁NS₂：C,68.29；H,3.94；N,4.98；S,22.79實測元素含量(％)：C,68.27；H,3.95；N,4.99；S,22.79。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A27:質譜m/z：219.23(計算值：219.28)。理論元素含量(％)C₁₆H₁₃N：C,87.64；H,5.98；N,6.39實測元素含量(％)：C,87.66；H,5.97；N,6.37。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例A28:質譜m/z：220.23(計算值：220.27)。理論元素含量(％)C₁₆H₁₁NS₂：C,81.79；H,5.49；N,12.72實測元素含量(％)：C,81.76；H,5.49；N,12.74。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C：化合物TM1的合成：

將三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(52.7g，549mmol)添加至B溴代噠嗪(43.7g，183mmol)和A1咔唑(64.2g，384mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機相，將其在真空下進行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進行過濾，重結晶得到目標產(chǎn)物TM1(77.7g，理論值85％)。

質譜m/z：500.65(計算值：500.55)。理論元素含量(％)C₃₃H₂₀N₆：C,79.18；H,4.03；N,16.79實測元素含量(％)：C,79.13；H,4.06；N,16.72。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

以類似方法獲得如下化合物：

實施例C2:質譜m/z：652.75(計算值：652.74)。理論元素含量(％)C₄₅H₂₈N₆：C,82.80；H,4.32；N,12.87實測元素含量(％)：C,82.82；H,4.31；N,12.87。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C3:質譜m/z：584.75(計算值：584.71)。理論元素含量(％)C₃₉H₃₂N₆：C,80.11；H,5.52；N,14.37實測元素含量(％)：C,80.10；H,5.52；N,14.38。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C4:質譜m/z：504.52(計算值：504.58)。理論元素含量(％)C₃₃H₂₄N₆：C,78.55；H,4.79；N,16.66實測元素含量(％)：C,78.53；H,4.80；N,16.67。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C5:質譜m/z：560.63(計算值：560.69)。理論元素含量(％)C₃₇H₃₂N₆：C,79.26；H,5.75；N,14.99實測元素含量(％)：C,79.24；H,5.77；N,14.99。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C6:質譜m/z：808.95(計算值：808.97)。理論元素含量(％)C₅₇H₄₀N₆：C,84.63；H,4.98；N,10.39實測元素含量(％)：C,84.61；H,4.99；N,10.40。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C7:質譜m/z：704.87(計算值：704.82)。理論元素含量(％)C₄₉H₃₂N₆：C,83.50；H,4.58；N,11.92實測元素含量(％)：C,83.53；H,4.57；N,11.90。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C8:質譜m/z：704.85(計算值：704.82)。理論元素含量(％)C₄₉H₃₂N₆：C,83.50；H,4.58；N,11.92實測元素含量(％)：C,83.56；H,4.57；N,11.97。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C9:質譜m/z：656.75(計算值：656.78)。理論元素含量(％)C₄₅H₃₂N₆：C,82.29；H,4.91；N,12.80實測元素含量(％)：C,82.27；H,4.91；N,12.82。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C10:質譜m/z：909.11(計算值：909.09)。理論元素含量(％)C₆₅H₄₄N₆：C,85.88；H,4.88；N,9.24實測元素含量(％)：C,85.87；H,4.87；N,9.26。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C11:質譜m/z：905.07(計算值：905.05)。理論元素含量(％)C₆₅H₄₀N₆：C,86.26；H,4.45；N,9.29實測元素含量(％)：C,86.23；H,4.47；N,9.29。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C12:質譜m/z：1001.15(計算值：1001.14)。理論元素含量(％)C₇₃H₄₀N₆：C,87.58；H,4.03；N,8.39實測元素含量(％)：C,87.58；H,4.03；N,8.39。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C13:質譜m/z：969.25(計算值：969.22)。理論元素含量(％)C₆₉H₅₆N₆：C,85.51；H,5.82；N,8.67實測元素含量(％)：C,85.53；H,5.84；N,8.63。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C14:質譜m/z：1169.42(計算值：1169.46)。理論元素含量(％)C₈₅H₆₄N₆：C,87.30；H,5.52；N,7.19實測元素含量(％)：C,87.32；H,5.52；N,7.16。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C15:質譜m/z：1169.45(計算值：1169.46)。理論元素含量(％)C₈₅H₆₄N₆：C,87.30；H,5.52；N,7.19實測元素含量(％)：C,87.33；H,5.51；N,7.16。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C16:質譜m/z：460.42(計算值：460.49)。理論元素含量(％)C₂₅H₂₀N₁₀：C,65.21；H,4.38；N,30.42實測元素含量(％)：C,65.23；H,4.36；N,30.41。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C17:質譜m/z：464.41(計算值：464.43)。理論元素含量(％)C₂₅H₁₆N₆O₄：C,64.65；H,3.47；N,18.10；O,13.78實測元素含量(％)：C,64.66；H,3.45；N,18.12；O,13.77。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C18:質譜m/z：528.63(計算值：528.69)。理論元素含量(％)C₂₅H₁₆N₆S₄：C,56.79；H,3.05；N,15.90；S,24.26實測元素含量(％)：C,56.77；H,3.07；N,15.91；S,24.25。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C19:質譜m/z：508.51(計算值：508.54)。理論元素含量(％)C₂₉H₂₀N₆：C,68.49；H,3.96；N,27.54實測元素含量(％)：C,68.47；H,3.98；N,27.55。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C20:質譜m/z：512.44(計算值：512.49)。理論元素含量(％)C₂₅H₁₆N₁₄：C,58.59；H,3.15；N,38.26實測元素含量(％)：C,58.56；H,3.17；N,38.27。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C21:質譜m/z：464.41(計算值：464.45)。理論元素含量(％)C₂₁H₁₆N₁₄：C,54.31；H,3.47；N,42.22實測元素含量(％)：C,54.32；H,3.44；N,42.24。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C22:質譜m/z：468.35(計算值：468.38)。理論元素含量(％)C₂₁H₁₂N₁₀O₄：C,53.85；H,2.58；N,29.90；S,13.66實測元素含量(％)：C,53.87；H,2.56；N,29.91；S,13.66。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C23:質譜m/z：708.75(計算值：708.77)。理論元素含量(％)C₄₅H₂₈N₁₀：C,76.26；H,3.98；N,19.76實測元素含量(％)：C,76.25；H,3.97；N,19.78。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C24:質譜m/z：660.72(計算值：660.73)。理論元素含量(％)C₄₁H₂₈N₁₀：C,74.53；H,4.27；N,21.20實測元素含量(％)：C,74.55；H,4.24；N,21.21。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C25:質譜m/z：664.60(計算值664.67)。理論元素含量(％)C₄₁H₂₄N₆O₄：C,74.09；H,3.64；N,12.64；O,9.63實測元素含量(％)：C,74.07；H,3.65；N,12.65；S,9.63。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C26:質譜m/z：728.90(計算值728.93)。理論元素含量(％)C₄₁H₂₄N₆S₄：C,67.56；H,3.32；N,11.53；S,17.60實測元素含量(％)：C,67.57；H,3.31；N,11.52；S,17.61。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C27:質譜m/z：604.67(計算值604.70)。理論元素含量(％)C₄₁H₂₈N₆：C,81.44；H,4.67；N,13.90實測元素含量(％)：C,81.43；H,4.66；N,13.91。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

