維持低于-60°C。將該反應混合物冰 冷攪拌另外10分鐘并且然后允許經1小時的時間段緩慢加溫至環(huán)境溫度。添加飽和水性氯 化銨以淬滅該反應。然后添加乙酸乙酯并且分離各層。用乙酸乙酯萃取水層三次。將合并的 有機物用水洗滌,經MgS〇4干燥并在真空中濃縮至棕色油。硅膠色譜法給出黃色油1.728g (62%)。咕匪1?(〇)(:13)35.90(8,1!1),5.83(8,2!1),5.30-5.25(111,1!1),3.79(8,3!1),3.36-3.32(m,2H),2.11(s,6H),1.78(s,3H),1.73(s,3H)〇
[0415] 制備1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑-3-胺(步驟2)
[0417] 向3-(2,5-二甲基吡咯-1-基)-1_甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑(1.316g,5.4 lmmo 1)以及鹽酸輕胺(1.898g,27.03mmo 1)于乙醇(10mL)中的攪拌溶液中添加溶解于水 (5mL)中的氫氧化鉀(0.758g,13.52mmol)。在微波輻射下伴隨攪拌將該溶液在140°C加熱一 小時。添加水和二氯甲烷并分離各層。用二氯甲烷萃取水層三次。將合并的有機物用水洗 滌,經MgS〇4干燥并在真空中濃縮至橙色油。硅膠色譜法給出黃色油(0.642g,71% )
[0418] 4MMR(CDC13)S5.38(s,1H),5.24-5.18(m,lH),3.58(s,3H),3.55-3.46(br.s, 2H),3·20-3·17(m,2H),1·75(s,3H),1·69(s,3H)
[0419] 制備3-氯-4-甲基-卜[卜甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)啦唑-3-基M咯-2,5-二酮 (步驟3)
[0421 ] 向1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑-3-胺(0.3218,1.94111111〇1)和對甲苯磺酸 (0.067g,0.39mmol)于甲苯(10mL)中的攪拌溶液中添加3-氯-4-甲基-咲喃-2,5-二酮 (0.285g,1.94mmol)。將該溶液在85°C下加熱兩小時,并且然后允許冷卻到環(huán)境溫度。然后 將該溶液在真空中濃縮至橙色油。硅膠色譜法給出一種黃色固體(〇.399g,70%)。咕匪R (CDC13)S6.05(s,1H),5·27-5.23(m,lH),3.79(s,3H),3.33-3.29(m,2H),2.14(s,3H),1.76 (s,3H),1.70(s,3H)〇
[0422] 制備3-氯-2-羥基-4-甲基-1-[1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑-3-基]-2H-吡 咯-5-酮(B10)以及4-氯-2-羥基-3-甲基-1-[1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑-3-基]_ 2H-吡咯-5-酮(步驟4)
[0424] 在-15°C向甲醇(10mL)和四氫呋喃(5mL)中的3-氯-4-甲基-1-[1-甲基-5-(3-甲基 丁-2-烯基)吡唑-3-基]吡咯-2,5-二酮(0.3748,1.27111111〇1)中添加硼氫化鈉(0.054 8, 1.40mmol)。將該溶液攪拌兩小時。添加水和二氯甲烷并分離各層。用二氯甲烷萃取水層三 次。將合并的有機物用水洗滌,經MgS04干燥并在真空中濃縮以提供一種無色油。硅膠色譜 法給出3-氯-2-羥基-4-甲基-1-[1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑-3-基]-2H-吡咯-5-酮 (810)(0.0878,23%)以及4-氯-2-羥基-3-甲基-1-[1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑-3-基]-2H-吡咯-5-酮(0.1718,45%)。