(甲基)丙烯酸芳基酯的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及低著色的（甲基）丙烯酸芳基酯的制造方法。
【背景技術(shù)】
[0002] -般而言，（甲基）丙烯酸芳基酯利用芳基所具有的高折射率性、低吸濕性、耐熱 性等，在塑料、涂料、粘合劑、紙加工處理劑、纖維油劑、潤滑油添加劑、建筑用密封膠、油墨 等多種用途中有用。作為以高收率獲得（甲基）丙烯酸芳基酯的方法，已知有使（甲基） 丙烯酸酐和含羥基的芳香族化合物反應(yīng)的方法（專利文獻(xiàn)1、2)。
[0003] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0004] 專利文獻(xiàn)
[0005] 專利文獻(xiàn)1 :日本特開2010-126502號公報(bào)
[0006] 專利文獻(xiàn)2 :日本特開平5-140035號公報(bào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 然而，在（甲基）丙烯酸芳基酯的制造中，存在反應(yīng)液的著色大、制品中也殘留著 色的課題。專利文獻(xiàn)1和2中記載的方法無法充分減少著色，因而期待進(jìn)一步的改進(jìn)。
[0008] 本發(fā)明的目的是提供低著色的（甲基）丙烯酸芳基酯。
[0009] 本發(fā)明為以下的⑴~（15)。
[0010] (1) -種方法，使下述式[1]表示的含羥基的芳香族化合物和（甲基）丙烯酸酐在 受阻酚和下述式[2]表示的亞磷酸酯的存在下反應(yīng)來制造下述式[3]表示的（甲基）丙烯 酸芳基酯。
[0011]
[0012] (式中，環(huán)Z表示芳香族烴。L表示二價(jià)的連接基團(tuán)。R1表示直鏈或支鏈的烷基、環(huán) 烷基、芳基、芳烷基、駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基、鹵代烷基、烷氧基、 芳基氧基、二烷基甲娃烷基、氛基、硝基、^?烷基氣基、橫酸基或鹵素原子。n表不0或1的整 數(shù)，m表示0以上的整數(shù)。m為2以上時(shí)，R 1可以相同也可以不同。）
[0013] P- (OR2) 3 [2]
[0014] (式中，R2表示可具有取代基或雜鍵的直鏈或支鏈的烷基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基、 駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基或鹵代烷基。R 2可以相同也可以不同。）
[0015]
[0016](式中，環(huán)za、!?1、!!和m與上述式[1]含義相同。R3表示氫原子或甲基。）
[0017] (2)如⑴所述的方法，其中，反應(yīng)在催化劑的存在下進(jìn)行，反應(yīng)1小時(shí)后的含羥基 的芳香族化合物與（甲基）丙烯酸芳基酯的氣相色譜（GC)的面積值的比例（％ )(含羥基 的芳香族化合物八甲基）丙烯酸芳基酯X 100)為13%以下。
[0018] (3)如（2)所述的方法，其中，催化劑為金屬氧化物和碳酸鹽中的至少一種。
[0019] (4)如（2)所述的方法，其中，催化劑為金屬氧化物，使金屬氧化物相對于含羥基 的芳香族化合物存在0.006當(dāng)量以上，從而使在反應(yīng)溫度為80°C、反應(yīng)1小時(shí)后的含羥基的 芳香族化合物與（甲基）丙烯酸芳基酯的氣相色譜（GC)的面積值的比例（％ )(含羥基的 芳香族化合物八甲基）丙烯酸芳基酯X 100)成為13%以下。
[0020] (5) -種方法，是使下述式[1]表示的含羥基的芳香族化合物和（甲基）丙烯酸酐 在催化劑的存在下反應(yīng)來制造下述式[3]表示的（甲基）丙烯酸芳基酯的方法，反應(yīng)1小 時(shí)后的含羥基的芳香族化合物與（甲基）丙烯酸芳基酯的氣相色譜（GC)的面積值的比例 (% )(含羥基的芳香族化合物八甲基）丙烯酸芳基酯X 100)為13%以下。
[0021]
[0022] (式中，環(huán)Z表示芳香族烴。L表示二價(jià)的連接基團(tuán)。R1表示直鏈或支鏈的烷基、環(huán) 烷基、芳基、芳烷基、駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基、鹵代烷基、烷氧基、 芳基氧基、二烷基甲娃烷基、氛基、硝基、^?烷基氣基、橫酸基或鹵素原子。n表不0或1的整 數(shù)，m表示0以上的整數(shù)。m為2以上時(shí)，R 1可以相同也可以不同。）
[0023]
[0024](式中，環(huán)Za、#、!!和m與上述式[1]含義相同。R3表示氫原子或甲基。）
[0025] (6)如（5)所述的方法，其中，催化劑為金屬氧化物和碳酸鹽中的至少一種。
[0026] (7)如（5)所述的方法，其中，催化劑為金屬氧化物，使金屬氧化物相對于含羥基 的芳香族化合物存在0.006當(dāng)量以上，從而使在反應(yīng)溫度為80°C、反應(yīng)1小時(shí)后的含羥基的 芳香族化合物與（甲基）丙烯酸芳基酯的氣相色譜（GC)的面積值的比例（％ )(含羥基的 芳香族化合物八甲基）丙烯酸芳基酯X 100)成為13%以下。
[0027] (8)-種（甲基）丙烯酸芳基酯組合物，含有相對于下述式[3]表示的（甲基）丙 烯酸芳基酯100質(zhì)量份分別為〇. 0002質(zhì)量份~10質(zhì)量份的受阻酚和下述式[2]表示的亞 磷酸酯。
