專利名稱：吡啶衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及式I的吡啶衍生物以及這些化合物作為液晶相組分的應(yīng)用。
其中R1是含1-15個(gè)碳原子的烷基或含2-15個(gè)碳原子的烯基，這些基團(tuán)中的一個(gè)-CH2-基團(tuán)可以由-O-，-CO-，-O-CO-或--CO-O-替代，R2和R1意義相同或是一光學(xué)活性基團(tuán)
其中X是-CO-O-，-O-CO-，-O-CO-O-，-CO-，-O-，-S-，-CH＝CH-，-CH＝CH-COO-或一單鍵，Q是含1-5個(gè)碳原子的亞烷基，其中一個(gè)不與X連接的CH2一基團(tuán)可以由-O-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-或-CH＝CH-替代或者是一單鍵，Y是CN，鹵素，甲基或甲氧基，R3是不同于Y的含1-15個(gè)碳原子的烷基，其中一個(gè)或兩個(gè)不相鄰的CH2-基團(tuán)還可由-O-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-和/或-CH＝CH-替代，Z-A是
或
Z1是一CH2CH2或一單鍵A1是-O-CO-Phe-Phe是無取代或由F-和/或Cl原子和/或CH3-和/或CN-基一元取代或多元取代的1，4-亞苯基n為0或1且m為0或1為了簡化，在下文中CYC指一個(gè)1，4-亞環(huán)己烷基，Phe指一個(gè)1，4-亞苯基，而PheX指一個(gè)由F-和/或Cl-原子和/或CH3-和/或CN-基一元取代或多元取代的1，4-亞苯基。
式I化合物能象類似的化合物一樣作為液晶相組分加以應(yīng)用，特別是用于基于穿孔光電管原理(TN-顯示)，Guest-Host效應(yīng)，ECB效應(yīng)，確立相交形效應(yīng)，動態(tài)控制效應(yīng)或SSFLC原理上的顯示或者也用于TFT-或STN-混合。對于高信息液晶顯示元件需要液晶相具有特別短的轉(zhuǎn)換時(shí)間，很低的粘度和特別有利的彈性常數(shù)。
本發(fā)明的任務(wù)就是基于要發(fā)現(xiàn)適于作為液晶相組分的新的穩(wěn)定的液晶或介晶。
現(xiàn)已發(fā)明，式I化合物極適宜于作為液晶相組分。特別是借助于它可以制造出具有短的轉(zhuǎn)換時(shí)間用于高信息顯示的穩(wěn)定的液晶相。式I中一定的化合物也適于作為例如按照SSFLC-原理用于顯示的鐵電液晶相的組分。
此外，隨著式I化合物的提供，非常通用的適于從不同應(yīng)用技術(shù)觀觀點(diǎn)制造的液晶混合物的一整套液晶物質(zhì)也會大大地推廣。
式I化合物有廣泛的應(yīng)用范圍。依靠選擇不同的取代基，這些化合物可作為液晶相主要組份的基礎(chǔ)材料，但式I化合物也可加到其它化合物類別的液晶基礎(chǔ)材料中去，以使例如一種電介質(zhì)的介電的和/或光學(xué)各向異性或其它參數(shù)最優(yōu)化。式I化合物還適于用作制造液晶相組分的其它物質(zhì)的中間體。
式I化合物(m＝0)具有低粘度值和有利的彈性數(shù)值，可用于高信息顯示，如STN-或TFT-顯示。
式I化合物(其中m＝1)還適于作為鐵電液相組分。
式I化合物在純的狀態(tài)下無色并在電子光學(xué)應(yīng)用的適宜溫度范圍內(nèi)形成液晶中間相。它對化學(xué)、熱和光都很穩(wěn)定。
因此，本發(fā)明的對象是式I的化合物以及式I化合物作為液晶相組分的應(yīng)用。本發(fā)明的對象還進(jìn)一步是含有至少一種式I化合物的液晶相以及含有這種相的液晶顯示元件。
只要沒有再明確的加其它附注，置于前和置于后的R1、Z1、n、Z、A、A1、m和R2都指所給出的意義。
式I化合物包括部分式Ia(有兩個(gè)環(huán))，Ib到Id(有三個(gè)環(huán))和Ie到If(有四個(gè)環(huán))相應(yīng)的化合物
R1-Cyc-Z-A-R2IaR1-Cyc-Cyc-Z-A-R2IbR1-Cyc-Z1-Cyc-Z-A-R2IcR1-Cyc-Z-A-A′-R2IdR1-Cyc-Cyc-Z-A-A′-R2IeR1-Cyc-Z′-Cyc-Z-A-A′-R2If其中部分式Ia，Ib，Ic和Id為特別有利的。
部分式Ia的優(yōu)選的化合物包括部分式Iaa到Iah這樣一些化合物
其中式Iaa，Iac，Iae，Iaf和Iah是特別有利的。
都分式Ib的優(yōu)選的化合物包括式Iba到Ibj的這樣一些化合物
其中部分式Ibc，Ibd，Ibe，Ibh，Ibi和Ibj這些化合物為特別有利。
部分式Ic的優(yōu)選的化合物包括部分式Ica到Icj的一些化合物