3-氯-2-羥基-4-甲基-1-[1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯 基)吡唑-3-基]-2H-吡咯-5-酮1HNMR(CDCl3)S6.45(s,lH),5.87-5.85(m,lH) ,5.26-5.20 (m,lH),4.92(d,lH),3.69(s,3H),3.31-3.25(m,2H),1.95(s,3H),1.79(s,3H),1.71(s, 3!〇。4_氯-2-羥基-3-甲基-1-[1-甲基-5-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑-3-基]-2H-吡咯-5-酮1H NMR(CDC13)56.49(s,1H),5.86-5.84(m,lH),5.26-5.20(m,lH),4.94(d,1H),3.69(s,3H), 3.30-3.27(m,2H),2.14(s,3H),1.76(s,3H),1.71(s,3H)
[0425]實例8-制備3-氨基-5-叔丁基-1-甲基-吡唑-4-甲腈
[0427] 向3頸圓底燒瓶中,在室溫在氮氣氛下將DBU(3當量,3.5583mmo1)和甲基硫酸肼 (1.2當量,1.4233mmol)添加至2-甲基-2-丙醇(10mL/g,21.2mmol)中并且在室溫攪拌 60min。在最小量的2-甲基-2-丙醇(1〇111178,21.2111111〇1)中添加2-(1-氯-2,2-二甲基-亞丙 基)丙二腈(200mg,1.1861mmol)并且將該混合物在室溫攪拌2h。此刻之后,將該反應混合物 用水(20ml)淬滅并且用乙酸乙酯(3X50ml)萃取并且將合并的有機萃取物經Na2S〇4干燥并 且在減壓下濃縮。將希望的化合物通過柱色譜法(442mg,70%)純化。
[0428] 實例9-制備1-(5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-3_氯-2-羥基-4-甲氧基_2!!-吡咯-5_酮(J1)
[0430] 步驟1制備1-(5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-3_氯-4-羥基-2H-吡咯-5-酮
[0432] 將3-氯-2-氧代-丙酸甲酯(51〇11^,3.8〇11^)溶解于乙酸(2.51111)中,然后添加5-叔 丁基-1-甲基-吡唑-3-胺(291mg,l.90mM),隨后添加甲醛溶液(37%水性,0.156ml, 2.09mM)。最終,添加濃HC1 (37 %水性,0.180ml)并且將該反應在微波中加熱至150°C持續(xù) lOmin。將該反應傾倒至水(30ml)中并且用乙酸乙酯(20mlx3)萃取并且將合并的萃取物經 硫酸鈉干燥,過濾并且蒸發(fā)以給出一種深棕色膠(l.OOg),將其進行色譜法分析以給出一種 淡黃色膠(200mg,31%產率)。
[0433] 1HNMR(d6DMS0)10.6(brs,1H),6.37(s,1H),4.33(s,2H),3.83(s,3H),1.34(s, 9H)〇
[0434] 步驟2制備丨-"-叔丁基-甲基-吡唑-3-基)-3-氯-4-甲氧基-2H-吡咯-5-酮
[0436] 將1-(5-叔丁基- 1-甲基-吡唑-3-基)-3-氯-4-羥基-2心吡咯-5-酮(2.00 8, 7.41mM)溶解于二氯甲烷(45ml)中,然后經1小時逐滴緩慢添加三甲基甲硅烷基重氮甲烷 (2M于乙醚中,4.5ml,8.89mM),起泡。將該反應在室溫下攪拌18小時。在室溫下,伴隨攪拌經 20min逐滴緩慢添加另外部分的三甲基甲硅烷基重氮甲烷(2M于乙醚中,1.12ml,2.24mM)。 18小時之后,逐滴添加乙酸(2ml)以破壞任何過量的TMS重氮甲烷,這引起起泡。將該混合物 在室溫下攪拌1小時,然后將該反應蒸發(fā)以給出一種黑色油(2.23g),將其進行色譜法分析 以給出一種淡黃色固體(117mg,5%產率)。
[0437] 1HNMR(CDC13)6.54(s,lH),4.33(s,2H),4.16(s,3H),3.88(s,3H),1.38(s,9H)。
[0438] 步驟3制備[^(5-叔丁基―丨-甲基-吡唑-3-基)-3-氯-4-甲氧基-5-氧代-2!1-吡咯-2_基]乙酸酯
