專利名稱：：烷二醇組合物、其制造方法和化妝品的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及烷二醇組合物、其制造方法和化妝品，具體地說，涉及幾乎不含特定的副產(chǎn)物，不產(chǎn)生令人不舒服的氣味的烷二醇組合物、其制造方法和化妝品。
背景技術(shù)：
：對于制造有機化合物的技術(shù)人員來說，有機化學反應(yīng)伴隨副產(chǎn)物的形成進行是不可避免的。相對于最終產(chǎn)物，這些副產(chǎn)物的量大多很少。但是，即使是微量的副產(chǎn)物，也會帶來使最終產(chǎn)物的顏色惡化，使最終產(chǎn)物的氣味惡化等對最終產(chǎn)物產(chǎn)生化學影響。為了防止這樣的影響，對于制造有機化合物的技術(shù)人員來說，防止這些不良副產(chǎn)物的形成或最終除去這些不良副產(chǎn)物是制造工序的一部分。其中，烷二醇化合物在例如化妝品的防腐劑、保濕劑、珠光劑、合成纖維的原料、尿烷化合物的原料、水性墨水等各種領(lǐng)域中使用，特別是在化妝品領(lǐng)域中，在配合到產(chǎn)品中時的氣味成為大的問題。例如，可列舉出如下問題當在不含香料的產(chǎn)品中添加有氣味的烷二醇化合物時，不能得到無香料的產(chǎn)品；另外，在添加了香料的產(chǎn)品中，也由于添加有氣味的烷二醇化合物，而導致產(chǎn)品的氣味發(fā)生變化等。在化妝品領(lǐng)域中，對無氣味或氣味少的烷二醇組合物的需求增加。目前，作為通常的烷二醇組合物的制造方法，已知有用過氧化氫等氧化劑將烯烴氧化，制造環(huán)氧化合物，將其水解的方法等。這樣制造的烷二醇組合物具有氣味，因而，通過通常的純化方法蒸餾進行純化(例如，參考專利文獻l、2)。專利文獻l:日本特開昭57-62234號公沖艮專利文獻2:日本特開昭60-78928號7>才艮
發(fā)明內(nèi)容發(fā)明所要解決的問題然而，即使是如專利文獻1或2所記載的那樣進行蒸餾而被處理的烷二醇，也不能除去氣味。其原因是有氣味的成分未被特定，并不清楚通過除去哪種成分可抑制氣味，僅僅簡單地進行了蒸餾。因此，本發(fā)明的目的在于提供氣味少的烷二醇組合物、其有效的制造方法、以及包含烷二醇組合物的化妝品。用于解決問題的方法本發(fā)明人針對上述問題，進行深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過限定烷二醇組合物中所含的成為氣味的原因的成分，使該特定化合物在一定含量以下，由此，可得到氣味少的烷二醇組合物，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明的烷二醇組合物的特征在于，相對于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，酯化合物(A)的含量為0.005質(zhì)量份以下。另外，本發(fā)明的其它烷二醇組合物的特4正在于，相對于IOO質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，二噁烷型化合物(C)的含量為0.2質(zhì)量^f分以下。在本發(fā)明中還優(yōu)選相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物，含醚基的二元醇(B)的含量為0.3質(zhì)量份以下。另外，作為本發(fā)明所使用的烷二醇組合物，適合使用由下述通式(1)表示的化合物。進一步優(yōu)選所述烷二醇化合物是通過烯烴的氧化反應(yīng)制造的環(huán)氧化合物的水解產(chǎn)物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(上述式中，R表示碳原子數(shù)為415的烷基)另外，本發(fā)明的烷二醇組合物的制造方法的特征在于，制造烷二醇組合物時，包括如下工序(a)將烯烴氧化，制造環(huán)氧化合物的工序；(b)水解該環(huán)氧化合物，得到烷二醇組合物的工序；(c)向該烷二醇組合物中添加水和/或有枳"容劑，并在減壓下除去水和/或有機溶劑的工序。