專利名稱:一種有機(jī)小分子半導(dǎo)體材料及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種有機(jī)小分子半導(dǎo)體材料及其制備方法。
背景技術(shù):
近年來(lái),有機(jī)電子器件以其易加工、低成本、高適應(yīng)性吸引了全世界學(xué)術(shù)界和產(chǎn)業(yè)界的目光。有機(jī)半導(dǎo)體器件如有機(jī)太陽(yáng)能電池(OPV)、有機(jī)發(fā)光二極管(OLED )、有機(jī)電致變色(OEC)及有機(jī)薄膜晶體管(OTFT)等已經(jīng)在許多領(lǐng)域開(kāi)發(fā)應(yīng)用。在所有這些有機(jī)光電領(lǐng)域,有機(jī)光電材料是關(guān)鍵。設(shè)計(jì)合成具有工藝簡(jiǎn)單、成本較低、材料性能穩(wěn)定和長(zhǎng)壽命以達(dá)到商業(yè)化目的的有機(jī)半導(dǎo)體材料將會(huì)具有很廣的應(yīng)用前景。π共軛噻吩是一類有良好光電性能的有機(jī)材料,尤其令人感興趣是某些非經(jīng)典噻吩并[3,4-c]噻吩展示了有機(jī)導(dǎo)體材料的性能,使得這一領(lǐng)域的研究不僅具有理論價(jià)值,而且具有潛在的應(yīng)用前景。1967年,Cava等最先對(duì)噻吩并[3,4_c]噻吩體系進(jìn)行了研究,他們報(bào)道了反應(yīng)活性很高、不穩(wěn)定的1,3-二取代噻吩并[3,4-c]噻吩存在的證據(jù)。1991年Ishii和Nakayama等通過(guò)連接上噻吩基團(tuán),Cava等連接上氰基等吸電子基團(tuán)得到了較穩(wěn)定的衍生物。但是,噻吩并[3,4_c]噻吩及其簡(jiǎn)單衍生物僅限于以上少量有關(guān)合成的報(bào)道,事實(shí)上,以噻吩并[3,4-c]噻吩為核,可以制備一系列有機(jī)半導(dǎo)體光電材料,但是相關(guān)衍生物及其制備方法卻未見(jiàn)報(bào)道。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種低能級(jí)有機(jī)小分子半導(dǎo)體材料及其制備方法。本發(fā)明所提提供的低能級(jí)有機(jī)小分子半導(dǎo)體材料的結(jié)構(gòu)式如式I所示,
權(quán)利要求
1.式I所示化合物,
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于:所述噻吩基為苯并噻吩基或二苯并噻吩基; 所述含氮雜環(huán) 基為吡咯、咔唑、噻唑、噻二唑、吡啶或哌啶; 所述含硅雜環(huán)基為噻咯或苯并噻咯。
3.式I所示化合物的制備方法,包括如下步驟: (1)式II所示甘氨酸化合物與式III所示乙炔化合物經(jīng)酰化反應(yīng)得到式IV所示化合物;
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于:步驟(I)中,式II所示甘氨酸化合物與式III所示乙炔化 合物的摩爾比為1:1 1.5 ; 步驟(3)中,式V所示吡咯化合物與式VI所示乙炔化合物的摩爾比為1:1 1.5。
5.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法,其特征在于:步驟(2)中,式IV所示化合物與P2X5的摩爾比為1:1.5 2.5 ; 步驟(5)中,式VDI所示化合物與P2Y5的摩爾比為1:1.5 2.5。
6.根據(jù)權(quán)利要求3-5中任一項(xiàng)所述的方法,其特征在于:步驟(I)、步驟(2)、步驟(3)、步驟(4)和步驟(5)中所述反應(yīng)均在惰性氣氛下進(jìn)行。
7.根據(jù)權(quán)利要求3-6中任一項(xiàng)所述的方法,其特征在于:步驟(4)中,所述脫氨反應(yīng)在間氯過(guò)氧苯甲酸的作用下進(jìn)行。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種低能級(jí)有機(jī)小分子半導(dǎo)體材料及其制備方法。式Ⅰ中,R1、R2和Ra均選自烷基、芳香基和由所述烷基取代的所述芳香基中任一種,所述烷基為碳原子數(shù)為1~16的直鏈或支鏈烷基,所述芳香基為苯基、芴基、噻吩基、含氟苯基、含氮雜環(huán)基或含硅雜環(huán)基。本發(fā)明提供的式Ⅰ所示化合物中,不同取代的基團(tuán)可以使得材料的熒光發(fā)射波長(zhǎng)向紅光或藍(lán)光方向移動(dòng),擴(kuò)展應(yīng)用范圍;本發(fā)明提供的化合物可用作有機(jī)半導(dǎo)體光電材料,因此為有機(jī)半導(dǎo)體光電材料提供了一種新的體系。
文檔編號(hào)H01L51/30GK103242343SQ201310179640
公開(kāi)日2013年8月14日 申請(qǐng)日期2013年5月15日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月15日
發(fā)明者孟鴻, 張小濤, 苑曉 申請(qǐng)人:北京博如德工程技術(shù)研究有限公司