[0440] 將1-(5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-3_氯-4-甲氧基-2H-吡咯-5-酮(112mg, 0.395mM)溶解于乙酸(1.12ml)中,并且添加乙酸酐(0.448ml)然后添加三乙酸錳二水合物 (31711^,1.18411^)以給出一種糊狀物。然后將該反應在微波中加熱至100°(3持續(xù)151^11。添加 乙醚(10ml)和水(7ml),并且將該反應進行搖動。分離各層并且將水層用醚(2x10ml)萃取。 將合并的醚層經Na2S04干燥,過濾并且蒸發(fā)以給出一種琥珀色膠,將其通過色譜法純化以 給出一種淡琥珀色膠(64mg,47%產率)。
[0441 ] lHMMR(CDC13)7.05(s,lH),6.39(s,lH),4.21(s,3H),3.33(s,3H),2.16(s,3H), 1.37(s,9H)〇
[0442] 步驟4-制備^5-叔丁基-1-甲基-吡唑-3-基)-3-氯-2-羥基-4-甲氧基-2H-吡咯- 5-酮
[0444] 將[丄興5-叔丁基4-甲基-吡唑-3-基)-3-氯- 4-甲氧基-5-氧代-2H-吡咯-2-基]乙 酸酯(49mg,0 · 143mM)溶解于 1,4二噁烷(0 · 60ml)中,然后添加HC1 (2M水性,0 · 60ml,1 · 20mM) 并且將該反應在微波中加熱至60°C持續(xù)50分鐘。將該反應用乙酸乙酯(5ml)、水(1ml)以及 鹽水(水性,0.3ml)稀釋,進行搖動并且分離。將水相進一步用乙酸乙酯(2x3ml)萃取并且將 合并的萃取物經Na2S04干燥,過濾并且蒸發(fā)以給出一種膠,將其進行色譜法分析以給出 32mg晶體狀白色固體(32mg,72%產率)。
[0445] NMR1H數據(CDC13)6.46(s,lH),5.81(m,lH),4.97(brm,lH),4.21(s,3H),3.87 (s,3H),1.38(s,9H)。
[0446] 表1列出了具有如下通式的化合物
[0448] 其中妒、1?2、1?3、1^、1^和1?。是如在該表中所定義的。
[0449] 通過實例1至7的通用方法制備這些化合物。如在方案1至12中所述或如在文獻中 所述的制備中間體。應注意,當1^和妒或妒和1^形成環(huán)結構時,為了清楚起見,在該表中顯示 全部的經取代的吡唑環(huán)。
[0450] 表1-本發(fā)明的化合物
[0467]實例9-除草作用
[0468]出苗后除草活性
[0469]將多種測試物種的種子播種在盆中的標準土壤中。在受控條件下、在溫室(24°C/ 16°C,白天/夜晚;14個小時光照;65%濕度)中培養(yǎng)8天之后(出苗后),用噴灑水溶液噴灑這 些植物,該噴灑水溶液源自工業(yè)級活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品,含有0.5% 吐溫20(聚氧乙烯脫水山梨糖醇單月桂酸酯,CASRN9005-64-5)。然后使這些測試植物在 受控條件下、在溫室(24°C/16°C,白天/夜晚;14個小時光照;65%濕度)中生長并且每日澆 兩次水。13天之后,對測試進行評估(5=對植物完全性的損害;0=對植物沒有損害)。結果 示于表2中。
[0470]表2:出苗后施用
[0474]ABUTH=苘麻;AMARE=反枝莧;SETFA=大狗尾草;AL0MY=大穗看麥娘;ECHCG=稗 草;ZEAMX=玉蜀黍。
【主權項】
1. 一種具有化學式(I)的除草化合物 氣.Ra V-N x^/n\^R3 梵H R R (I) 其中 X是選自s和0; Ra是選自氫、&-C6烷基以及&_〇5鹵代烷基; 妒是選自氫,甲?;?,羥基,鹵素,硝基,氰基,Q-C6烷基,Q-C6氰基烷基,c3-c6環(huán)烷基, C3-C6氰基環(huán)烷基,&-C6鹵代烷基,&-C6烷硫基,&-C6烷氧基,&-C6烷氧基&-C6烷基,&-C6烷 硫基Q-C6烷基,Q-C6氰基烷氧基,Q-C6鹵代烷氧基,Q-C6烷氧基Q-C6烷氧基,C 2-C6烯基, C2-C6炔基,C2-C6氛基烯基,C2-C6氛基炔基,C2-C6稀氧基,C2-C6塊氧基,C2-C6|^j'代烯基,C2-C6 鹵代炔基,c 2-c6鹵代烯氧基,c2-c6鹵代炔氧基,CrC 6烷氧基c2-c6烯基,&-C6烷氧基c2-c 6炔 基,&-C6烷基亞磺?;琎-C6烷基磺?;?,Ci-C適代烷硫基,Ci-C適代烷基亞磺?;?,&-C6 鹵代烷基磺?;琎-C6烷基磺酰基氧基,&-C6烷基羰基,Q-C6鹵代烷基羰基,C 2-C6烯基羰 