另外，本發(fā)明的化妝品的特征在于，其含有上述本發(fā)明述的烷二醇組合物。發(fā)明的效果本發(fā)明的烷二醇組合物氣味少，另外，包括其的本發(fā)明的化妝品也沒有烷二醇組合物的氣味引起的問題。另外，通過本發(fā)明的烷二醇組合物的制造方法，可以有效地制造氣味成分為低濃度的烷二醇組合物。具體實施方式本發(fā)明可使用的烷二醇化合物是碳原子數(shù)為4以上且脂肪族飽和烴的任兩個氫原子被羥基取代的物質(zhì)。作為這樣的烷二醇化合物，可列舉出例如，1,2-丁二醇、1，3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、異戊二醇(3-曱基-1，3-丁二醇)、1,2-己二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,2-辛二醇、2,3-辛二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、2,5-二曱基-2,5—己二醇、1，2-癸二醇、1，2-十二烷二醇、1，2-十四烷二醇、1,2-十六烷二醇、1，2-十八烷二醇、1,12-十八烷二醇、1,2-環(huán)己二醇、1,4-環(huán)己二醇、1,4-環(huán)己烷二曱醇等。在這樣的烷二醇化合物中，優(yōu)選兩個羥基結(jié)合到相鄰的碳原子上的連位化合物，更優(yōu)選由下述通式(1)表示的化合物。驟一GH『eH《H2(，)謝謝通式(1)中的R表示碳原子數(shù)為415的烷基。作為該烷基，可列舉出例如，丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、仲戊基、新戊基、叔戊基、己基、仲己基、庚基、仲庚基、辛基、仲辛基、壬基、仲壬基、癸基、仲癸基、十一烷基、仲十一烷基、十二烷基、仲十二烷基、十三烷基、異十三烷基、仲十三烷基、十四烷基、仲十四烷基、十六烷基、仲十六烷基、硬脂基、2-乙基己基、2-丁基辛基、2-丁基癸基、2-己基辛基等。這些烷基中，優(yōu)選碳原子數(shù)為49的烷基，更優(yōu)選碳原子數(shù)為47的烷基，進一步優(yōu)選碳原子數(shù)為46的烷基，最優(yōu)選碳原子數(shù)為5的烷基。本發(fā)明的烷二醇組合物的制造方法沒有特別限定，可列舉出例如，將烯烴氧化而改性成環(huán)氧化合物后，進行水解的方法等。作為將烯烴氧化的方法，可列舉出例如，用過氧化氫、過氧化合物、無機的氧化劑等氧化劑進行氧化的方法等。另外，作為水解的方法，可列舉出例如，在高壓下與水直接反應(yīng)的方法；使曱酸、醋酸與環(huán)氧化合物反應(yīng)后，用堿性物質(zhì)進行水解的方法等。通過這樣的制造方法得到的烷二醇組合物中，一定包含酯化合物、不飽和醇或縮醛化合物等副產(chǎn)物，并不能確定哪個化合物是產(chǎn)生氣味的原因。這樣的情況下，如前述那樣，通常進行一般的純化方法蒸餾，但僅僅用蒸餾并不能除去氣味，因而，不能除去烷二醇組合物的氣味。本發(fā)明人等進行了研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在作為氣味原因的化合物中，最影響氣味的化合物是酯化合物和二噁烷型化合物。因此，本發(fā)明的第一烷二醇組合物中，酯化合物(A)的含量相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物必須為0.005質(zhì)量份以下。所謂酯化合物(A)是指具有酯鍵的化合物，例如作為原料的環(huán)氧化合物與曱酸、醋酸等脂肪酸的反應(yīng)產(chǎn)物；烷二醇化合物與脂肪酸的反應(yīng)產(chǎn)物；作為原料的烯烴通過氧化成為具有羰基的化合物，該化合物與環(huán)氧化合物、烷二醇化合物反應(yīng)后的反應(yīng)產(chǎn)物等。