專利名稱：對(duì)N-乙酰氨基苯基羅丹明6GpH熒光分子探針及其制備方法與用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化學(xué)傳感技術(shù)應(yīng)用領(lǐng)域，涉及化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基τΤ _(羅丹明6G-酰肼)的制備方法，及化合物I對(duì)氫離子高選擇性的裸眼顯色識(shí)別和熒光識(shí)別探針的用途。
背景技術(shù)：
在工業(yè)生產(chǎn)中，體系的pH值對(duì)物質(zhì)的反應(yīng)性能有很大的影響，另外，在生物體系中，細(xì)胞和細(xì)胞器的許多重要生理過程也與PH密切相關(guān)，因此pH值的測(cè)定具有十分重要的意義。目前測(cè)定PH的方法很多，如比色法、電極法及光學(xué)傳感器等。比色法的靈敏度較低，不能滿足對(duì)生命體系內(nèi)微小PH變化的檢測(cè)，因此無法應(yīng)用到生命體系進(jìn)行活體細(xì)胞造影，電極法在pH的測(cè)量中也遇到了很多問題，如傳統(tǒng)玻璃電極的阻抗高，易破損以及不宜用于含氟溶液中PH值的測(cè)定，且在高堿性環(huán)境中有〃鈉誤差〃等，同以上兩種方法相比，PH熒光探針分析方法具有選擇性好、靈敏度高、試樣量小、簡(jiǎn)便快捷等特點(diǎn)，在分析化學(xué)，特別是在分子生物學(xué)、生物分析化學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域中有較廣泛的應(yīng)用。本專利所發(fā)明的化合物I是一種基于羅丹明6G的pH熒光分子探針，具有亞胺C=N雙鍵結(jié)構(gòu)，此化合物依據(jù)羅丹明6G內(nèi)酰胺螺環(huán)化合物的“閉合-無色”、“開環(huán)-有色及產(chǎn)生熒光”的特點(diǎn)，可以對(duì)氫離子進(jìn)行熒光識(shí)別。實(shí)驗(yàn)表明，化合物I具有對(duì)氫離子高選擇性的裸眼顯色識(shí)別和熒光識(shí)別探針的用途，并且不受金屬離子干擾。本發(fā)明人設(shè)計(jì)的如上所述具有I結(jié)構(gòu)特征的化合物是未見報(bào)道的新化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一個(gè)目的是提供了具有結(jié)構(gòu)式I的化合物及其制備方法。本發(fā)明的第二個(gè)目的是提供了包含化合物I用于對(duì)氫離子高選擇性裸眼顯色識(shí)別以及熒光識(shí)別探針的用途。為實(shí)現(xiàn)上述目的本發(fā)明公開了如下的技術(shù)內(nèi)容:
具有結(jié)構(gòu)式I的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基τΤ-(羅丹明6G-酰肼):
權(quán)利要求
1.具有結(jié)構(gòu)式1的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基-N，-{羅丹明6G-酰肼)
2.權(quán)利要求1所述化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基-N，八羅丹明6G-酰肼)的制備方法，其特征在于按如下的步驟進(jìn)行: (1)羅丹明6G酰肼的制備 在乙醇溶液中，羅丹明6G和80%水合肼在室溫下混合攪拌，然后將混合物加熱回流，當(dāng)溶液由猩紅色變?yōu)槌吻宓某壬珪r(shí)，反應(yīng)完畢，冷卻至室溫，減壓旋蒸除去溶劑，所得固體用蒸餾水洗滌3次即得產(chǎn)物，其中羅丹明6G: 80%水合肼的摩爾比為1.0: 12.5; (2)乙酰胺基苯乙酮的合成 室溫下，在100 mL燒瓶中將對(duì)氨基苯乙酮和乙酸酐混合，并加入冰醋酸作催化劑，將混合體系加熱回流至完全反應(yīng)，待混合體系冷卻至室溫后，將混合物倒入冰鹽水中，充分?jǐn)嚢?，抽濾即得產(chǎn)物； (3)目標(biāo)化合物的合成 將上述制備的羅丹明6G酰肼和對(duì)乙酰胺基苯乙酮在甲醇溶液中混合，再加入幾滴冰乙酸作催化劑，將混合體系加熱回流至完全反應(yīng)，待反應(yīng)完成后降至室溫，將燒瓶中的混合體系倒入冰水中，用三乙胺調(diào)節(jié)溶液至pH = 8，抽濾，并用蒸餾水洗滌沉淀2-3 次，所得粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜分離，得到結(jié)構(gòu)式為I的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基τΤ_(羅丹明6G-酰肼)；其中羅丹明6G酰肼和對(duì)乙酰胺基苯乙酮的摩爾比為1.3:1。
3.權(quán)利要求1所述化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基-N，八羅丹明6G-酰肼)在制備作為對(duì)氫離子高選擇性裸眼顯色識(shí)別以及熒光識(shí)別探針方面的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種化合物(I)對(duì)N-乙酰氨基苯基羅丹明6GpH熒光分子探針及其制備方法與用途?；衔铫裨跉潆x子作用下，探針分子I中的羅丹明6G內(nèi)酰胺螺環(huán)由閉合狀態(tài)發(fā)生開環(huán)，溶液顏色發(fā)生由無色到橙紅色變化，并伴有熒光發(fā)射，并且，在一定波長(zhǎng)的激發(fā)光的作用下有熒光產(chǎn)生?；衔铫窬哂袑?duì)氫離子高選擇性裸眼顯色識(shí)別以及熒光識(shí)別探針的用途。
文檔編號(hào)C09K11/06GK103242328SQ20131012389
公開日2013年8月14日 申請(qǐng)日期2013年4月11日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月11日
發(fā)明者史學(xué)芳, 胡靈敏, 郭萍, 劉麗娟, 端君君, 徐本花, 夏云敏, 苑津平 申請(qǐng)人:天津師范大學(xué)