基,c2-c6炔基羰基,C2-C適代烯基羰基,C2-C適代炔基羰基,三Q-C6烷基甲硅烷基c 2-c6炔 基,&-C6 烷基酰胺基,基團 r5r6n-,基團 r5c(o)n(r6)-,基團 R5S(〇2)N(R6)-,基團 R5R6NS〇2-,任 選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、Ci-Cs烷基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基以及 &-C3鹵代烷氧基的基團取代的C6-C1Q芳基基團,任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、 氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基以及&-C3鹵代烷氧基的基團取代的C6-C 1Q芳氧 基基團,任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代 烷基以及(^-(: 3鹵代烷氧基的基團取代的C6-C1Q芐基基團,任選地被從1至3個獨立地選自鹵 素、硝基、氰基Xi-Cs烷基、&-C3烷氧基Xi-Cs鹵代烷基以及&-C3鹵代烷氧基的基團取代的 C 6-C1Q芐氧基基團,任選地被從1至3個獨立地選自&-C4烷基的基團取代的c3-c 6雜環(huán)基基團 以及任選地被從1至3個獨立地選自鹵素或Q-C6烷基的基團取代的C3-C6環(huán)烷基基團;并且 其中當妒是&-〇5炔基、c 2-c6氰基炔基、C2-C適代炔基或Q-C6烷氧基c2-c6炔基時,該炔基基 團不直接附接至吡唑環(huán); 尺°是選自氫、鹵素、氰基、&-C6烷基或&-C6鹵代烷基; 或1^和0連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環(huán),該環(huán)任選地 包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C6烷 基和&-C6鹵代烷基的基團取代; 或rWpP連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環(huán),該環(huán)任選地包含 從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C6烷基和 &-C6鹵代烷基的基團取代; R1是Cl_C6烷基、Cl_C6鹵代烷基或Cl_C3烷氧基,并且R2是鹵素或Cl_C3烷氧基,附帶條件是 R1和R2不都是&-C3烷氧基; R3選自鹵素、羥基或以下基團中的任一個 R\〇 義 R、.s 人 οΥ R、N^0^" Ra (人彳 R、入\ (AqV n^^oH (〇X〇V* R、|廣 c)C r9、。八 乂 R5和R6獨立地選自氫、&-C6烷基、&-C6鹵代烷基、C2-C 6烯基、C2-C6炔基,或R5和R6連同它 們附接的碳原子一起形成3-6元飽和或部分不飽和環(huán),該環(huán)任選地包括從1至3個獨立地選 自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素或&-C6烷基的基團取代; R7和R8獨立地選自氫,&-C6烷基,&-C6鹵代烷基,C2-C 6烯基,C2-C6炔基,可以是單環(huán)或雙 環(huán)的包括從1至4個獨立地選自N、0和S的雜原子并且任選地被1至3個獨立地選自鹵素、&-C3 烷基、&-C3鹵代烷基以及Q-C3烷氧基的基團取代的C 5-C1Q雜芳基基團,任選地被1至3個獨 立地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、&-C3烷氧基、Ci-Cs鹵代烷基以及&-C3鹵代烷氧基的 基團取代的C 6-C1Q芳基基團,或R7和R8連同它們附接的原子一起形成3-6元飽和或部分不飽 和環(huán),該環(huán)任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地 選自鹵素或&-C6烷基的基團取代; R9選自&-C6烷基或任選地被1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、Q-C3烷氧 基、&-C適代烷基、以及&-C適代烷氧基的基團取代的芐基; 或其N-氧化物或鹽形式。