這樣的酯化合物由于都是氣味的原因，因而，本發(fā)明的烷二醇組合物中所含的酯化合物的含量相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物為0.005質(zhì)量份以下，優(yōu)選為0.003質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.001質(zhì)量份以下。當超過0.005質(zhì)量份時，烷二醇組合物中殘留有令人不舒服的氣味。另外，本發(fā)明的第二烷二醇組合物中，相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物，二噁烷型化合物(C)的含量需要在0.2質(zhì)量份以下。在本發(fā)明中，通過抑制二噁烷型化合物(C)的含量，也可得到抑制氣味的效果。作為二噁烷型化合物(C),可列舉出例如，由以下所示的通式(2)、(3)(式中的R表示與前述相同定義的基團)表示的化合物，這些化合物是通過烷二醇之間的脫水縮合反應(yīng)、未反應(yīng)的環(huán)氧化合物之間的縮合反應(yīng)等生成的。本發(fā)明的第二烷二醇組合物中所含的二噁烷型化合物(C)的含量相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物為0.2質(zhì)量份以下，優(yōu)選為0.15質(zhì)量份以下，更烷二醇組合物中殘留有令人不舒服的氣味。伎》《3》在本發(fā)明中，如上所述，通過將酯化合物(A)或二噁烷型化合物(C)中任一個的含量抑制在規(guī)定范圍內(nèi)，可得到氣味少的烷二醇組合物，進一步，作為成為烷二醇組合物的氣味原因的副產(chǎn)物，可列舉出含醚基的二元醇。作為含醚基的二元醇(B),可列舉出例如，由以下所示的通式(4)、(5)或(6)(式中的R表示與前述相同定義的基團)表示的化合物。這些化合物是通過烷二醇之間的脫水縮合反應(yīng)等生成的。本發(fā)明的烷二醇組合物中所含的含醚基的二元醇(B)的含量相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物優(yōu)選為0.3質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.2質(zhì)量份以下，進一步優(yōu)選為0.15質(zhì)量份以下。當超過0.3質(zhì)量份時，烷二醇組合物中殘留有令人不舒服的氣味。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>狡一ffl-甲H作為分析這些副產(chǎn)物的方法，可列舉出例如，使用氣相色譜儀、液相色譜儀、質(zhì)譜儀、NMR、IR等儀器分析裝置的方法；皂化價、不飽和度、羥值等利用滴定的分析等，但由于分析微量的副產(chǎn)物，因而優(yōu)選利用儀器分析進行，更優(yōu)選使用氣相色i普儀、質(zhì)語儀，進一步優(yōu)選使用氣相色謙儀。本發(fā)明的烷二醇組合物的情況下，氣相色鐠儀的譜圖上出現(xiàn)的峰面積比與質(zhì)量比相同，因而，分析各個成分的質(zhì)量比是容易的。氣相色譜分析中，只要是副產(chǎn)物等分離的條件，則可以使用任意方法，可列舉出例如以下方法作為氣相色鐠裝置，在GC-14B((抹)島津制作所制造)上安裝J&W公司制造的DB-l(100%二甲基聚硅氧烷、內(nèi)徑0.53mm、長度15m、膜厚1.5pm)柱，作為載氣的氮氣20ml/分鐘、FID檢測器溫度320。C、空氣壓力50kPa、氫氣壓力50kPa、氣化室溫度320。C、升溫速率為在60。C下保持5分鐘后以10。C/分鐘升溫到280。C,成為280。