[0028] P-(OR2)3 [2]
[0029](式中，R2表示可具有取代基或雜鍵的直鏈或支鏈的烷基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基、 駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基或鹵代烷基。R 2可以相同也可以不同。）
[0030]
[0031](式中，環(huán)Z表示芳香族烴。L表示二價(jià)的連接基團(tuán)。R1表示直鏈或支鏈的烷基、環(huán) 烷基、芳基、芳烷基、駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基、鹵代烷基、烷氧基、 芳基氧基、二烷基甲娃烷基、氛基、硝基、^?烷基氣基、橫酸基或鹵素原子。n表不0或1的整 數(shù)，m表示0以上的整數(shù)。m為2以上時(shí)，R 1可以相同也可以不同。R3表示氫原子或甲基。）
[0032] (9) -種（甲基）丙烯酸芳基酯組合物，含有下述式[4]表示的乙酸芳基酯和下述 式[3]表示的（甲基）丙烯酸芳基酯，且乙酸芳基酯與（甲基）丙烯酸芳基酯的氣相色譜 (GC)的面積值的比例（％ )(乙酸芳基酯八甲基）丙烯酸芳基酯X 100)為0.01~10%。
[0033]
[0034](式中，環(huán)Z表示芳香族烴。L表示二價(jià)的連接基團(tuán)。R1表示直鏈或支鏈的烷基、環(huán) 烷基、芳基、芳烷基、駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基、鹵代烷基、烷氧基、 芳基氧基、二烷基甲娃烷基、氛基、硝基、^?烷基氣基、橫酸基或鹵素原子。n表不0或1的整 數(shù)，m表示0以上的整數(shù)。m為2以上時(shí)，R 1可以相同也可以不同。）
[0035]
[0036](式中，環(huán)Za、!?1、!!和m與上述式[4]含義相同。R3表示氫原子或甲基。）
[0037] (10) -種（甲基）丙烯酸芳基酯的保存方法，相對于下述式[3]表示的（甲基）丙 烯酸芳基酯100質(zhì)量份使受阻酚和下述式[2]表示的亞磷酸酯分別含有0. 0002質(zhì)量份~ 10質(zhì)量份。
[0038]
[0039] (式中，環(huán)Z表示芳香族烴。L表示二價(jià)的連接基團(tuán)。R1表示直鏈或支鏈的烷基、環(huán) 烷基、芳基、芳烷基、駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基、鹵代烷基、烷氧基、 芳基氧基、二烷基甲娃烷基、氛基、硝基、^?烷基氣基、橫酸基或鹵素原子。n表不0或1的整 數(shù)，m表示0以上的整數(shù)。m為2以上時(shí)，R1可以相同也可以不同。R3表示氫原子或甲基。）
[0040] P- (OR2) 3 [2]
[0041] (式中，R2表示可具有取代基或雜鍵的直鏈或支鏈的烷基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基、 駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基或鹵代烷基。R 2可以相同也可以不同。）
[0042] (11) 一種（甲基）丙烯酸芳基酯組合物，含有下述式[3]表示的（甲基）丙烯酸 芳基酯，該組合物的甲苯溶液在波長417nm處的吸光度為0. 4以下。
[0043]
[0044](式中，環(huán)Z表示芳香族烴。L表示二價(jià)的連接基團(tuán)。R1表示直鏈或支鏈的烷基、環(huán) 烷基、芳基、芳烷基、駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基、鹵代烷基、烷氧基、 芳基氧基、二烷基甲娃烷基、氛基、硝基、^?烷基氣基、橫酸基或鹵素原子。n表不0或1的整 數(shù)，m表示0以上的整數(shù)。m為2以上時(shí)，R 1可以相同也可以不同。R3表示氫原子或甲基。）
[0045] (12)如（11)所述的（甲基）丙烯酸芳基酯組合物，其中，進(jìn)一步含有下述式[4] 表示的乙酸芳基酯，且乙酸芳基酯與（甲基）丙烯酸芳基酯的氣相色譜（GC)的面積值的比 例（％)(乙酸芳基酯八甲基）丙烯酸芳基酯X 100)為0.01~10%。
[0046]
[0047](式中，環(huán)Z表示芳香族烴。L表示二價(jià)的連接基團(tuán)。R1表示直鏈或支鏈的烷基、環(huán) 烷基、芳基、芳烷基、駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基、鹵代烷基、烷氧基、 芳基氧基、二烷基甲娃烷基、氛基、硝基、^?烷基氣基、橫酸基或鹵素原子。n表不0或1的整 數(shù)，m表示0以上的整數(shù)。m為2以上時(shí)，R 1可以相同也可以不同。）
[0048] (13)如（12)所述的（甲基）丙烯酸芳基酯組合物，其中，進(jìn)一步含有相對于（甲 基）丙烯酸芳基酯100質(zhì)量份分別為〇. 0002質(zhì)量份~10質(zhì)量份的受阻酚和下述式[2]表 示的亞磷酸酯。
[0049] P- (OR2) 3 [2]
[0050](式中，R2表示可具有取代基或雜鍵的直鏈或支鏈的烷基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基、 駿基、烷氧基幾基、烷基幾基、烯基幾基、芳基幾基或鹵代烷基。R 2可以相同也可以不同。）