含氮多環(huán)化合物和使用其的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新型含氮多環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光器件是一種自發(fā)光型顯示器件，并且優(yōu)勢(shì)在于寬視角、優(yōu)異的對(duì)比度和 快速響應(yīng)速度。
[0003] 有機(jī)發(fā)光器件具有如下結(jié)構(gòu)：其中在兩個(gè)電極之間設(shè)置有機(jī)薄膜。當(dāng)向具有這種 結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件施加電壓時(shí)，在從兩個(gè)電極注入的電子和空穴復(fù)合以在有機(jī)薄膜中形 成電子空穴對(duì)，然后該電子空穴對(duì)淬滅的同時(shí)發(fā)光。所述有機(jī)薄膜在必要時(shí)可以由單層或 多層組成。
[0004] 用于所述有機(jī)薄膜的材料在必要時(shí)可以具有發(fā)光功能。例如，作為有機(jī)薄膜的材 料，可以單獨(dú)使用可以構(gòu)成發(fā)光層的化合物，或者可以使用可以作為基于主體-摻雜劑的 發(fā)光層的主體或摻雜劑的化合物。除了上述材料，作為有機(jī)薄膜的材料，也可以使用可以注 入空穴、傳輸空穴、阻擋電子、阻擋空穴、傳輸電子或注入電子的化合物。
[0005] 為了增強(qiáng)有機(jī)發(fā)光器件的性能、服務(wù)壽命或效率，不斷需要開(kāi)發(fā)有機(jī)薄膜的材料。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 技術(shù)問(wèn)題
[0007] 本發(fā)明提供了新型含氮多環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。
[0008] 技術(shù)方案
[0009] 本發(fā)明提供了以下式1的化合物：
[0010] [式 1]
[0012] 在式1中，
[0013] R1為取代或未取代的C 6至C 6。單環(huán)或多環(huán)芳基，或取代或未取代的C 2至C 6。單環(huán) 或多環(huán)含氮雜芳基；
[0014] R2為取代或未取代的C 1至C 6。直鏈或支鏈烷基，或取代或未取代的C 6至C 6。單環(huán) 或多環(huán)芳基；以及
[0015] R3至R 7彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地選自氫、取代或未取代的C茂C 6。直鏈或 支鏈烷基、取代或未取代的(：2至C 6。直鏈或支鏈烯基、取代或未取代的C 2至C 6。直鏈或支鏈 炔基、取代或未取代的(：3至C 6。單環(huán)或多環(huán)環(huán)烷基、取代或未取代的C 6至C 6。單環(huán)或多環(huán)芳 基和取代或未取代的C1。至C 6。螺基。
[0016] 此外，本發(fā)明提供了一種有機(jī)發(fā)光器件，所述有機(jī)發(fā)光器件包括：陽(yáng)極、陰極和設(shè) 置在陽(yáng)極和陰極之間的一層或多層的有機(jī)材料層，其中，所述有機(jī)材料層中的一層或多層 包含式1的化合物。
[0017] 有益效果
[0018] 本說(shuō)明書(shū)中描述的化合物可以用作有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層的材料。所述化合 物可以在有機(jī)發(fā)光器件中用作空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料和電 子注入材料。特別地，所述化合物可以被有效地用作有機(jī)發(fā)光器件的空穴傳輸層和/或電 子傳輸層的材料。另外，所述化合物可以被用作發(fā)光材料。例如，所述化合物可以被用作磷 光主體材料。
【附圖說(shuō)明】
[0019] 圖1至3是圖示根據(jù)本發(fā)明的示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的電極和有機(jī)材料 層的層疊順序的示圖。
[0020] 圖4和5是圖示由化合物16的CV測(cè)量結(jié)果導(dǎo)出的Ecix值的示圖。
[0021] 圖6和7是圖示由化合物26的CV測(cè)量結(jié)果導(dǎo)出的Ecix值的示圖。
[0022] 圖8和9是圖示由化合物49的CV測(cè)量結(jié)果導(dǎo)出的Ecix值的示圖。
[0023] 圖10和11是圖示由化合物50的CV測(cè)量結(jié)果導(dǎo)出的Ecix值的示圖。
[0024] 圖12和13是圖示由化合物89的CV測(cè)量結(jié)果導(dǎo)出的Ecix值的示圖。
[0025] 圖14和15是圖示由化合物90的CV測(cè)量結(jié)果導(dǎo)出的Ecix值的示圖。
[0026] 圖16是化合物16的UV測(cè)量曲線圖。
[0027] 圖17是化合物16相對(duì)于263nm的PL測(cè)量曲線圖。
[0028] 圖18是化合物26的UV測(cè)量曲線圖。
[0029] 圖19是化合物26相對(duì)于327nm的PL測(cè)量曲線圖。
[0030] 圖20是化合物49的LTPL(_78°C )測(cè)量曲線圖。
[0031] 圖21是化合物49的UV測(cè)量曲線圖。
[0032] 圖22是化合物49相對(duì)于261nm的PL測(cè)量曲線圖。
[0033] 圖23是化合物50的LTPL(_78°C )測(cè)量曲線圖。
[0034] 圖24是化合物50的UV測(cè)量曲線圖。
[0035] 圖25是化合物50相對(duì)于264nm的PL測(cè)量曲線圖。
[0036] 圖26是化合物89的LTPL(_78°C )測(cè)量曲線圖。
[0037] 圖27是化合物89的UV測(cè)量曲線圖。
[0038] 圖28是化合物89相對(duì)于259nm的PL測(cè)量曲線圖。
[0039] 圖29是化合物90的LTPL(_78°C )測(cè)量曲線圖。
[0040] 圖30是化合物90的UV測(cè)量曲線圖。