其中部分式Icc，Icd，Icg和Ich的這些化合物特別優(yōu)選。
部分式Id的優(yōu)選化合物包括部分式Ida到Idd的這些化合物
其中式Ida，Idg和Idh的這些化合物特別有利。
部分式Ie和If的優(yōu)選化合物包括部分式Iea到Iec的這些化合物
其中Z1主要是指一單鍵。
在這些化合物中前置和后置于式中的R1和R2主要是指烷基，-O-烷基，-OCO-烷基或噁烷基。
特別優(yōu)選的是R1指烷基和R2指烷基，烷氧基或-OCO-烷基。
較佳的R1和/或R2是鏈烯基。
特別有利的還是式I的這些物質(zhì)，其中R2是式
所示的一個(gè)光學(xué)活性基，其中，X是-CO-，-O-CO-，-O-CO-O-，-CO-，-O-，-S-，-CH＝CH-，-CH＝CH-COO-，或一個(gè)單鍵，Q是含1到5個(gè)碳原子的亞烷基，其中一個(gè)不與X鍵連接的CH2-基團(tuán)還可由-O-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-或-CH＝CH-替代，或者是一個(gè)單鍵，Y是CN，鹵素，甲基或甲氧基，R3是一個(gè)與Y不同的含1到15個(gè)碳原子的烷基，其中一個(gè)或兩個(gè)不相鄰的CH2-基團(tuán)還可由-O-，-CO-，-O-CO--CO-O-和/或-CH＝CH-替代。下列的光學(xué)活性基是特別優(yōu)選的-O-CH2C*HF-烷基，-O-CO-C*HF-烷基，-O-CO-C*HCl-烷基，-CO-O-C*CN-烷基，-O-C*CHCH3-COO-烷基，-COO-C*HCH3-COO-烷基，-O-C*HCH3-烷基或-O-CH2-C*HCH3-C2H5。Z-A首先是優(yōu)選
，其次是優(yōu)選
Z1是-CH2CH2-或一單鍵，最好是一單鍵。如果
，R2最好是-O-CO-烷基和/或最好是m＝1和/或Z1＝-CH2CH2-。CYC是一反式-1，4-亞環(huán)己基和A1＝-O-CO-Phe。Phe主要是一未取代的1，4-亞苯基，不過也建議由F，Cl，CH3和/或CN一元取代或多元取代，最好是一元取代或二元取代。優(yōu)選的是由F一元取代，特別優(yōu)選的是由F在2，3-位的二元取代。n首先是等于1而m首先是0。
在基團(tuán)R1和/或R2中的烷基可以是直鏈的或支鏈的，首先是含1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個(gè)碳原子的直鏈，因而較好的是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基，還進(jìn)而是十三烷基，十四烷基或十五烷基。
特別優(yōu)選的是式I中R2＝甲基，m＝0和Z-A＝-CH2O
或
的化合物。
如果R1和/或R2是指其中由O-原子替代了一個(gè)(“烷氧基”或“噁烷基”)或兩個(gè)(“烷氧烷氧基”或“二噁烷基”)CH2-基團(tuán)的烷基，那么，它們可以是直鏈的或是支鏈的。首先是指含有23、4、5、6或7個(gè)碳原子的直鏈，因此較好的是乙氧基丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、2-噁丙基(＝甲氧甲基)，2-(＝乙氧甲基)或3-噁丁基(＝2-甲氧乙基)，2-，3-或4-噁庚基，2-，3-，4-或5-噁己基，2-，3-，4-，5-或6-噁庚基，還有甲氧基，辛氧基，壬氧基，癸氧基，2-，3-，4-，5-，6-或7-噁辛基，2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-噁壬基，2-，3-4-，5-，6-，7-，8-或9-噁癸基，1，3-二噁丁基，(＝甲氧甲氧基)，1，3-，1，4-或2，4-二噁戊基，1，3-，1，4-，1，5-2，4-，或3，5-二噁己基，1，3-，1，4-，1，5-，1，6-，2，4-，2，5-，2，6-，3，5-，3，6-或4，6-二噁庚基。
式I以及帶有支鏈的側(cè)鏈基R1及R2前置和后置的部分式的化合物有時(shí)在通常液晶基礎(chǔ)材料中具有較好的溶解性可能是重要的。這類支鏈基一般含有不多于一個(gè)支鏈。較好的支鏈基R2和R1是異丙基，2-丁基(＝1-甲基丙基)，異丁基(＝2-甲基丙基)，2-甲基丁基，異戊基(＝3-甲基丁基)，2-甲基戊基，3-甲基戊基，2-乙基己基，2-丙基戊基，2-辛基，異丙氧基，2-甲基丙氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，2-乙基己氧基，1-甲基己氧基，1-甲基庚氧基，2-噁-3-甲基丁基，3-噁-4-甲基戊基，2-辛氧基，2-甲基-3-噁戊基，2-甲基-3-噁己基。
