新型烯丙基化合物及其制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新型烯丙基化合物及其制造方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 作為光致抗蝕劑的成分、用于電氣和電子部件用材料、結(jié)構(gòu)用材料用途的樹脂原 料或樹脂固化劑，已知具有雙酚骨架的烯丙基化合物是有用的（例如，參照專利文獻1~ 6) 〇
[0003] 現(xiàn)有技術(shù)文獻 [0004] 專利文獻
[0005] 專利文獻1 :日本特開2004-137200號公報
[0006] 專利文獻2 :日本特開2009-51780號公報
[0007] 專利文獻3 :日本特開2012-131749號公報
[0008] 專利文獻4 :日本特開2012-068652號公報
[0009] 專利文獻5 :日本特開2012-093784號公報
[0010] 專利文獻6 :日本特開2012-118551號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 發(fā)明要解決的問題
[0012] 近年來，要求進一步提高光致抗蝕劑的成分、用于電氣和電子部件用材料、結(jié)構(gòu)用 材料用途的樹脂原料或樹脂固化劑的各種特性（光學特性、耐熱性、耐水性、耐濕性、耐化 學藥品性、電特性、機械特性、尺寸穩(wěn)定性等），因此期望開發(fā)滿足該要求的新型烯丙基化合 物。
[0013] 因此，本發(fā)明的目的在于提供，作為例如光致抗蝕劑的成分、雙馬來酰亞胺等固化 性樹脂成分有用的高耐熱性的新型烯丙基化合物。
[0014] 用于解決問題的方案
[0015] 本發(fā)明人為了解決上述課題進行了深入研宄，結(jié)果發(fā)現(xiàn)具有特定結(jié)構(gòu)的新型烯丙 基化合物能夠解決上述課題，從而實現(xiàn)了本發(fā)明。
[0016] 即，本發(fā)明如下所述。
[0017] [1]
[0018] 一種烯丙基化合物，其由通式（a)表示。
[0019]
[0020] (式（a)中，環(huán)Z1為萘環(huán)，環(huán)Z2為苯環(huán)或萘環(huán)，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價 取代基，R各自獨立地為碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子，m為1或2,n各自獨立地為0~5 的整數(shù)，m為1時，環(huán)Z1和環(huán)Z2介由氧原子而互相鍵合。）
[0021] [2]
[0022] 一種上述[1]所述的烯丙基化合物的制造方法，其包括：使下述通式（0 )所表示 的化合物和烯丙基導入試劑在堿催化劑存在下反應的工序。
[0024] (式（0)中，環(huán)Z1為萘環(huán)，環(huán)Z2為苯環(huán)或萘環(huán)，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價 取代基，R各自獨立地為碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子，m為1或2,n各自獨立地為0~5 的整數(shù)，m為1時，環(huán)Z1和環(huán)Z2介由氧原子而互相鍵合。）
[0025] [3]
[0026] 根據(jù)上述[1]所述的烯丙基化合物，其中，由前述通式（a)所表示的烯丙基化合 物為由下述通式（1)所表示的烯丙基化合物。
[0028] (式⑴中，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基，R1各自獨立地為碳數(shù)1~4 的烷基或鹵素原子，n各自獨立地為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0029] [4]
[0030] 根據(jù)上述[3]所述的烯丙基化合物，其中，前述由通式（1)所表示的烯丙基化合物 為由下述通式（1-1)所表示的化合物。
[0032](式（1-1)中，R^XAiuq與前述式⑴的情況相同。）
[0033] [5]
[0034] 一種上述[3]所述的烯丙基化合物的制造方法，其包括：使下述通式（2)所表示的 化合物和烯丙基導入試劑在堿催化劑存在下反應的工序。
[0036](式⑵中，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基，R1各自獨立地為碳數(shù)1~4 的烷基或鹵素原子，n各自獨立地為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0037] [6]
[0038] 根據(jù)上述[1]所述的烯丙基化合物，其中，前述由通式（a)所表示的烯丙基化合 物為由下述通式（1'）所表示的烯丙基化合物。
[0040] (式（1'）中，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基，R3各自獨立地為碳數(shù)1~ 4的烷基或鹵素原子，n各自獨立地為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0041] [7]