[0041] 圖31是化合物90相對(duì)于331nm的PL測(cè)量曲線圖。
【具體實(shí)施方式】
[0042] 以下，將詳細(xì)地描述本發(fā)明。
[0043] 在本說(shuō)明書(shū)中描述的化合物可以由式1表示。具體而言，通過(guò)如上所述的母核結(jié) 構(gòu)和取代基（特別是RJPR 2的取代基）的結(jié)構(gòu)特性，式1的化合物可以用作有機(jī)發(fā)光器件 的有機(jī)材料層的材料。特別地，具有上述結(jié)構(gòu)的化合物具有適合于傳輸電子的有機(jī)發(fā)光器 件的特性。
[0044] 在本說(shuō)明書(shū)中，烷基包括具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，并且可以進(jìn)一 步被其他取代基取代。烷基的碳原子數(shù)可以為1至60,特別是1至40,且更特別是1至20。
[0045] 在本說(shuō)明書(shū)中，烯基包括具有2至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烯基，并且可以進(jìn)一 步被其他取代基取代。烯基的碳原子數(shù)可以為2至60,特別是2至40,且更特別是2至20。
[0046] 在本說(shuō)明書(shū)中，炔基包括具有2至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈炔基，并且可以進(jìn)一 步被其他取代基取代。炔基的碳原子數(shù)可以為2至60,特別是2至40,且更特別是2至20。
[0047] 在本說(shuō)明書(shū)中，環(huán)烷基包括具有3至60個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)炔基，并且可以進(jìn) 一步被其他取代基取代。這里，多環(huán)指的是其中環(huán)烷基直接連接至其他環(huán)基或與其他環(huán)基 稠合的基團(tuán)。這里，其它環(huán)基也可以為環(huán)烷基，但是還可以是其他類(lèi)型的環(huán)基，例如雜環(huán)烷 基、芳基、雜芳基等。環(huán)烷基的碳原子數(shù)可以為3至60,特別是3至40,且更特別是5至20。
[0048] 在本說(shuō)明書(shū)中，芳基包括具有6至60個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基，并且可以進(jìn)一 步被其他取代基取代。這里，多環(huán)指的是其中芳基直接連接至其他環(huán)基或與其他環(huán)基稠合 的基團(tuán)。這里，其他環(huán)基也可以為芳基，但是還可以是其他類(lèi)型的環(huán)基，例如環(huán)烷基、雜環(huán)烷 基、雜芳基等。芳基的碳原子數(shù)可以為6至60,特別是6至40,且更特別是6至20。芳基的 具體實(shí)例包括苯基、聯(lián)苯基、三苯基、萘基、蒽基、窟基、菲基、茈基、熒蒽基、苯并菲基、非那 烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、或它們的稠合環(huán)，但是不限于這些。
[0049] 在本說(shuō)明書(shū)中，含氮雜芳基包括N作為雜原子和具有2至60個(gè)碳原子的單環(huán)或多 環(huán)，并且可以進(jìn)一步被其他取代基取代。在本說(shuō)明書(shū)中，除非另外特別提及，含氮雜芳基包 括S、0或N作為雜原子和具有2至60個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)，并且可以進(jìn)一步被其他取代 基取代。這里，多環(huán)指的是其中雜芳基直接連接至其他環(huán)基或與其他環(huán)基稠合的基團(tuán)。這 里，其他環(huán)基也可以為雜芳基，但是還可以是其他類(lèi)型的環(huán)基，例如環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基 等。雜芳基的碳原子數(shù)可以為2至60,特別是2至40,且更特別是3至20。雜芳基的具體 實(shí)例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑 基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋咱基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻 喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧芑基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異 喹唑啉基、叮啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、苯并噻唑基、 苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、 苯并咔唑基、吩嗪基、或它們的稠合環(huán)，但是不限于這些。
[0050] 在本說(shuō)明書(shū)中，螺基為包含有螺結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，并且可以具有15至60個(gè)碳原子。例 如，螺基可以包括其中2, 3-二氫-IH-茚基或環(huán)己烷基團(tuán)螺接至芴基上的結(jié)構(gòu)。具體而言， 螺基包括下列結(jié)構(gòu)式的基團(tuán)。
[0051]
[0052] 在本說(shuō)明書(shū)中，"取代或未取代的"指的是未取代的或被選自下列基團(tuán)中的一個(gè)或 多個(gè)取代基取代：(^至C 6。直鏈或支鏈烷基，C 2至C 6。直鏈或支鏈烯基，C 2至C 6。直鏈或支鏈 炔基，(：3至C 6。單環(huán)或多環(huán)環(huán)烷基，C 2至C 6。單環(huán)或多環(huán)雜環(huán)烷基，C 6至C 6。單環(huán)或多環(huán)芳基， 〇2至C 6。單環(huán)或多環(huán)雜芳基，C 2至C 6。單環(huán)或多環(huán)雜環(huán)烷基，C i。至C 6。螺基，和未取代的或被 (^至C 2。烷基、取代或未取代的C 6至C 6。單環(huán)或多環(huán)芳基或取代或未取代的C 2至C 6。單環(huán)或 多環(huán)雜芳基取代的胺基。所述的額外的取代基可以被進(jìn)一步取代。
