專利名稱：一種有機半導體材料及其制備方法和應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及光電材料領域，尤其涉及一種含蒽、硒吩、三聚茚的有機半導體材料。 本方面還涉及一種有機半導體材料的制備方法和應用。
背景技術：
隨著信息時代的發(fā)展，具有高效、節(jié)能、輕質的有機電致發(fā)光平板顯示器(OLEDs) 及大面積白光照明越來越受到人們的關注。OLED技術被全球的科學家關注，相關的企業(yè)和實驗室都在進行這項技術的研發(fā)。作為一種新型的LED技術，具有主動發(fā)光、輕、薄、對比度好、能耗低、可制成柔性器件等特點的有機電致發(fā)光器件對材料提出了較高的要求。1987年，美國festman Kodak公司的Tang和VanSlyke報道了有機電致發(fā)光研究中的突破性進展。而要實現全色顯示及照明等應用目的，在三基色中藍光是必不可少的。同時，由于藍光能量最高，只要有較好的材料就可以通過多種方法得到綠光與紅光。因此提高藍光的發(fā)光性能對實現有機電致發(fā)光全色顯示及固體發(fā)光照明具有重要意義。但由于藍光的能量高，能隙寬，效率和穩(wěn)定性沒有綠光和紅光材料好，同時材料的載流子傳輸性能也不是很好。蒽單晶是最早使用的藍色有機電致發(fā)光材料，但由于其易結晶而使器件不穩(wěn)定。 為了防止其再結晶，提高熱穩(wěn)定性，C. W. Tang等在蒽的9，10位引入大的取代基，合成了 ADN,以ADN為藍色發(fā)光材料的器件穩(wěn)定性有了很大改善。硒吩作為最簡單的五元芳香雜環(huán)之一，在有機合成、導電材料和非線性光學材料等方面有著重要的應用。硒吩性質與噻吩相似，可進行鹵化、硝化、磺化、?；确磻?。同時與S相比，Se的原子半徑大，且電負性小，硒原子比硫原子更易極化，促使其起始氧化電位降低，有利于材料的空穴傳輸。并且由于硒原子取代硫原子，聚硒吩具有比聚噻吩更好的熱穩(wěn)定性，因此硒吩單元的引入還可以提高材料的熱穩(wěn)定性。三聚茚是一個高度對稱的稠環(huán)芳烴，已經被證明是制備液晶材料、富勒烯衍生物及C3型不對稱催化材料等的理想化合物之一。如果能將三聚茚進行適當的化學修飾，并作為結構基元構筑新型有機共軛功能材料，將會產生獨特的光學和光電子學行為。

發(fā)明內容
為了解決上述問題，本發(fā)明提供一種含蒽、硒吩、三聚茚的有機半導體材料，具有如下化學通式
式中，R為C1-C12的烷基；優(yōu)選C1-C12的直鏈或帶支鏈的烷基；R1, R2, R3為氫原子、氟原子、氰基、醛基、硝基或羧基，且隊、R2> R3最多兩個同時為氫原子；優(yōu)選，禮、R2>民可以分別為氫原子和氟原子；或者禮、R2、R3分別為氫原子和氰基； 或者禮、R2, R3分別為氫原子和醛基；或者禮、R2、R3分別為氫原子和硝基；或者禮、R2> R3分別為氫原子和羧基；或者禮、1 2、1 3同時為氟原子、氰基、醛基、硝基或羧基中的任一種。本發(fā)明還提供上述有機半導體材料的制備方法，步驟如下步驟Sl，提供如下化合物A禾口 B ；
R\ I \
權利要求
1.下述通式的有機半導體材料，
2.根據權利要求1所述的有機半導體材料，其特征在于，R為C1-C12的直鏈或帶支鏈的焼基。
3.根據權利要求1所述的有機半導體材料，其特征在于，禮、1 2、1 3分別為氫原子和氟原子；或者禮、R2、R3分別為氫原子和氰基；或者H R3分別為氫原子和醛基；或者RpI^R3 分別為氫原子和硝基；或者禮、R2、R3分別為氫原子和羧基。
4.根據權利要求1所述的有機半導體材料，其特征在于，禮、1 2、1 3同時為氟原子、氰基、 醛基、硝基或羧基中的任一種。
5.一種有機半導體材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟 步驟Si，提供如下化合物A和B;
6.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟Sl中，R為C1-C12的直鏈或帶支鏈的烷基。
7.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟S2中，化合物A和B的摩爾比 1 3 1 4. 5。
8.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟S2中，所述催化劑為有機鈀，或者為有機鈀與有機磷配體的混合物；所述催化劑的摩爾用量為化合物A摩爾用量的 0. 005 0. 10倍；所述第一有機溶劑為在四氫呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯或甲苯中的至少一種。
9.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟S3中，所述試劑的添加摩爾量為化合物A摩爾用量的3 20倍；所述第二有機溶劑為N，N- 二甲基甲酰胺、四氫呋喃、 甲苯、二氯甲烷或三氯甲烷中的至少一種。
10.權利要求1至4任一所述的有機半導體材料在有機電致發(fā)光器，有機太陽能電池， 有機場效應晶體管，有機光存儲器，有機非線性材料或有機激光器領域中的應用。
全文摘要
本發(fā)明屬于發(fā)光材料領域，其公開了一種有機半導體材料及其制備方法和應用；該有機半導體材料具有如下通式式中，R為C1-C12的烷基；R1、R2、R3為氫原子、氟原子、氰基、醛基、硝基或羧基，且R1、R2、R3最多兩個同時為氫原子。本發(fā)明制備的一類含蒽、硒吩、三聚茚單元的有機半導體材料，具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性、良好的溶解性以優(yōu)異的空穴和電子傳輸的性能；另，吸電子基團的引入有利于使發(fā)光光譜藍移，同時吸電子基團的引入也有利于提高電子的傳輸性能。
文檔編號C07D421/14GK102558168SQ20101060329
公開日2012年7月11日 申請日期2010年12月23日 優(yōu)先權日2010年12月23日
發(fā)明者周明杰, 張振華, 梁祿生, 王平 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司