C后在該溫度下保持3分鐘，在此條件下，用微型注射器將用乙醇稀釋到1.5重量％的試樣注射到儀器中。在上述條件下，1,2-辛二醇在保留時間約10分鐘時出現(xiàn)主峰，在存在副產(chǎn)物的情況下，其前后出現(xiàn)峰。于是，這些峰的面積比直接就是各個成分的質(zhì)量比。另外，主峰的保留時間前的2分鐘出現(xiàn)酯化合物的峰，主峰的保留時間后的4~7分鐘的期間出現(xiàn)二噁烷型化合物的峰，主峰的保留時間后的8~15分鐘的期間出現(xiàn)含醚基的二元醇的峰。即，在本發(fā)明的第一烷二醇組合物中，在主峰的保留時間前2分鐘出現(xiàn)的酯化合物的峰面積必須在主峰面積的0.005%以下，優(yōu)選在0.003%以下，更優(yōu)選在0.001%以下。當大于0.005%時，酯化合物的含量相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物大于0.005質(zhì)量份。另外，在主峰保留時間后的2分鐘有時出現(xiàn)結(jié)構(gòu)不明的氣味成分，這期間出現(xiàn)峰的情況下，氣味變強，故不優(yōu)選。另外，在本發(fā)明的第二烷二醇組合物中，主峰的保留時間后的4~7分鐘的期間出現(xiàn)的二噁烷型化合物的峰面積必須在主峰面面積的0.2%以下，優(yōu)選在0.15%以下，更優(yōu)選在0.1%以下。當大于0.2%時，二噁烷型化合物的含量相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物大于0.2質(zhì)量份。另夕卜，主峰的保留時間后的815分鐘的期間出現(xiàn)的含醚基的二元醇的峰面積優(yōu)選為主峰的0.3%以下，更優(yōu)選為0.2%以下，進一步優(yōu)選為0.15%以下。當大于0.3%時，含醚基的二元醇的含量相對于1OO質(zhì)量份烷二醇化合物大于0.3質(zhì)量份，有時出現(xiàn)氣味。為了得到本發(fā)明的烷二醇組合物，可使用公知的任一方法，只要是相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物，可使作為副產(chǎn)物的酯化合物為0.005質(zhì)量份以下，或者，和/或可使作為副產(chǎn)物的二噁烷型化合物為0.2質(zhì)量份以下。如前所述，僅僅是通常進行的蒸餾，則不能將酯化合物和/或二噁烷型化合物的含量控制在上述范圍以下，不能除去氣味。認為這是由于成為氣味原因的成分酯化合物和二噁烷型化合物的沸點與烷二醇化合物的沸點非常接近。作為用于得到本發(fā)明的烷二醇組合物的純化方法，可列舉出例如，加入大量的水后進行減壓脫水，4吏副產(chǎn)物與水共沸而除去的方法；加入有機溶劑后進行減壓，將這些有機溶劑與副產(chǎn)物共沸的方法；加入水和有機溶劑后進行減壓，將它們與副產(chǎn)物共沸的方法；邊吹入水蒸氣邊減壓，并除去副產(chǎn)物的方法；使副產(chǎn)物吸附在離子交換樹脂、活性炭等吸附劑上，再進行蒸餾的方法；添加乙醇、丙酮、己烷等溶劑，通過再結(jié)晶進行純化的方法；以及這些方法的組合；這些方法與現(xiàn)有的純化方法的組合等。這些方法中，由于可有效除去成為氣味原因的酯化合物，因而，優(yōu)選以下方法邊吹入水蒸氣邊進行減壓，并除去副產(chǎn)物的方法；本發(fā)明的制造方法，即，添加水和/或有機溶劑，進行減壓，使這些溶劑與副產(chǎn)物共沸的方法；添加有機溶劑，再邊吹入水蒸氣邊進行減壓的方法。另外，吹入水蒸氣的情況下，優(yōu)選相對于100質(zhì)量份烷二醇組合物，吹入的水的總量為30200質(zhì)量^f分，更優(yōu)選為50~150質(zhì)量份，進一步優(yōu)選為50IOO質(zhì)量份。蒸餾溫度優(yōu)選為80。C~120°C,更優(yōu)選為85。C~ll(TC,進一步優(yōu)選為90。C~IO(TC。