[0053] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，式1中的&包括含氮雜芳基。術(shù)語(yǔ)"包括含 氮雜芳基"指的是R 1為取代或未取代的含氮雜芳基或用取代或未取代的含氮雜芳基取代的 芳基。這里，芳基包括結(jié)合了兩個(gè)或更多個(gè)芳香族基團(tuán)的基團(tuán)。
[0054] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，式1中的R1包括含氮單環(huán)雜芳基。術(shù)語(yǔ)"包 括含氮單環(huán)雜芳基"指的是R 1為取代或未取代的含氮單環(huán)雜芳基或用取代或未取代的含氮 單環(huán)雜芳基取代的芳基。
[0055] 所述含氮雜芳基可以包括1至3個(gè)氮原子。所述含氮雜芳基可以為吡啶基、嘧啶 基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基。
[0056] 所述含氮單環(huán)雜芳基可以包括1至3個(gè)氮原子。
[0057] 所述含氮雜芳基為未取代的或者被額外的取代基取代。當(dāng)所述含氮雜芳基被取代 時(shí)，所述含氮雜芳基可以被(：6至C 6。芳基或未取代的或被C 2至C 6。雜芳基取代的C 6至C 6。芳 基取代。
[0058] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，式1中的R1包括含氮單環(huán)雜芳基，并且所述 含氮單環(huán)雜芳基可以為吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
[0059] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，式1中的R1為取代或未取代的吡啶基、取代 或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，或者為被取代或未取代的吡啶基、取代或 未取代的嘧啶基和取代或未取代的三嗪基中的一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)取代的芳基。
[0060] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，式1中的R1為取代或未取代的吡啶基、取代 或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，或者為被取代或未取代的吡啶基、取代或 未取代的嘧啶基和取代或未取代的三嗪基中的一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)取代的苯基。
[0061] 在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式中，式1可以表示為下面的式2。
[0062] [式 2]
[0063]
[0064] 在式2中，
[0065] L為取代或未取代的(：6至C 6。單環(huán)或多環(huán)亞芳基，
[0066] Het為取代或未取代的(：2至C 6。單環(huán)或多環(huán)含氮雜芳基，
[0067] η為0至2的整數(shù)，p為1或2,以及
[0068] 私至R7與式1中的定義相同。
[0069] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，在式2中，η為0、1或2,且L為亞苯基。
[0070] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基。
[0071] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基，并且當(dāng)Het被取代時(shí)，取代基為取代或未 取代的(： 6至C 6。單環(huán)或多環(huán)芳基。
[0072] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基，并且當(dāng)Het被取代時(shí)，取代基為未取代 的或被(： 6至C 6。芳基或C 2至C 6。雜芳基取代的C 6至C 6。單環(huán)或多環(huán)芳基。
[0073] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，在式2中，Het為取代或未取代的吡啶基、取 代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基，并且當(dāng)Het被取代時(shí)，取代基為苯基、聯(lián)苯 基、三聯(lián)苯基、萘基或菲基，并且可以被苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基 或三嗪基進(jìn)一步取代。
[0074] 根據(jù)本發(fā)明的另一個(gè)示例性實(shí)施方式，式1可以表示為下面的式3。
[0075] [式 3]
[0077] 在式3中，
[0078] R8為取代或未取代的C 6至C 6。單環(huán)或多環(huán)芳基，或取代或未取代的C 2至C 6。單環(huán) 或多環(huán)含氮雜芳基，并且m為0至9的整數(shù)，
[0079] 私至R7與式1中的定義相同，以及
[0080] L和η與式2中的定義相同。
[0081] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，在式3中，η為0、1或2,且L為亞苯基。
[0082] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方式，在