2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯類化合物及其合成方法
【專利摘要】以2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇為原料，分別與月桂酸，十六酸、硬脂酸和12-羥基硬脂酸在室溫下，由DCC為脫水劑，DMAP為活化劑，來合成2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯、2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四十六酸酯、2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯、2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羥基硬脂酸)酯。采用1HNMR和IR對目標產物的結構進行了表征。分別采用二氯甲烷和DMF兩種溶劑進行酯化反應，2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇與脂肪酸的摩爾比為1:4～6，DCC與2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的摩爾比為3~5:1，DMAP與2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的摩爾比為0.05~0.2:1。
【專利說明】2, 3- 二羥甲基-2, 3- 二硝基-1 ’ 4- 丁二醇的脂肪酸酯類化合物及其合成方法

【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇的脂肪酸酯類化合物及其合成方法，特別是2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四月桂酸酯、2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四十六酸酯、2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四硬脂酸酯、2，3-二羥甲基-2，3-二硝基-1，4-丁二醇四(12-羥基硬脂酸)酯及其合成，屬于有機化學領域。

【背景技術】
[0002]多元醇脂肪酸酯具有良好的耐熱性和潤滑性，它可既作為高溫加工及使用條件下的塑料增塑劑，也可作為基礎酯用于合成潤滑類油品。含有羥基的多元醇脂肪酸酯是一種很好的乳化劑，具有相當大的實用價值。
[0003]本發(fā)明所合成的四種化合物2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4_ 丁二醇四月桂酸酯、2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四十六酸酯、2，3- 二羥甲基_2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四硬脂酸酯、2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四(12-羥基硬脂酸)酯，均屬于多元醇脂肪酸酯，且2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四(12-羥基硬脂酸酯)是含有四個羥基的多元醇脂肪酸酯，有望成為一種新型的乳化劑，且分子結構中含有兩個硝基，可對乳化炸藥體系的能量有一定的貢獻。
[0004]目前關于這四種脂肪酸酯的合成未見報道。而類似化合物的合成普遍采用多元醇與脂肪酸為原料，濃硫酸、對甲苯磺酸或固體超強酸為催化劑進行反應，最近國外報道了以二氯甲烷為溶劑，二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)為脫水劑，4-二甲氨基吡啶(DMAP)為催化劑，在室溫下反應合成赤蘚醇脂肪酸酯和季戊四醇脂肪酸酯。


【發(fā)明內容】

[0005]本發(fā)明的目的在于提供一種2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4_ 丁二醇的脂肪酸酯類化合物及其合成方法。
[0006]實現本發(fā)明目的的技術方案是:一種2，3- 二羥甲基_2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇脂肪酸酯類化合物，所述的肪酸酯類化合物為2，3-二羥甲基-2，3-二硝基-1，4-丁二醇四月桂酸酯、2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四十六酸酯、2，3- 二羥甲基_2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四硬脂酸酯、2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四(12-羥基硬脂酸)酯，其化學結構式分別如下:

【權利要求】
1.一種2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇的脂肪酸酯類化合物，其特征在于所述化合物為2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四月桂酸酯、2，3- 二羥甲基_2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四十六酸酯、2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇四硬脂酸酯、2，3-二羥甲基-2，3-二硝基-1，4-丁二醇四(12-羥基硬脂酸)酯，其化學結構式分別如下:
2.根據權利要求1所述的2，3-二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇的脂肪酸酯類化合物，其特征在于所述化合物由以下方法制備:室溫下，將2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇與脂肪酸置于有機溶劑中，其摩爾比為1:4~6，加入脫水劑DCC和催化劑DMAP反應。
3.根據權利要求2所述的2，3-二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇脂肪酸酯類化合物，其特征在于所述的酯化反應中有機溶劑采用二氯甲烷或DMF。
4.根據權利要求2所述的2，3-二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇脂肪酸酯類化合物，其特征在于所述的脫水劑與2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇的摩爾比為3~5:1。
5.根據權利要求2所述的2，3-二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇脂肪酸酯類化合物，其特征在于所述的催化劑與2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇的摩爾比為0.05、.2:1。
6.一種2，3-二羥甲基-2，3-二硝基-1，4-丁二醇脂肪酸酯類化合物的合成方法，其特征在于所述方法包括以下步驟:室溫下，將2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇與脂肪酸置于有機溶劑中，其摩爾比為1:4~6，加入脫水劑DCC和催化劑DMAP反應。
7.根據權利要求6所述的2，3-二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇脂肪酸酯類化合物的合成方法，其特征在于所述的酯化反應中有機溶劑采用二氯甲烷或DMF。
8.根據權利要求6所述的2，3-二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇脂肪酸酯類化合物的合成方法，其特征在于所述的脫水劑與2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇的摩爾比為3~5:1。
9.根據權利要求6所述的2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇脂肪酸酯類化合物的合成方法，其特征在于所 述的催化劑與2，3- 二羥甲基-2，3- 二硝基-1，4- 丁二醇的摩爾比為0.05~0.2:1。
【文檔編號】C07C205/40GK104045566SQ201310081488
【公開日】2014年9月17日 申請日期:2013年3月14日 優(yōu)先權日:2013年3月14日
【發(fā)明者】周新利, 王娟, 劉大斌 申請人:南京理工大學