另外，減壓度優(yōu)選為10kPa以下，更優(yōu)選為5kPa以下，進一步優(yōu)選為1.3kPa以下。有機溶劑相對于100質(zhì)量份烷二醇組合物優(yōu)選添加30~200質(zhì)量份，更優(yōu)選為50~150質(zhì)量份，進一步優(yōu)選為80120質(zhì)量份。另外，例如可以添加10質(zhì)量份有機溶劑進4亍脫有^/L溶劑后，再加入10質(zhì)量份有機溶劑進行脫有機溶劑等，分多次添加有機溶劑。當分多次添加有機溶劑的情況下，所添加的有沖幾溶劑的總量優(yōu)選添加為上述優(yōu)選的范圍。水相對于100質(zhì)量^^烷二醇組合物優(yōu)選添加為30~200質(zhì)量份，更優(yōu)選為50~150質(zhì)量份，進一步優(yōu)選為80120質(zhì)量份。另外，例如可以添加10質(zhì)量份水進行脫水后，再加入10質(zhì)量份水進行脫水等，分多次添加水。當分多次添加水的情況下，所添加的水的總量優(yōu)選添加為上述優(yōu)選的范圍內(nèi)。另外，減壓度優(yōu)選為10kPa以下，更優(yōu)選為5kPa以下，進一步優(yōu)選為1.3kPa以下。另外，組合有機溶劑和水、或者組合有機溶劑和水蒸氣的情況下，相對于100質(zhì)量份有機溶劑，優(yōu)選添加或吹入20~150質(zhì)量份水或水蒸氣，更優(yōu)選30~IOO質(zhì)量份。另外，有機溶劑和水、或者有機溶劑和水蒸氣的總量相對于100質(zhì)量份烷二醇組合物優(yōu)選為50~300質(zhì)量份，更優(yōu)選為80~250質(zhì)量份，進一步優(yōu)選為100~200質(zhì)量份。進一步，減壓度優(yōu)選為10kPa以下，更優(yōu)選為5kPa以下，進一步優(yōu)選為1.3kPa以下。乙二醇、丙二醇、丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丙基溶纖劑、丁基溶纖劑、丙二醇單甲醚、二乙二醇單曱醚等二醇化合物；己烷、辛烷、壬烷、癸烷等非環(huán)式烴；苯、曱苯、二曱苯、三甲基苯、異丙基苯、萘等芳香族系烴。這些當中，從容易除去副產(chǎn)物的觀點出發(fā)，優(yōu)選使用二醇系溶劑，更優(yōu)選丙二醇、二丙二醇、二乙二醇，最優(yōu)選丙二醇。本發(fā)明的烷二醇組合物中可根據(jù)需要在不損害本發(fā)明效果的范圍內(nèi)添加其他任意成分。所謂其他任意成分是指可適當配合例如，水；非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑、兩性表面活性劑等表面活性劑；抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、硅油、增粘劑、油劑、粉體(顏料、色素、樹脂)、防腐劑、香料、保濕劑、生理活性成分、鹽類、溶劑、抗氧化劑、螯合劑、中和劑、pH調(diào)節(jié)劑、酶、環(huán)糊精等環(huán)狀低聚糖等成分。另外，本發(fā)明的烷二醇組合物也可與同羥基反應(yīng)的其他化合物反應(yīng)。作為與羥基反應(yīng)的其他化合物，可列舉出例如，異氰酸酯化合物、環(huán)氧化合物、脂肪酸等含羧酸化合物等。通過與這些化合物反應(yīng)，可利用到聚氨酯樹脂、環(huán)氧樹脂、聚酯等中，另外，本發(fā)明的烷二醇組合物由于副產(chǎn)物的含量少，因而，存在幾乎不引起副反應(yīng)，最終反應(yīng)物的副產(chǎn)物也少的優(yōu)點。本發(fā)明的化妝品是包含上述本發(fā)明的烷二醇組合物的化妝品。在化妝品中，烷二醇組合物可用作例如保濕劑、防腐劑，或者可用作洗發(fā)劑的珠光劑。