作為除草劑的取代的三唑的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及某些三唑、其N-氧化物、鹽和組合物，以及其用于控制不期望植物的 用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 控制不期望的植物在獲得高作物效率方面是極其重要的。實現(xiàn)對雜草生長的選擇 性控制，尤其是在有用的作物中（如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、馬鈴薯、小麥、大麥、番茄和 種植園作物，等等）是非常期望的。在此類有用的作物中的未加抑制的雜草生長可造成產(chǎn) 量的顯著下降，從而導(dǎo)致消費者的花費增加。在非作物區(qū)域中對不期望植物的控制也是重 要的。許多產(chǎn)品可商購獲得用于這些目的，但是持續(xù)需要更有效、成本更低、毒性更小、對環(huán) 境安全或具有不同作用位點的新型化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明涉及式1的化合物（包括所有立體異構(gòu)體）、包括其N-氧化物及其鹽、包含 它們的農(nóng)學(xué)組合物、以及它們作為除草劑的用途：
【主權(quán)項】
1.化合物，所述化合物選自式1、其N-氧化物及其鹽， 其中
R1為鹵素、氰基、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基、C ^(^鹵 代烷基、C2-C4烯基、C 2-C4炔基、C 3-(；烯氧基、C 3-C4炔氧基、C 2-C6烷基羰氧基、C i-C#烷基、 SOn(R12)、（：2-(；烷硫基烷基、C 2-c4烷基磺酰基烷基、C「c4烷基氨基C 2-c4二烷基氨基、C 3-c6 環(huán)烷基或羥基； A為選自以下的基團(tuán)：
每個Y1、Y2、Y3、Y4和Y 5獨立地為N或CR2,前提條件是Y1、Y2、Y 3、Y4和Y 5中不超過3個 為N ; 每個Y6、Y7和Y 8獨立地為N或CR 3,前提條件是Y6、Y7和Y 8中不超過2個為N ; Z為O或S ; Q 為 C(R4) (R5)、0、S 或 NR6; J為苯基，其被1個R7取代并且任選地被至多2個R8取代；或者 J為6元芳族雜環(huán)環(huán)，其被1個R7取代并且任選地被碳環(huán)成員上的至多2個R 8取代； 或者 J為5元芳族雜環(huán)環(huán)，其被碳環(huán)成員上的1個R9和氮環(huán)成員上的R 11取代；并且任選地 被碳環(huán)成員上的1個Rltl取代； 每個R2獨立地為H、鹵素、氰基、硝基、SF 5、C1-C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧基、C ^C4烷基、 C1-C4鹵代烷基、C 2-C4烯基、C 2-C4炔基、C 3-C4烯氧基、C 3-(；炔氧基或S (O) nR12; 每個R3獨立地為H、鹵素、氰基、C ^C4烷基、C ^C4鹵代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷 氧基或S(O)nR12; R4為H、F、Cl、Br、氰基、C「C4烷基、C「C4鹵代烷基或CO 2R13; R5為H、F、C rC4烷基、OH或OR 13;或者 #和1?5與其所附接的碳合在一起以形成(：（=0)、(：（=勵1?13)或(：（=^以1? 14)〇?15)); R6為H、C ^C4烷基或C 代烷基； R7為鹵素、氰基、SF 5、C1-C4烷基、C ^C4鹵代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧基或S (0) 每個R8獨立地為鹵素、氰基、C ^C4烷基、C ^C4鹵代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧 基或S (O)nR12;或者 R7和R8與兩個相鄰的碳合在一起以形成5元碳環(huán)，其包含選自至多兩個0原子和至多 兩個S原子的環(huán)成員，并任選地在碳原子環(huán)成員上被至多五個鹵素原子取代； R9為鹵素、氰基、SF 5、C1-C4烷基、C ^C4鹵代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧基或S (O) Rici為鹵素、氰基、C「C4烷基、C「C4鹵代烷基、C「(；烷氧基、C「C 4鹵代烷氧基或S(O) R1^ C「C4烷基或C「C4鹵代烷基； 每個R12獨立地為C rC4烷基或C i-C；鹵代烷基； 每個R13獨立地為H或C fC4烷基； #4為C ^C4烷基或C rC4^代烷基； 尺15為C「C4烷基或C「C4鹵代烷基；并且 每個η獨立地為0、1或2 ; 前提條件是 i) 當(dāng)R1為CH 3;Α為A-I ;Y \ Y2、Y3和Y 4各自為CH ;并且Y 5為CCF 3時，則J不是 3_氣-1Η-1, 2, 4_噻二挫_5_基、4_氣_2_吡啶基、4_氣苯基或2, 4_二氣苯基；并且 ii) 當(dāng)R1為CH3;A為A-I J1J2J3和Y4各自為CH;并且Y5為CF時，則J不是4-氟-3-甲 基苯基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中： R1為鹵素 、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基、C ^C4鹵代 烷基、C2-C4烯基、C 2-c4炔基、C 3-(；烯氧基、C 3-c4炔氧基、C 2-c6烷基羰氧基、C「(；羥烷基、 S0n(R12)、（：2-(；烷硫基烷基或C 2-C4烷基磺酰基烷基； A為選自A-I和A-2的基團(tuán)； 每個Y1、Y3、Y4和Y 5獨立地為N或CR 2;并且Y 2為CR 2; 每個Y6和Y 7獨立地為N或CR 3;并且Y 8為CR 3; Z為S ; Q 為 C(R4) (R5)、0或 S ; J選自：
