二氫吡喃酮化合物和含有其的除草劑的制作方法
【專利說明】
[0001] 本申請主張在2012年11月28日申請的日本專利申請第2012-259421號的優(yōu)先 權及其利益，將其全部內(nèi)容通過引用并入本文中。
技術領域
[0002] 本發(fā)明涉及二氫吡喃酮化合物和含有其的除草劑。
【背景技術】
[0003] 迄今為止，已經(jīng)開發(fā)了一些用作防治雜草的除草劑中的活性成分的化合物，并且 已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了一些具有防治雜草的效力的化合物。
[0004] 已知一些具有除草活性的二氫吡喃酮化合物（參考專利文獻1~3)。
[0005] 現(xiàn)有技術文獻 專利文獻 專利文獻 1:JP9-505294A專利文獻 2:JP2004-501144A 專利文獻 3:JP2008-505063A。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明的目的是提供具有優(yōu)異的防治雜草的效力的化合物。
[0007] 本發(fā)明人等為了發(fā)現(xiàn)具有優(yōu)異的防治雜草的效力的化合物而進行了仔細研宄，作 為結果，發(fā)現(xiàn)下式（I)的二氫吡喃酮化合物具有優(yōu)異的防治雜草的效力，從而完成了本發(fā) 明。
[0008] 具體地，本發(fā)明包括下述[1]~[11]。
[0009] [1]式（I)的二氫吡喃酮化合物：
【主權項】
1.式（I)的二氨化喃酬化合物：
[其中 m為1、2或3 ; n為1~5的任一整數(shù)； X表示 0、S、S(0)或S(0)2; Ri表示氨原子或甲基； R嘴R3相互獨立地表示氨原子、面原子、C烷基、C面代烷基、C3_而烷基或C3_8面 代環(huán)烷基，或者R2和R3相互連接而表示〔2_。亞烷基鏈，或R2和R3相互結合而表示任選具 有1個W上面原子的Ci_3燒叉基（條件是當m為2或3時，兩或立個R2可W相互相同或不 同，和兩或S個R3可W相互相同或不同）； 當X表示S、S(0)或S(0)2時，R4表示任選被甲基或己基取代的〇3_7環(huán)烷基、Ci_i8烷基、 〇1_18面代烷基、（C1_6烷氧基）C烷基、（C1_6燒硫基）C烷基、C3-18締基、C3-18面代締基、 〇3_18訣基、C3_18面代訣基、C6-1。芳基或5~6元雜芳基{條件是所述C6_1。芳基和5或6元 雜芳基可W任選地具有選自面原子、氯基、硝基、氨基、（Ci_e烷基）氨基、（Ci_e烷基）（Ci_e燒 基）氨基、五氣硫基、Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e訣基、C1_6烷氧基、C1_6燒硫基、C3_e締基氧基、 Cs_e訣基氧基、Ce_i。芳基、Ce_i。芳基氧基、Ci_e烷基亞橫酷基、Ci_e烷基橫酷基、哲基、（Ci_e燒 基）幾基、哲基幾基、（Ci_e烷氧基）幾基和（Ce_i。芳基）Ci_e烷氧基中的1個W上的取代基， 且當存在2個W上的取代基時，所述取代基可W相互相同或不同；且所述Ci_e烷基、〇2_6締 基、訣基、C1_6烷氧基、C1_6燒硫基、C3-6締基氧基、C3-6訣基氧基、C6_1。芳基、C6_1。芳基氧 基、Ci_e烷基亞橫酷基、Ci_e烷基橫酷基、（Ci_e烷氧基）幾基和（Ce_i。芳基）Ci_e烷氧基可W 各自具有1個W上的面原子或Ci_3面代烷基，且當存在2個W上的面原子或Ci_3面代烷基 時，所述面原子或Ci_3面代烷基可W各自相互相同或不同}; 當X表示0時，R4表示Ce_i(i芳基或5~6元雜芳基{條件是所述Ce_i(i芳基和5或6元 雜芳基可W任選地具有選自面原子、氯基、硝基、氨基、（Ci_e烷基）氨基、（CW烷基）（CW燒 基）氨基、五氣硫基、Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e訣基、C1_6烷氧基、C1_6燒硫基、C3_e締基氧基、 Cs_e訣基氧基、Ce_i。芳基、Ce_i。芳基氧基、Ci_e烷基亞橫酷基、Ci_e烷基橫酷基、哲基、（Ci_e燒 基）幾基、哲基幾基、（Cw烷氧基）幾基和（Cw。芳基）CW烷氧基中的1個W上的取代基， 且當存在2個W上的取代基時，所述取代基可W相互相同或不同；和所述Cw烷基、〇2_6締 基、訣基、C1_6烷氧基、C1_6燒硫基、C3_e締基氧基、訣基氧基、Ce_i0芳基、Ce_ici芳基氧 基、Cw烷基亞橫酷基、CW烷基橫酷基、（CW烷氧基）幾基和（CW。芳基）CW烷氧基可W 各自具有1個W上的面原子或Ci_3面代烷基，且當存在2個W上的面原子或Ci_3面代烷基 時，所述面原子或Ci_3面代烷基可W各自相互相同或不同}; G表示氨原子或下式的任一基團：