如果R1和/或R2是一個(gè)鏈烯基，那么可以是直鏈或支鏈。較佳的是含2到10個(gè)碳原子的直鏈。因此，較佳的是乙烯基，1-丙烯或2-丙烯基，1-丁烯，2-丁烯或3-丁烯基，1-，2-，3-或4-戊烯基，1-，2-，3-，4-或5-己烯基，1-，2-，3-4-，5-或6-庚烯基，1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-辛烯基，1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-壬烯基，1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-8-或9-癸烯基。
特別有利的式I化合物具有下面Ig的結(jié)構(gòu)
這些化合物雖然已包括在J6 0149564的通式中，但沒有任何實(shí)例存在。
現(xiàn)已發(fā)明，可從下面的比較中看出式Ig的化合物比在J60149564中舉出的化合物有較低的熔點(diǎn)，較高的澄清點(diǎn)，因而表現(xiàn)出較寬的中間相。
C3H7(在J60149564中敘述的)熔點(diǎn)為85.1°和澄清點(diǎn)92.9°。相比之下式Ig的一個(gè)化合物，例如
-C2H5熔點(diǎn)為41°和澄清點(diǎn)為136.6°。本發(fā)明化合物的中間相范圍也比上述的化合物寬約10-12倍。因此本發(fā)明化合物Ig更適于作為液晶相組分。
式I的化合物可按照已知方法，如在文獻(xiàn)(例如，HoubenWeyl有機(jī)化學(xué)方法，斯圖加特，Georg-Thieme出版社出版)中所敘述的加以制備，即對上述反應(yīng)來說是已知的和適宜的反應(yīng)條件下進(jìn)行制備。也可使用本身已為所知，而在這里不需詳細(xì)說明的變更方法。
式I的酯可通過相應(yīng)羧酸(或其反應(yīng)性衍生物)與相應(yīng)2-取代吡啶-5-醇(或反應(yīng)性衍生物)酯化而得到。
特別適于作為羧酸的具有反應(yīng)性的衍生物是酰鹵，首先是酰氯和酰溴，再有酸酐，疊氮化物和酯，特別是在烷基中含1-4個(gè)碳原子的烷基酯。
作為吡啶-5-醇的具有反應(yīng)性的衍生物特別是考慮相應(yīng)的醇金屬化物，主要是如Na或K堿金屬。
反應(yīng)主要是在甲苯/吡啶中從酰氯，或者也有DCC(＝環(huán)己基酰二亞胺)在催化劑作用量的DMAP(二甲胺基吡啶)存在下進(jìn)行也可從羧酸本身進(jìn)行。
式I的醚(其中Z＝-CH2O-) 可通過相應(yīng)羥基化合物的醚化而制備，在此，羥基化合物首先轉(zhuǎn)變?yōu)橐幌鄳?yīng)的金屬衍生物，例如通過用NaH，NaNH2，NaOH，KOH，Na2CO3或K2CO3處理而得到。這些金屬衍生物可適當(dāng)?shù)卦谝欢栊匀軇┲腥绫?，2-二甲氧基乙烷，DMF或二甲基亞砜或者也在過量的NaOH或KOH的水溶液或水-醇溶液中在大約20°到100°的溫度下與相應(yīng)的烷基鹵，烷基磺酸酯或二烷基磺酸酯反應(yīng)而成。
的式I化合物例如可通過相應(yīng)的2-甲基吡啶與相應(yīng)的烷基化試劑在-堿，如二異丙胺化鋰的存在下反應(yīng)而成。
乙烷衍生物也可通過相應(yīng)烯烴加氫來制備。加氫可按照一般已知的方法進(jìn)行。
起始化合物或者是已知的，或者可通過簡單的文獻(xiàn)已知的反應(yīng)加以制備。
本發(fā)明的液晶介質(zhì)除含有一種或多種本發(fā)明化合物以外還有2到40，特別是4到30種其它組份。尤其有利的是這些介質(zhì)除含一種或多種本發(fā)明化合物以外還含有7到25種組份。這些其它組份最好是選自向外型的或nematogenen(單變性或各向同性)物質(zhì)，特別是選自下列各類物質(zhì)氧化偶氮基苯，亞芐基苯胺，聯(lián)苯，三聯(lián)苯，苯甲酸苯酯或環(huán)己酯，環(huán)己烷羧酸苯酯或環(huán)己酯，環(huán)己基苯甲酸苯酯或環(huán)己酯，環(huán)己基環(huán)己烷羧酸苯酯或環(huán)己酯，苯甲酸環(huán)己基苯基酯，環(huán)己烷羧酸或環(huán)己基環(huán)己烷羧酸的環(huán)己基苯基酯，苯基環(huán)己烷，環(huán)己基聯(lián)苯，苯基環(huán)己基環(huán)己烷，環(huán)己基環(huán)己烷，環(huán)己基環(huán)己烯，環(huán)己基環(huán)己基環(huán)已烯，1，4-雙環(huán)己基苯，4，4′-雙環(huán)己基聯(lián)苯，苯基或環(huán)己基嘧啶，苯基或環(huán)己基吡啶，苯基或環(huán)己基二噁烷，苯基或環(huán)己基-1，3-二噻烷，1，2-二苯基乙烷，1，2-二環(huán)己基乙烷，1-苯基-2-環(huán)己基乙烷，1-環(huán)己基-2-(4-苯基-環(huán)己基)-乙烷，1-環(huán)己基-2-聯(lián)苯基乙烷，1-苯基-2-環(huán)己基-苯基乙烷，有時(shí)也有鹵代-1，2-二苯乙烯，芐基苯基醚，二苯乙炔和取代的肉桂酸。在這些化合物中1，4-亞苯基也可是氟代。