[0042] 根據(jù)上述[6]所述的烯丙基化合物，其中，前述由通式（1'）所表示的烯丙基化合 物為由下述通式（r-1)所表示的化合物。
[0044](式（1' -1)中，R3、X、n、q與前述式（1'）的情況相同。）
[0045] [8]
[0046] -種上述[6]所述的烯丙基化合物的制造方法，其包括：使下述通式（2'）所表示 的化合物和烯丙基導入試劑在堿催化劑存在下反應的工序。
[0048] (式（2'）中，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基，R3各自獨立地為碳數(shù)1~ 4的烷基或鹵素原子，n各自獨立地為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0049] 發(fā)明的效果
[0050] 本發(fā)明的烯丙基化合物具有多環(huán)芳香族結(jié)構(gòu)，因此耐熱性優(yōu)異，作為光致抗蝕劑 等的成分、雙馬來酰亞胺等固化性樹脂成分是有用的。
【具體實施方式】
[0051] 以下，對本發(fā)明的實施方式（以下也記為"本實施方式"。）詳細說明。需要說明 的是，以下的實施方式是用于說明本發(fā)明的例示，本發(fā)明不僅限于該實施方式。
[0052] 本實施方式的烯丙基化合物由通式（a)表示。
[0053]
[0054] (式（a)中，環(huán)Z1為萘環(huán)，環(huán)Z2為苯環(huán)或萘環(huán)，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價 的取代基，R各自獨立地為碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子，m為1或2,n各自獨立地為0~ 5的整數(shù)，m為1時，環(huán)Z1和環(huán)Z2介由氧原子而互相鍵合。）
[0055] 本實施方式的烯丙基化合物的制造方法包括：使下述通式（0 )所表示的化合物 和烯丙基導入試劑在堿催化劑存在下反應的工序。
[0057] (式（0)中，環(huán)Z1為萘環(huán)，環(huán)Z2為苯環(huán)或萘環(huán)，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價 取代基，R各自獨立地為碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子，m為1或2,n各自獨立地為0~5 的整數(shù)，m為1時，環(huán)Z1和環(huán)Z2介由氧原子而互相鍵合。）
[0058] 以下，將由特定的式所表示的烯丙基化合物作為例子，詳細地說明本實施方式的 烯丙基化合物及其制造方法。
[0059] 本實施方式的烯丙基化合物優(yōu)選為由下述通式（1)所表示的烯丙基化合物。
[0061] (式⑴中，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基，R1各自獨立地為碳數(shù)1~4 的烷基或鹵素原子，n各自獨立地為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0062] 上述通式⑴的X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基。對該碳數(shù)1~18的 一價取代基沒有特別限制，例如可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬 基、癸基、十八基、環(huán)丙基、環(huán)己基、金剛烷基、苯基、甲苯磺?；?、二甲基苯基、乙基苯基、丙 基苯基、丁基苯基、環(huán)己基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基。其中，從耐熱性 的觀點考慮，優(yōu)選具有芳環(huán)骨架的苯基、甲苯磺?；?、二甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁 基苯基、環(huán)己基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，其中，尤其更優(yōu)選苯基、甲 苯磺酰基、二甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、環(huán)己基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘 基、蔥基、非基、花基。
[0063] 上述通式⑴中，R1各自獨立地為碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子。對該碳數(shù)1~ 4的烷基沒有特別限制，例如可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基等。對該鹵素原子沒有特別限 制，例如可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
[0064] 從耐熱性的觀點考慮，本實施方式中，由前述通式（1)所表示的烯丙基化合物優(yōu) 選為下述通式（1-1)所表示的烯丙基化合物。
[0066] (式（1-1)中，