實施例C28:質譜m/z：606.63(計算值606.68)。理論元素含量(％)C₃₉H₂₆N₈：C,77.21；H,4.32；N,18.47實測元素含量(％)：C,77.21；H,4.32；N,18.47。上述結果證實獲得產(chǎn)物為目標產(chǎn)品。

比較例1

EML用作發(fā)光層物質，2-TNATA用作空穴注入層物質，α-NPD用作空穴傳輸層物質，用以制造有以下相同構造的有機發(fā)光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。陽極是康寧(Corning)公司的ITO玻璃基底切割成50mm*50mm*0.7mm大小，并將丙酮異丙醇在純水中各進行15分鐘的超聲波清洗、30分鐘的UV臭氧清洗后再使用。在玻璃基底上，將2-TANATA進行真空蒸鍍后形成80nm厚度的空穴注入層。在空穴注入層上將α-NPD進行真空蒸鍍，形成30nm厚度的空穴傳輸層。在上面的空穴傳輸層上將EML進行真空蒸鍍后形成25nm的發(fā)光層。然后，在發(fā)光層上將Alq3的化合物以30nm的厚度進行真空蒸鍍，形成電子傳輸層。將電子傳輸層上LiF 0.5nm(電子注入層)和Al 600nm(陰極)依次的進行真空蒸鍍。制作有機發(fā)光器件，稱為比較樣品1

由所述的噠嗪類衍生物制備有機發(fā)光器件：

將所述的噠嗪類衍生物代替α-NPD作為空穴傳輸層中的化合物，用和上述比較例1同樣的方法制造了擁有ITO/2-TNATA(80nm)/用于HTL噠嗪類衍生物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)結構的有機發(fā)光器件，稱之為樣品1至28。

評價例1：比較樣品1及樣品1～28的發(fā)光特性評價

對比較樣品1及樣品1～25，采用美商吉時利儀器股份有限公司臺灣分公司 Keithley2400系列數(shù)字源表，柯尼卡美能達konica minolta CS-2000，CS-2000A光度計評價驅動電壓、發(fā)光亮度、發(fā)光效率、發(fā)光峰進行評價，對結果以下表1的形式展現(xiàn)，上述樣品在456～478nm范圍下出現(xiàn)藍色發(fā)光峰值。

表1

以上結果表明，本發(fā)明的噠嗪類衍生物應用于有機電致發(fā)光器件中，尤其是作為空穴傳輸材料，表現(xiàn)出高效率、高亮度、長壽命的優(yōu)點，是性能良好的有機發(fā)光材料。

顯然，以上實施例的說明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應當指出，對于所述技術領域的普通技術人員來說，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對本發(fā)明進行若干改進和修飾，這些改進和修飾也落入本發(fā)明權利要求的保護范圍內。