作為化妝品，可列舉出例如，潔面霜(facialcleansingcream)、潔面泡沫(cleansingfoam)、清潔霜(cleansingcream)、洗面奶(cleansingmilk)、清潔乳(cleaninglotion)、按摩膏(massagecream)、冷霜(coldcream)、潤月夫霜(moisturecream)、防日西霜(sunblockcream)、^木浴露(bodyshampoo)、洗發(fā)香波(hairshampoo)、護發(fā)素(hairrinse)、發(fā)質(zhì)護玉里劑(hairtreatment)、生發(fā)齊'j(pilatory)、發(fā)乳(haircream)、洗發(fā)液(hairliquid)、梳整7K(setlotion)、漂毛膏(hairbleach)、染發(fā)劑(colorrinse)、爽發(fā)液(permanentwaveliquid)、護手霜(handcream)、口纟工、各種面月莫、斗分底(foundation)、化妝水、化妝液、乳液、古龍水、浴用化妝品、廚房用洗劑、洗滌用洗劑、浴用洗劑、指甲用化妝品、刷牙粉等。實施例以下，通過實施例具體說明本發(fā)明。二醇化合物的制造制造例l(辛二醇的制造)在具備攪拌機、溫度計、氮氣導入管的2000ml玻璃制四口燒瓶中加入381g(3.4摩爾)碳原子數(shù)為8的a烯烴和218g(4.5摩爾)95%曱酸，在60。C下，用2小時滴加261g(4.6摩爾)60%過氧化氳，滴加結(jié)束后，在60。C下熟化8小時。然后靜置，除去作為下層的水層后，加入192g(1.2摩爾)25%氬氧化鈉水溶液，在6(TC下攪拌30分鐘進行皂化后，靜置，除去在下層的水層。進行兩次該皂化和水層除去操作后，進行溫水洗滌以及用己烷進行溶劑洗滌，得到380g1，2-辛二醇。制造例2(癸二醇的制造)'用與制造例l同樣的方法，由碳原子數(shù)為10的a烯烴制造1,2-癸二醇。制造例3(十二烷二醇的制造)用與制造例l同樣的方法，由碳原子數(shù)為12的a烯烴制造1，2-十二烷二醇。純化處理處理l在具備攪拌機、溫度計、氮氣導入管的500ml玻璃制四口燒瓶中分別加入100g在制造例1~3中制造的二醇化合物和100g丙二醇，升溫到90。C~95°C,在1.33kPa的減壓下，完全除去丙二醇，得到純化二醇化合物。處理2在具備攪拌機、溫度計、氮氣導入管的500ml玻璃制四口燒瓶中分別加入100g在制造例1~3中制造的二醇化合物和100g丙二醇以及50g水，升溫到90。C~95°C,在1.33kPa的減壓下，完全除去丙二醇，得到純化二醇化合物。處理3在具備攪拌機、溫度計、氮氣導入管的300ml玻璃制四口燒瓶中分別加入100g在制造例1~3中制造的二醇化合物，升溫到120°C~180°C，在1.4kPa1.8kPa的減壓下進行l(wèi)次蒸餾，得到作為主要餾分的純化二醇化合物。處理4在200ml的燒杯中分別加入50g在制造例1~3中制造的二醇化合物和10g活性炭，升溫到5(TC，用攪拌器進行攪拌。攪拌2小時后，過濾活性炭，得到純化二醇化合物。對于用上述方法制造、純化得到的二醇化合物，按照以下條件進行氣相色鐠分析，計算各個峰面積，測定雜質(zhì)的量。作為其結(jié)果，將主峰(二醇化合物)的面積設(shè)為100,以其他的峰面積相對于主峰的比例表示結(jié)果。表1表示1，2-辛二醇(制造例l)的結(jié)果、表2表示1，2-癸二醇(制造例2)的結(jié)果、表3表示1，2-十二烷二醇(制造例3)的結(jié)果。分析裝置GC-14B((抹)島津制作所制造)柱DB-1(J&W公司制造、100%二曱基聚硅氧烷、內(nèi)徑0.53mm、長度15m、膜厚1.5pm)載氣氮氣、20ml/分鐘空氣壓力50kPa氫氣壓力50kPa氣化室溫度32CTC升溫速率在60。C下保持5分鐘后以10。C/分鐘升溫到28(TC,在280。C下保持3分鐘。