t為0、1或2 ;并且 u為O或1 每個R2獨立地為H、鹵素 、C ^C4烷氧基、C ^C4烷基或C ^C4鹵代烷基； 每個R3獨立地為H、鹵素或C ^C4鹵代烷基 R4為 H、F、Cl、&或 C「C4烷基； R5為H、F或OH;或者 R4和R 5與其所附接的碳合在一起以形成C( = 0); R7為鹵素 、C ^C4烷基、C ^C4鹵代烷基、C ^C4烷氧基或C ^C4鹵代烷氧基； R8獨立地為鹵素或C ^C4鹵代烷基；或者 R7和R 8與兩個相鄰的碳原子合在一起以形成2, 2-二氟二氧戊環(huán)環(huán)； R9為鹵素 、C ^C4烷基、C ^C4鹵代烷基、C ^C4烷氧基或C ^C4鹵代烷氧基； Rici為鹵素、C「C4烷基、C「C4鹵代烷基、C「C4烷氧基或C「C 4鹵代烷氧基； R1% C ^C4烷基或C rC4·代烷基 每個R12獨立地為C rC4烷基； 每個R13獨立地為CH 3或CH 2CH3; 尺14為C ^C4烷基； R15SC1-C4烷基；并且 η為O或2。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，所述化合物選自： R1為鹵素 、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基、C ^C4鹵代烷 基或C2-C4烯基； 每個Y1和Y 5獨立地為N或CR 2;并且每個Y 2、Y3和Y 4為CR2; 每個Y6和Y 7為N ;并且Y 8為CR 3; Q 為 C(R4) (R5)或 O ; J 選自 J-1、J-2、J-3、J-4、J-5、J-6、J-7、J-9、J-12、J-17、J-18、J-20、J-2 2、J-26、J-29 和 J-30 ; t為O或1 ; u為O ; 每個R2獨立地為H、鹵素 、C ^C4烷基或C ^C4鹵代烷基； 每個R3獨立地為H、F、Cl或CF 3; R4為 H、F 或 CH3; R5為H或F ; R7為 F、CH 3或 CF 3; R8獨立地為F、Cl或CF3; R9為鹵素 、C ^C4烷基或C ^C4鹵代烷基； Rici為鹵素 、C ^C4烷基或C ^C4鹵代烷基； R1% C ^C4烷基； 每個R12為CH3;并且 每個R13為CH3。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中： R1為鹵素 、C ^C4烷氧基、C ^C4鹵代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基或C ^C4鹵代 烷基； A 為 A-I ; Y1為N或CR 2;并且每個Y 2、Y3、Y4和Y 5獨立地為CR2; Q 為 C(R4) (R5); J 選自 J-l、J-2、J-10、J_17、J-18 和 J-20 ; t為O ; 每個R2獨立地為H、F、Cl、CH 3或CF 3; R4SH; R5為H ;并且 R7為 F 或 CF 3。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中： #為C ^仏烷氧基、C「C4鹵代烷氧基或C ^C4烷基； A 為 A-I ; Y1為N或CR 2;并且每個Y 2、Y3、Y4和Y 5獨立地為CR2; Q為〇 ; J 選自 J-1、J-2、J_17 和 J-18 ; 每個R2獨立地為H、F、Cl或CF 3;并且 R7 為 CF 3。
6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中： R1 為 CH 3; 每個Y1、Y2、Y3、Y4和Y 5獨立地為CR2; J為J-2 ;并且 每個R2獨立地為H或F。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，所述化合物選自： 4_[[2-(4-氟苯基）-5-甲基-2H-1，2, 3-三唑-4-基]氧基]-2-(三氟甲基）吡啶和 4_[[5_甲氧基-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2,3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，所述化合物選自： 4_[[2-(4-氟苯基）-5-甲基-2H-1，2, 3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲基）吡啶； 4_[[2-(4-氟苯基）-5-甲基-2H-1，2, 3-三唑-4-基]氧基]-2-(三氟甲基）吡啶； 4-[[5-乙氧基-2-(4-氟苯基）-2Η-1，2, 3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲基）吡啶； 4_[[5_甲氧基-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2,3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶； 4_[[5_甲基-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2,3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶； 4- [ [5-乙氧基-2- [4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2, 3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶；和 4-[ [5- (2, 2, 2-三氟乙氧基）-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2, 3-三唑-4-基]甲 基]-2_(二氟甲基）P比啶。
9. 除草劑組合物，包含權(quán)利要求1所述的化合物和至少一種組分，所述組分選自表面 活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑。
10. 除草劑組合物，包含權(quán)利要求1所述的化合物；至少一種附加活性成分，所述活性 成分選自其它除草劑和除草劑安全劑；以及至少一種組分，所述組分選自表面活性劑、固體 稀釋劑和液體稀釋劑。
11. 除草劑混合物，包含（a)來自權(quán)利要求1的式1化合物、其N-氧化物及其鹽，以及 (b)至少一種附加活性成分，所述活性成分選自（bl)至（bl6)以及（bl)至（bl6)化合物的 鹽。
12. 用于控制不期望植物的生長的方法，包括使所述植物或其環(huán)境與除草有效量的權(quán) 利要求1所述的化合物接觸。
【專利摘要】本發(fā)明公開了式1的化合物，包括所有的立體異構(gòu)體、其N-氧化物及其鹽，其中A、R1、Q和J如本公開
【發(fā)明內(nèi)容】
所限定。本發(fā)明還公開了包含式1的化合物的組合物，以及用于控制不期望的植物的方法，所述方法包括使所述不期望的植物或其環(huán)境與有效量的本發(fā)明的化合物或組合物接觸。
【IPC分類】C07D249-06
【公開號】CN104755467
【申請?zhí)枴緾N201380054856
【發(fā)明人】M·J·坎貝爾, T·M·史蒂文森
【申請人】杜邦公司
【公開日】2015年7月1日
【申請日】2013年10月18日
【公告號】CA2887625A1, EP2912022A1, WO2014066164A1