2. 如權利要求1所述的化合物,其中X是0。3. 如權利要求1或權利要求2所述的化合物,其中Rl選自氫、甲基、乙基A-C適代烷 基或1^和0連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環(huán),該環(huán)任選地包 括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C6烷基 以及&-C6鹵代烷基的基團取代。4. 如權利要求3所述的化合物,其中1^是選自氫或甲基,或RlPRb連同它們附接的氮和 碳原子一起形成5元或6元飽和環(huán),該環(huán)任選地被1至3個獨立地選自C1-C3烷基的基團取代。5. 如權利要求1至4中任一項所述的化合物,其中Rb是選自氫,鹵素,Q-C6烷基,C3-C 6環(huán) 烷基,&-C適代烷基,C2-C6烯基,&-C6氰基烷基,&-C6烷硫基,&-C6烷基亞磺?;?,Q-C6烷 基磺?;?,&-C5烷氧基&-C6烷基,任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基、&-(: 3烷 基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基以及&-C3鹵代烷氧基的基團取代的C6-C 1Q芳基基團,任選地 被從1至3個獨立地選自Q-C4烷基的基團取代的c3-c6雜芳基基團,任選地被從1至3個獨立 地選自鹵素、硝基、氰基、&-C3烷基、Q-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基以及Q-C3鹵代烷氧基的基 團取代的C 6-C1Q芐基基團,或1^和妒連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分 不飽和環(huán),該環(huán)任選地包括1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被1至3個獨立地 選自Q-C6烷基的基團取代,或妒和1^連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不 飽和環(huán),該環(huán)任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立 地選自鹵素、&-C6烷基以及&-(:適代烷基的基團取代。6. 如權利要求5所述的化合物,其中Rb是選自氫、鹵素、Ci-C4烷基、Ci-C^代烷基、C2-C4 烯基或Q-C4烷氧基,或1^和妒連同它們附接的氮和碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽 和環(huán),該環(huán)任選地包括1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被1至3個獨立地選自 Q-C6烷基的基團取代,或RWPF連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和 環(huán),該環(huán)任選地包括從1至3個獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選 自鹵素、&-C6烷基以及&-(:適代烷基的基團取代。7. 如權利要求6所述的化合物,其中Rb是選自鹵素、&-C4烷基或&-C4^代烷基,或R%Rb 連同它們附接的氮和碳原子一起形成5元或6元飽和環(huán),該環(huán)任選地被1至3個獨立地選自 Q-C3烷基的基團取代,或0和1^連同它們附接的碳原子一起形成5元或6元飽和環(huán),該環(huán)任 選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C3烷基以及&-(: 3鹵代烷基的基團取代。8. 如權利要求7所述的化合物,其中0是選自溴、氯、氟、異丙基、叔丁基或三氟甲基,或 1^和0連同它們附接的氮和碳原子一起形成5元或6元飽和環(huán),該環(huán)任選地被1至3個獨立地 選自Q-C3烷基的基團取代,或0和1^連同它們附接的碳原子一起形成5元或6元飽和環(huán),該 環(huán)任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C3烷基以及&-(: 3鹵代烷基的基團取代。