試樣量O.lpl(用乙醇稀釋到1.5重量％的物質(zhì))表l<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>表2<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>表3<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>試驗例1由男女各5人、總計10人的專門小組，按照下述評價項目，對處理l~4和未處理的烷二醇化合物進行評價。結(jié)果示于表4。O:未感到氣p未?！?感到有些氣味，但沒有令人不舒服。x:感到令人不舒服的氣味。表4<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>通過以上結(jié)果可知，在氣相色語中，二醇化合物的前2分鐘出現(xiàn)的峰(酯化合物)的大小大時，和/或二醇化合物的后4~7分鐘出現(xiàn)的峰(二噁烷型化合物)的大小大時，任一情況下都感到令人不舒服的氣味。試驗例2使用以處理2的方法對制造例1中記載的1，2-辛二醇進行純化得到的組合物和未處理的組合物，按照下述表5所示的配方制造洗發(fā)劑。由男女各5人、總計10人的專門小組，對該兩種洗發(fā)劑評價使用洗發(fā)劑時的氣味。表5<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>評定洗發(fā)劑的氣味，結(jié)果是感覺包含由處理2的方法純化后的1，2-辛二醇組合物的洗發(fā)劑的氣味良好的人有9人，對兩者的氣味都感覺相同的人有l(wèi)人，認為包含未處理的1，2-辛二醇組合物的洗發(fā)劑的氣味良好的人為0人。權(quán)利要求1.一種烷二醇組合物，其特征在于，相對于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，酯化合物(A)的含量為0.005質(zhì)量份以下。2.—種烷二醇組合物，其特征在于，相對于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，二噁烷型化合物(C)的含量為0.2質(zhì)量份以下。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的烷二醇組合物進一步，相對于IOO質(zhì)量份烷二醇化合物，含醚基的二元醇(B)的含量為0.3質(zhì)量份以下。4.根據(jù)權(quán)利要求l~3任一項所述的烷二醇組合物，所述烷二醇化合物由下述通式(1)表示。R—GHf,CH2(，)OH謝(上述式中，R表示碳原子數(shù)為415的烷基)5.根據(jù)權(quán)利要求l~4任一項所述的烷二醇組合物，其中，所述烷二醇化合物是通過烯烴的氧化反應(yīng)制造的環(huán)氧化合物的水解產(chǎn)物。6.—種烷二醇組合物的制造方法，其特征在于，制造烷二醇組合物時，包4舌如下工序(a)將烯烴氧化，制造環(huán)氧化合物的工序；(b)水解該環(huán)氧化合物，得到烷二醇組合物的工序；(c)向該烷二醇組合物中添加水和/或有機溶劑，并在減壓下除去水和/或有機溶劑的工序。7.—種化妝品，其特征在于，其含有權(quán)利要求l~5任一項所述的烷二醇組合物。全文摘要提供氣味少的烷二醇組合物、其有效的制造方法、以及包含烷二醇組合物的化妝品。烷二醇組合物中，相對于100質(zhì)量份碳原子為4以上的烷二醇化合物，酯化合物的含量為0.005質(zhì)量份以下。另外，烷二醇組合物中，相對于100質(zhì)量份碳原子數(shù)為4以上的烷二醇化合物，二噁烷型化合物的含量為0.2質(zhì)量份以下。進而，相對于100質(zhì)量份烷二醇化合物，含醚基的二元醇的含量優(yōu)選為0.3質(zhì)量份以下。文檔編號C07C29/10GK101166703SQ20068001427公開日2008年4月23日申請日期2006年4月25日優(yōu)先權(quán)日2005年4月28日發(fā)明者古谷昌樹,津島康宏,浪波公義申請人:株式會社Adeka