{其中 L表示氧原子（0)或硫原子（S); R5表不C1_日烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-日締基、C2-日訣基、C日_1。芳基、（C日_1。芳基）C1_日烷基、C1_6 烷氧基、環(huán)烷氧基、C3_e締基氧基、C3_e訣基氧基、Ce_i(|芳基氧基、（Ce_ici芳基）Ci_e燒氧 基、（Ci_e烷基）（Ci_e烷基）氨基、（C3-6締基）（Cs-e締基）氨基、（Ci_e烷基）（C6-1。芳基）氨 基或5~6元雜芳基（條件是該些基團可W各自具有1個W上的面原子，且當存在2個W 上的面原子時，所述面原子可W相互相同或不同；和所述C3_8環(huán)烷基、Ce_i。芳基、（Ce_i。芳基） Ci_e烷基的芳基部分、C3_g環(huán)烷氧基、Ce_i。芳基氧基、（Ce_i。芳基）Ci_e烷氧基的芳基部分、（Ci_e 烷基）咕_1。芳基）氨基的芳基部分和5~6元雜芳基可W各自具有1個W上的Ci_e烷基， 且當存在2個W上的Ci_e烷基時，所述烷基可W相互相同或不同）； R6表示Ci_e烷基、Ce_i。芳基或（Ci_e烷基）（Ci_e烷基）氨基（條件是該些基團可W各自 具有1個W上的面原子，且當存在2個W上的面原子時，所述面原子可W相互相同或不同； 和所述Ce_i。芳基可W任選地具有1個W上的C烷基，且當存在2個W上的C烷基時，所 述烷基可W相互相同或不同）； R7表不氨原子或Ci_e烷基； W表不。_6烷氧基、C1_6燒硫基、C1_6烷基亞橫酷基或Ci_e烷基橫酷基（條件是該些基團 可W各自具有1個W上的面原子，且當存在2個W上的面原子時，所述面原子可W相互相同 或不同）}; Z表不面原子、氛基、硝基、Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e訣基、C1_6烷氧基、（Ci_e烷基）幾基、Ci_e燒硫基、C6_1。芳基氧基、5或6元雜芳基氧基，C3_8環(huán)烷基，C6_1。芳基或5~6元雜芳基 {條件是所述Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e訣基、C1_6烷氧基、（Ci_e烷基）幾基和C1_6燒硫基可W 各自具有1個W上的面原子，且當存在2個W上的面原子時，該面原子可W相互相同或不 同訊所述Ce_i。芳基、5~6元雜芳基、Ce_i。芳基氧基和5~6元雜芳基氧基可W各自具有 選自面原子、Ci_e烷基和Ci_e面代烷基中的1個W上的取代基，且當存在2個W上的取代基 時，所述取代基可W相互相同或不同；和所述〔3_8環(huán)烷基可W任選地具有選自面原子和CW 烷基中的1個W上的取代基，且當存在2個W上的取代基時，所述取代基可W相互相同或不 同；當n為2W上的整數(shù)時，Z可W相互相同或不同}]。
2.根據(jù)權利要求1所述的二氨化喃酬化合物，其中 m為1、2或3 ; n為1~3的任一整數(shù)； Ri表示氨原子或甲基； R2和R3相互獨立地表示氨原子或C1_3烷基，或者R2和R3相互連接而表示C2_g亞烷基 鏈（條件是當m為2或3時，兩或S個R2可W相互相同或不同，和兩或S個R3可W相互相 同或不同）； G表示氨原子或下式的任一基團：
{其中 RSa表不Ci_e烷基、Ce_ici芳基、c1_6烷氧基、C3_e締基氧基、C3_e訣基氧基或Ce_i(|芳基氧 基； RSa表示Ci_e烷基郝 胖3表不C1_3烷氧基}; Z表不面原子、Ci_3烷基、C2_e締基、C2_e訣基、C1_3烷氧基、C3_8環(huán)烷基、硝基、苯基或5~ 6元雜芳基氧基（條件是所述烷基、C2_e締基、C2_e訣基、C1_3烷氧基、苯基和5~6元雜 芳基氧基可W任選地具有1個W上的面原子，且當存在2個W上的面原子時，該面原子可W 相互相同或不同）。
3. 根據(jù)權利要求2所述的二氨化喃酬化合物，其中 m為2 ; R2和R3相互獨立地表示氨原子、甲基或己基，或者R2和R3相互連接而表示亞己基鏈 (條件是兩個R2可W相互相同或不同，和兩個R3可W相互相同或不同）； G表示氨原子、己酷基、丙酷基、了基幾基、苯甲酯基、甲基橫酷基、甲氧基幾基、己氧