9. 如權利要求8所述的化合物,其中Rb是選自異丙基、叔丁基或三氟甲基,或RlPRb連同 它們附接的氮和碳原子一起形成5元或6元飽和環(huán),該環(huán)任選地被1至3個獨立地選自&-C3烷 基的基團取代,或0和1^連同它們附接的碳原子一起形成5元或6元飽和環(huán),該環(huán)任選地被從 1至3個獨立地選自鹵素、&-C3烷基以及&-(: 3鹵代烷基的基團取代。10. 如權利要求1至9中任一項所述的化合物,其中Re是選自氫、甲基、氯或氰基,或妒和 P連同它們附接的碳原子一起形成3-7元飽和或部分不飽和環(huán),該環(huán)任選地包括從1至3個 獨立地選自S、0和N的雜原子并且任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、Q-C6烷基和&-C6鹵 代烷基的基團取代。11. 如權利要求10所述的化合物,其中P是氫,或妒和!^連同它們附接的碳原子一起形 成5元或6元飽和環(huán),該環(huán)任選地被從1至3個獨立地選自鹵素、&-C3烷基以及&-(: 3鹵代烷基 的基團取代。12. 如權利要求1至11中任一項所述的化合物,其中R1是選自甲基、乙基、甲氧基或乙氧 基,附帶條件是當R 1是甲氧基或乙氧基時,R2不是甲氧基或乙氧基。13. 如權利要求1至12中任一項所述的化合物,其中R2是選自溴、氯、甲氧基或乙氧基,附 帶條件是當R 1是甲氧基或乙氧基時,R2不是甲氧基或乙氧基。14. 如權利要求1至13中任一項所述的化合物,其中(i)R1是甲基并且R2是溴,(ii)R 1是 甲基并且R2是氯,(iii)R1是甲基并且R2是甲氧基,(iv)R 1是甲氧基并且R2是氯,或(v)R1是甲 氧基并且R2是漠。15. 如權利要求1至14中任一項所述的化合物,其中R3是選自鹵素、羥基、&-〇5烷氧基羰 基氧基或芳氧基羰基氧基,其中該芳基基團可被1至3個獨立地選自鹵素、硝基、氰基 烷基、&-C3烷氧基、&-C3鹵代烷基以及&-C3鹵代烷氧基的基團取代。16. 如權利要求15所述的化合物,其中R3是選自羥基或鹵素。17. 如權利要求16所述的化合物,其中R3是羥基。18. -種除草組合物,包括如在權利要求1至17中任一項所定義的具有化學式I的化合 物連同至少一種農業(yè)上可接受的佐劑或稀釋劑。19. 根據權利要求18所述的組合物,該組合物包括除具有化學式I的化合物之外的另外 的除草劑。20. 根據權利要求18或19所述的組合物,該組合物包括安全劑。21. 如在權利要求1至17中任一項所定義的具有化學式I的化合物或如在權利要求18至 20中任一項所定義的組合物作為除草劑的用途。22. -種控制有用植物的作物中的雜草的方法,該方法包括向所述雜草或向所述雜草 的場所或向所述有用植物或向所述有用植物的場所施用如在權利要求1至17的任一項中所 定義的具有化學式I的化合物或如在權利要求18至20中任一項所要求的組合物。23. 如權利要求22所述的方法,其中所述有用植物是玉米植物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及具有化學式(I)的吡咯酮化合物其中X、Ra、Rb、Rc、R1、R2和R3是如在說明書中所定義的。此外,本發(fā)明涉及用于制備具有化學式(I)的化合物的方法和中間體,涉及包含這些化合物的除草組合物并且涉及使用這些化合物控制植物生長的方法。
【IPC分類】C07D409/14, A01N43/56, C07D403/04, A01N43/90
【公開號】CN105472986
【申請?zhí)枴緾N201380078772
【發(fā)明人】J·E·波赫米爾, M·費德特, A·朗斯塔夫, J·A·莫里斯, T·R·戴森, M·B·霍特森, A·J·道靈, W·G·懷廷哈姆, A·J·達倫肯, P·J·德福萊恩, R·J·G·蒙迪埃, 蜂巢主慈, A·J·湯普森, V·G·格帕爾薩慕斯拉姆
【申請人】先正達參股股份有限公司, 先正達有限公司
【公開日】2016年4月6日
【申請日】2013年8月5日
【公告號】CA2917664A1, EP3030080A1, US20160168126, WO2015018434A1