包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物及包含該有機發(fā)光化合物的有機發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】包含吖啶衍生物的本發(fā)明的有機發(fā)光化合物通過吖啶衍生物和環(huán)狀化合物的適當(dāng)?shù)恼{(diào)和而調(diào)節(jié)有機物層內(nèi)的電荷平衡，從而亮度、電源效率、耐熱性、電荷傳輸性能、以及電荷注入性能優(yōu)良且能夠提高色純度和發(fā)光效率，因此，用作有機發(fā)光元件的發(fā)光物質(zhì)，使得有機發(fā)光元件示出低驅(qū)動電壓和高發(fā)光亮度以及高發(fā)光效率，由此能夠使全彩色有機面板的性能極大化并能夠延長全彩色有機面板的使用壽命。
【專利說明】包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物及包含該有機發(fā)光化合 物的有機發(fā)光元件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物及包含該有機發(fā)光化合物的有機 發(fā)光元件。

【背景技術(shù)】
[0002] 最近，能夠以低電壓驅(qū)動的自發(fā)光型有機發(fā)光元件，與作為平板顯示元件的主流 的液晶顯示器（IXD，liquid crystal display)相比，視場角、對比度等優(yōu)良且無需背光，因 而能夠?qū)崿F(xiàn)輕量化、薄型化，在功耗方面也有利且色彩再現(xiàn)范圍寬，因此，作為下一代顯示 元件而備受關(guān)注。
[0003] 一般來講，有機發(fā)光元件具有在陰極（電子注入電極）和陽極（空穴注入電極）、 以及在上述兩個電極之間包括有機物層的結(jié)構(gòu)。此時，有機物層除了包括發(fā)光層（EML， light emitting layer)之外，能夠包括空穴注入層（HIL，hole injection layer)、空穴傳 輸層（HTL，hole transport layer)、電子傳輸層（ETL，electron transport layer)、或電 子注入層（EIL，electron injection layer)，從發(fā)光層的發(fā)光特性來講能夠進一步包括電 子阻擋層（EBL，electron blocking layer)或空穴阻擋層（HBL，holeb locking layer)。
[0004] 若對這種結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光元件施加電場，則空穴從陽極注入且電子從陰極 注入，而且空穴和電子在分別經(jīng)過空穴傳輸層和電子傳輸層之后在發(fā)光層重新組合 (recombination)而形成發(fā)光激子（電子空穴對，exitons)。所形成的發(fā)光激子返回基態(tài) (ground states)并放光。
[0005] 發(fā)光物質(zhì)按照發(fā)光色可區(qū)分為藍色、綠色、紅色發(fā)光物質(zhì)和徹底實現(xiàn)更好的天然 色所需的黃色和朱黃色發(fā)光物質(zhì)。另外，為了提高發(fā)光狀態(tài)的效率和穩(wěn)定性，還在發(fā)光層 (主體）摻雜發(fā)光色素（摻雜劑）。其原理如下：若在發(fā)光層混合少量摻雜劑，則在主體產(chǎn) 生的電子空穴對傳輸至摻雜劑而發(fā)出高效率光，其中，所述摻雜劑其能帶隙比主要構(gòu)成發(fā) 光層的主體小且發(fā)光效率優(yōu)良。此時，由于主體的波長向摻雜劑的波段移動，因而按照所利 用的摻雜劑的種類能夠得到所期望的波長的光。
[0006] 作為使用于有機發(fā)光元件的發(fā)光層的發(fā)光物質(zhì)，迄今為止已知有多種化合物，但 在利用了迄今為止所知的發(fā)光物質(zhì)的有機發(fā)光元件的情況下，由于高的驅(qū)動電壓、低的效 率、以及短的使用壽命，因而在實用化方面多有困難。因此，持續(xù)進行了開發(fā)一種有機發(fā)光 元件的努力，所述有機發(fā)光元件利用具有優(yōu)良的發(fā)光特性的物質(zhì)從而具有低電壓驅(qū)動、高 亮度、以及長使用壽命等優(yōu)點。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 技術(shù)問題
[0008] 為了解決如上所述的問題，本發(fā)明其目的在于提供一種提高了色純度、發(fā)光效率、 亮度、電源效率、以及耐熱性等的新穎的有機發(fā)光化合物。
[0009] 另外，本發(fā)明其目的在于提供一種包含上述化合物而示出低驅(qū)動電壓和高發(fā)光效 率以及高發(fā)光亮度且能夠徹底實現(xiàn)長使用壽命的有機發(fā)光元件。
[0010] 解決問題方案
[0011] 為了達到上述目的，本發(fā)明提供一種包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物，該有機 發(fā)光化合物以下述化學(xué)式1表示：
[0012] 化學(xué)式1
[0013] Ra

【權(quán)利要求】
1. 一種包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物，以下述化學(xué)式1表示： 化學(xué)式1
在上述式子中， X是取代或未取代的C、0、P、S、Se或Si，在X為O的情況下，叮啶的氮原子不能在雜芳 基類部分的3號位結(jié)合， Rl至R17分別獨立地為氫；重氫；以重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；以重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；以重氫、鹵素、 氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；以重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取 代的C1-30的烷氧基；以重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；以 重氫、齒素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-36的芳基；或以重氫、齒素、氨基、腈基、硝 基取代或未取代的C2-36的雜芳基，選擇性地、上述Rl至R17中相鄰的基團能夠相互結(jié)合 而形成飽和或不飽和碳環(huán)。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物，其特征在于， 上述化學(xué)式1的化合物在被重氫取代的情況下，至少20%被重氫化。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物，其特征在于， 與上述吖啶類部分（moiety)的氮原子直接連接的芳基類或雜芳基類部分在被重氫取 代的情況下，至少50 %被重氫化。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物，其特征在于， 所述有機發(fā)光化合物以下述各化學(xué)式中之一表示，所述各化學(xué)式為

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5. -種制備以化學(xué)式1表示的包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物的方法，其特征在 于， 包括使下述化學(xué)式1-1和化學(xué)式1-2反應(yīng)的步驟： 化學(xué)式1-1
化學(xué)式1-2
上述X和Rl至R17與在化學(xué)式1所定義的相同。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備以化學(xué)式1表示的包含吖啶衍生物的有機發(fā)光化合物的 方法，其特征在于， 上述制備方法是以下述反應(yīng)式1表示的制備方法中之一： 反應(yīng)式1
在上述反應(yīng)式1中，X與在化學(xué)式1所定義的X相同，各個R分別與化學(xué)式1-1的Rl和R2對應(yīng)。
7. -種有機發(fā)光元件，其包括陽極（anode)、陰極（cathode)、以及在兩個電極之間含 有權(quán)利要求1所述化合物的1層以上的有機物層。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機發(fā)光元件，其特征在于， 上述有機物層是選自由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、以及電子注入 層組成的組中的一個以上。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機發(fā)光元件，其特征在于， 上述空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、以及電子注入層分別具有10至 1，OOOnm的厚度。
10. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機發(fā)光元件，其特征在于， 上述有機物層含有權(quán)利要求1所述的化合物而將其作為發(fā)光主體或摻雜劑。
11. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機發(fā)光元件，其特征在于， 上述摻雜劑對于100重量份主體添加〇. 01至15重量份的量。
【文檔編號】H01L51/50GK104471022SQ201380038477
【公開日】2015年3月25日 申請日期:2013年7月25日 優(yōu)先權(quán)日:2012年7月26日
【發(fā)明者】咸昊完, 安賢哲, 金柄郁, 韓政佑, 金槿泰 申請人:東進世美肯株式會社