作為本發(fā)明介質(zhì)其它組份的最重要考慮的化合物其特征由式1，2，3，4和5表示
R1-L-E-R″1R1-L-COO-E-R″2R1-L-OOC-E-R″3R1-L-CH2CH2-E-R″ 4R1-L-C三C-E-R″ 5在式1、2、3、4和5中L和E可相同或不同，相互獨(dú)立地選自下列二價(jià)基-Phe-，-Cyc-，-Phe-Phe-，-Phe-Cyc-，-Cyc-Cyc-，-Pyr-，-Dio-，-G-Phe-和-G-Cyc-以及其鏡象所成的基團(tuán)，其中Phe是無取代或由F取代的1，4-亞苯基，Cyc是反式-1，4-亞環(huán)己基或1，4-亞環(huán)己烯基，Pyr是2，5-亞嘧啶基或2，5-亞吡啶基，Dio是1，3-二噁烷-2，5-亞基和G是2-(反式-1，4-環(huán)己基)-乙基，2，5-亞嘧啶基，2，5-亞吡啶基或1，3-二噁烷-2，5-亞基。
L和E首先是Cyc基，Phe基或Pyr基中的一個(gè)。E主要是Cyc，Phe或Phe-Cyc。本發(fā)明介質(zhì)主要是含有一種或多種選自式1，2，3，4和5的化合物的組份，其中L和E是選自Cyc，Phe和Pyr的基團(tuán)且同時(shí)含有一種或多種選自式1，23，4和5的化合物的組份，其中L和E基之一是選自Cyc，Phe和Pyr基團(tuán)而另一個(gè)基是選自-Phe-Phe-，-Phe-Cyc-，-Cyc-Cyc-，-G-Phe-和-G-Cyc-基團(tuán)，有時(shí)也有一個(gè)或多個(gè)組份選自式1，2，3，4和5的化合物，其中L和E基是選自-Phe-Cyc-，Cyc-Cyc-，-G-Phe-和-G-Cyc-基團(tuán)。
R′和R″在部分式1a，2a，3a，4a和5a的化合物中相互獨(dú)立地為烷基，烯基，烷氧基，烯氧基或含到8個(gè)碳原子的烷酰氧基。在大多數(shù)這些化合物中R′和R″相互是不同的，其中這些基中的一個(gè)多是烷基或烯基。在部分式1b，2b，3b，4b和5b的化合物中R″為-CN，-CF3，F(xiàn)，Cl或-NCS；在此R的意義和在部分式1a到5a的給出的相同，且主要是烷基或烯基。但在式1，2，3，4和5中已規(guī)定的取代基的其它變種也通用。許多這些物質(zhì)或者它們的混合物在市場上可以得到。所有這些物質(zhì)可以按照文獻(xiàn)已知的方法或類似的方法制到。
本發(fā)明介質(zhì)除含有選自1a，2a，3a，4a和5a(第1組)這組化合物的組份外還含有選自1b，2b，3b，4b和5b(第2組)的這組化合物，其份額主要如下組120～90％ 特別是30～90％組210～80％ 特別是10～50％在此，本發(fā)明化合物的份額和選自組1和2的化合物份額的總和達(dá)到100％。
本發(fā)明的介質(zhì)含有1-40％，特別有利的是5～30％的本發(fā)明的化合物。此外，含有多于40％，特別是45～90％的本發(fā)明化合物的介質(zhì)較佳。這些介質(zhì)較好的是含有三、四或五種本發(fā)明的化合物。
本發(fā)明介質(zhì)是按通常的方法制備。一般，在適當(dāng)?shù)靥岣邷囟认陆M份相互溶解。通過合適的添加劑本發(fā)明的液晶相可以改性，以至于可用于迄今所知的所有種類的液晶顯示元件中。這些添加劑對于專業(yè)人員是已知的且在文獻(xiàn)(H.Kelker/R.Hatz，Handbookof Liquid Crystals，(液晶手冊)，VerlagChemie，Weinheim，1980)中有詳細(xì)敘述。例如為制造彩色Guest-Host-體系可加多色染料或?yàn)楦淖兘殡姼飨虍愋哉扯群?或向列相的取向而添加物質(zhì)。
下列實(shí)例在于說明本發(fā)明而不僅局限于此，mp＝熔點(diǎn)，cp＝澄清點(diǎn)。前置和后置的百分?jǐn)?shù)指重量百分?jǐn)?shù)所有溫度都是攝氏溫度“通常后處理”是指加水，用二氯甲烷萃取，分離，干燥有機(jī)相，濃縮并通過結(jié)晶和/或?qū)游鎏峒儺a(chǎn)品。
還有K指結(jié)晶-固體狀態(tài)S指近晶相(標(biāo)志相類型的指數(shù))，N向列狀態(tài)Ch膽甾相，I各向同性相。在數(shù)的中間的兩個(gè)符號是以攝氏度數(shù)給出的轉(zhuǎn)變溫度。
