一種母番茄娥信息素的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及信息素技術(shù)領(lǐng)域，具體來說是一種母番茄娥信息素的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 信息素（pheromone，音譯作費(fèi)洛蒙，也稱做信息素)，指的是由一個(gè)個(gè)體分泌到體 外，被同物種的其他個(gè)體通過嗅覺器官(如副嗅球、犁鼻器）察覺，使后者表現(xiàn)出某種行為， 情緒，心理或生理機(jī)制改變的物質(zhì)。它具有通訊功能。幾乎所有的動物都證明有信息素的 存在。1959年發(fā)表雌蠶蛾會分泌性信息素，是科學(xué)界首次證明了性信息素是存在的。信息 素一詞源于希臘文的" （意指"我攜帶"）與（意指"刺激")，合起來意思是 "我攜帶刺激物"的意思。
[0003] 母番茄娥信息素目前是通過化學(xué)的方法合成，而（3E，8Z，11Z)_十四碳三烯乙酸 酯是母番茄娥信息素的重要組成部分，其3號位E構(gòu)型雙鍵的合成對母番茄娥信息素的合 成具有極其重要的作用。
[0004] 至今為止，3號位雙鍵，主要有兩種合成方法： 一種是Miyake，Yuki的方法，是通過格式試劑與預(yù)先合成的化合物3進(jìn)行偶聯(lián)，然后羥 基脫M0M保護(hù)基，再與乙酰氯反應(yīng)，得到化合物a，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種母番前娥信息素的合成方法，其特征在于：其合成方法為：（5Z, 8Z)- -|碳二 稀酸與diethyl3-(tetrahydro_2H-pyran-2-yloxy)propylphosphonate在零下 78 攝氏度 條件下，以丁基鋰做堿，發(fā)生wittig-hornor反應(yīng)生成化合物3,化合物3在p-TsOH催化甲 醇做溶劑的條件下脫保護(hù)生成化合物4,化合物4再在三乙胺作堿，二氯甲烷做溶劑，與乙 酸酐反應(yīng)下生成化合物a(3E，8Z，11Z) -14C-0Ac，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。
2. -種母番茄娥信息素的合成方法，其特征在于：其合成方法為：化合物5和化合物6 在-78度用丁基鋰做堿，發(fā)生wittig-hornor反應(yīng)生成化合物3,化合物3在p-TsOH催化和 甲醇作溶劑下掉保護(hù)生成化學(xué)物質(zhì)（3E，8Z，11Z)-十四碳三烯-1-醇，（3E，8Z，11Z)-十四 碳三烯-1-醇在二氯甲烷做溶劑，三乙胺作堿與乙酸酐反應(yīng)生成化學(xué)物質(zhì)a，其化學(xué)反應(yīng)方 程式為。
【專利摘要】本發(fā)明公開了兩種母番茄娥信息素的合成方法，一種采用(5Z,8Z)-十一碳二烯醛與diethyl3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propylphosphonate，以丁基鋰做堿，發(fā)生wittig-hornor反應(yīng)生成化合物3、在p-TsOH催化甲醇做溶劑的條件下脫保護(hù)生成化合物4、以三乙胺作堿，二氯甲烷做溶劑，與乙酸酐反應(yīng)生成化合物a（3E,8Z,11Z）-14C-OAc；另一種采用化合物5和化合物6用丁基鋰做堿，發(fā)生wittig-hornor反應(yīng)生成化合物3、在p-TsOH催化，甲醇作溶劑下掉保護(hù)生成化學(xué)物質(zhì)（3E,8Z,11Z）-十四碳三烯-1-醇、在二氯甲烷做溶劑，三乙胺作堿與乙酸酐反應(yīng)生成化學(xué)物質(zhì)a。本發(fā)明避免用到高危高污染的LiAlH4和液氨，提高了原料轉(zhuǎn)化率。
【IPC分類】C07C69-145, C07C67-08
【公開號】CN104844452
【申請?zhí)枴緾N201510132472
【發(fā)明人】劉聰, 張福炤
【申請人】上海有德化工科技有限公司
【公開日】2015年8月19日
【申請日】2015年3月25日