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一種n-取代乙醇胺的合成方法

文檔序號(hào):3512424閱讀:1058來源:國知局
專利名稱:一種n-取代乙醇胺的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及N-取代乙醇胺的新合成方法。
技術(shù)背景
由于同時(shí)具有胺類化合物和醇類化合物的特征,乙醇胺的衍生物是重要的化工產(chǎn)品中間體,在紡織、醫(yī)藥、日常用品等行業(yè)具有廣泛的應(yīng)用。目前文獻(xiàn)報(bào)道的N-取代乙醇胺的合成方法主要有以下幾類(1)通過環(huán)氧化合物和胺的開環(huán)反應(yīng)或一級胺與2-溴代乙醇的烷基化反應(yīng)來制備N-取代乙醇胺。這些方法主要的局限性是產(chǎn)物很容易進(jìn)一步烷基化成叔胺和季銨鹽,因此反應(yīng)產(chǎn)率較低。(2)以醛酮和乙醇胺為原料,通過中間體噁唑烷或亞胺的還原反應(yīng)來制備N-取代乙醇胺。該方法存在醛酮本身的還原和乙醇胺過度烷基化為叔胺這兩個(gè)主要的副反應(yīng)。(A. C. Cope; Ε. Μ. Hancock, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64,1503-1506; J. E. Saavedralt/ Org. Chem. , 1985,50,4053_4058)。(3)用乙硼燒, 二異丁基氫化鋁或鋰的氨溶液還原2取代的2-噁唑啉來制備N -取代乙醇胺。上述方法所用到的二異丁基氫化鋁和鋰的價(jià)格昂貴;乙硼烷室溫下為無色氣體,可以與空氣形成爆炸性混合物,并且在潮濕空氣中自燃,有劇毒。這些實(shí)驗(yàn)都需要嚴(yán)格無水無氧操作,而且乙硼烷、二異丁基氫化鋁或鋰的氨溶液對某些底物還原表現(xiàn)出一定惰性。(A. I. Meyers; R. J. Himmelsbach; Μ. Reuman, J. Org. Chem.,1983,48,4053-4058; L. N. Pridgen; L. B. KolImer ; R. L. Webb, J. Org. Chem. , 1982,47,1985-1989)。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種簡單、經(jīng)濟(jì)、易于工業(yè)化地制備N-取代乙醇胺的新方法。
本發(fā)明實(shí)現(xiàn)過程如下該方法用硼氫化鈉體系在適當(dāng)溶劑中還原2-取代的2-噁唑啉(a),從而得到N-取代乙醇胺(b)。
權(quán)利要求
1.一種N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于在硼氫化鈉體系中還原2-取代的 2-噁唑啉(a)得到N-取代乙醇胺(b),
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于所述的硼氫化鈉體系為 NaBH4- I20
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于還原反應(yīng)在MeOH, EtOH, THF或MeOH / THF混合溶劑中進(jìn)行。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于還原反應(yīng)在THF中進(jìn)行。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于2-取代的2-噁唑啉(a)與還原劑NaBH4摩爾數(shù)之比為1 :1 1 :3。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于2-取代的2-噁唑啉(a)與添加劑的摩爾數(shù)之比為1 :0. 5 1 1. 5。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-取代乙醇胺的合成方法,其特征在于反應(yīng)結(jié)束后淬滅劑為無水甲醇。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種N-取代乙醇胺的合成方法,該方法用不同硼氫化鈉體系還原2-烷基或2-芳基取代的2-噁唑啉得到相應(yīng)的N-取代乙醇胺,制備得到的N-取代乙醇胺的結(jié)構(gòu)通式為HOCH2CH2NHCH2R1,式中R1為烷基、芳基或取代芳基。該方法原料易得,反應(yīng)步驟少,操作簡便,條件溫和,產(chǎn)率較高,易于實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。
文檔編號(hào)C07D213/36GK102503755SQ20111033743
公開日2012年6月20日 申請日期2011年11月1日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月1日
發(fā)明者關(guān)麗, 史真, 曹曉艷, 王云俠 申請人:西北大學(xué)
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