實(shí)例1在0°-5°往一由22.4克反式-4-(反式-4-戊基-環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸，13.3克2-戊基-5-羥基吡啶(制法在-50°往一由53克二異丙基胺在350毫升/THF的溶液中加入320毫升1.6m的正丁基鋰的己烷溶液，27.3克2-甲基-5-羥基吡啶在750毫升THF的溶液和44.5克1-溴丁烷。再攪拌30分鐘并使該反應(yīng)混合物升到室溫，水解并用HCl調(diào)pH值到大約6.5。分出有機(jī)相并后處理。經(jīng)過層析純化后(己烷/硅膠)得到2-戊基-5-羥基吡啶。)和在200毫升CH2Cl2中的催化劑量的二甲胺基吡啶(DMAP)的懸浮液中加入一由18.2克DCC溶于50毫升CH2Cl2的溶液。最后在室溫下攪拌12小時(shí)，過濾出沉淀的二環(huán)己基脲并如通常那樣處理濾液。由層析或結(jié)晶純化得到反式-4-(反式-4-戊基-環(huán)己基)-環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)-酯，K31°，SB181°，N183.1°I。
用類似方法可制備反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羰酸(2-戊基-5-吡啶基)酯K4°SB170°N180.8°I反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-戊基-5-吡啶基)酯，K20°SB178°N179.3°I反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-甲基-5-吡啶基)酯，K80°SG(171°)N204.8I反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-已基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丁基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丁基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丁基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丁基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丁基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-丁基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-己基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-己基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-己基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-己基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-己基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-己基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-庚基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-庚基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-庚基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸(2-庚基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸--(2-庚基-2-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)已烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)乙烷羧酸-(2-甲基-5吡啶基)酯反式-4-(反式-4-(丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)酯，mp98°，cp169，2°反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基芳夯一 