專利名稱：一種o,o二齒型有機二氟化硼熒光染料及其制備方法
技術領域：
本發(fā)明涉及有機二氟化硼熒光染料及其制備方法，具體涉及一種以2-酰基茚酮衍生物為配體的有機二氟化硼熒光染料。
背景技術：
硼原子具有空P軌道容易吸引π電子，而使體系發(fā)生ρ-π類型的電荷遷移。有機二氟化硼化合物是熒光染料中非常重要的一種，因其含有硼原子和大H共軛體系而具備較大分子內(nèi)電荷遷移及剛性結構的特征。按照配位原子不同，有機二氟化硼熒光染料可分為 N，N 二齒型、N，O 二齒型、0，O 二齒型三種(Org.Lett., 2010, 12, 4010;Org.Lett., 2012, 14，1528 ; Angew.C h e m.1nt.Ed.20 1 1, 50，12214; Org.Lett., 2011, 13, 6544; Org.Lett., 2010, 12, 1272; J.Am.Chem.Soc., 2008, 130, 4089.J.Am.Chem.Soc.，2010，132，13992; Org.Lett.，2010，12，2900)。目前，N，N 二齒型有機二氟化硼熒光染料種類最多。其中又以吡咯甲川類化合物最具代表性(Chme.Rev.，2007, 107，4891)。0，O 二齒型有機二氟化硼熒光染料的研究相對較少，這一類型的配體通常被用于與過渡態(tài)金屬配位從而提高其光致變色體系的穩(wěn)定性和反應活性(J.Mater.Chem., 2010, 20, 2063)。雖然現(xiàn)有技術對有機二氟化硼熒光染料進行了系統(tǒng)的研究，也公開了一些具有特殊結構的有機二氟化硼熒光·染料。但從報道的情況來看具有固體熒光發(fā)射的有機二氟化硼熒光染料還是比較少的，例如文獻中報道了一種具有固體熒光的N，O 二齒型有機二氟化硼熒光染料(Org.Lett.，2011，13，6544)。表明目前關于具有固體熒光的有機二氟化硼熒光染料的研究還處于初步探索階段，有待進行進一步的研究，以期提供更為廣泛的具有不同熒光顏色的固態(tài)熒光化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明目的在于提供一種具有溶液和固體突光的0，O 二齒型有機二氟化硼突光染料。本發(fā)明另一個目的是提供了上述0，O 二齒型有機二氟化硼熒光染料的制備方法，該制備方法原料易得、操作簡單、產(chǎn)品收率高，可大大節(jié)省人力和物力。一種0，O 二齒型有機二氟化硼熒光染料，該熒光染料化合物I的結構通式為:式中:R代表烯基。
作為優(yōu)選，所述烯基是:乙烯基或2-甲基乙烯基。一種上述0，O 二齒型有機二氟化硼熒光染料的制備方法，該制備方法包括如下步驟:a.選用β-二羰基化合物II和三氟化硼乙醚作為原料，溶于無水有機溶劑，形成溶液，所述β - 二羰基化合物II的結構通式為:
權利要求
1.一種O，O 二齒型有機二氟化硼熒光染料，其特征在于該熒光染料化合物I的結構通式為:
2.根據(jù)權利要求1所述的一種O，O二齒型有機二氟化硼熒光染料，其特征在于所述烯基是:乙稀基或2_甲基乙稀基。
3.一種根據(jù)權利要求1所述的O，O 二齒型有機二氟化硼熒光染料的制備方法，其特征在于該制備方法包括如下步驟: a.選用二羰基化合物II和三氟化硼乙醚作為原料，溶于無水有機溶劑，形成溶液，所述β - 二羰基化合物II的結構通式為:
4.根據(jù)權利要求3所述的制備方法，其特征在于所述三氟化硼乙醚與β-二羰基化合物II的用量按照摩爾比的比例為6 8:1。
5.根據(jù)權利要求3所述的制備方法，其特征在于所述縛酸劑選自二乙胺或三乙胺的任意一種或兩者混合；縛酸劑與β - 二羰基化合物II的用量按照摩爾比的比例為5 7:1。
6.根據(jù)權利要求3 5任意一項所述的制備方法，其特征在于所述無水有機溶劑選自二氯甲烷、四氫呋喃、甲苯、二甲苯中的任意一種或兩種以上任意組合。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種O,O二齒型有機二氟化硼熒光染料，為結構通式Ⅰ所示化合物它們是由一種β-二羰基化合物與三氟化硼乙醚絡合而制得；反應操作簡單、反應試劑易得、產(chǎn)物收率高。由通式Ⅰ制得的紅色熒光染料在溶液和固體狀態(tài)下均具有熒光發(fā)射，可用于制備熒光探針、OLED顯示材料、太陽能染料敏化電池。特別是在固體狀態(tài)下也具有熒光發(fā)射，這一特性大大拓寬了有機硼熒光染料的應用范圍。
文檔編號C09B23/10GK103242671SQ201310158678
公開日2013年8月14日 申請日期2013年4月28日 優(yōu)先權日2013年4月28日
發(fā)明者孔凱明 申請人:孔凱明