環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸(2-庚基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯mp37°，Cp38°反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)-酯，mp16°，Cp65°反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)-酯反式-4-辛基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)-酯反式-4-壬基環(huán)己烷羧酸-(2-戊基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯，mp34°反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)酯，mp40°，Cp0°反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯，mp41°，cp20°反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯mp48°，Cp39°反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)酯反式-4-辛基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯反式-4-壬基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯反式-4-癸基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯反式-4-十一烷基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯反式-4-十二烷基環(huán)己烷羧酸-(2-甲基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-辛基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-壬基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-癸基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-十一烷基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-十二烷基環(huán)己烷羧酸-(2-乙基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-辛基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-壬基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-癸基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-十一烷基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-十二烷基環(huán)己烷羧酸-(2-丙基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-辛基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-壬基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-癸基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-十一烷基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-十二烷基環(huán)己烷羧酸-(2-丁基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)-酯反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-己基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)-酯反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-庚基-5-吡啶基)-酯實(shí)例2在0℃，往0.1摩爾反式-4-戊基環(huán)乙烷羧酸、0.1摩爾5-羥基-2-甲氧基吡啶(制法同R.Adams etal，J.Amer.Chem.Soc.69，1806-1808(1947)和L.Rodes et al.Rev.CENIC，CiencFis(1973)，4(1-2)，81-7，CA 84745050X)和在250ml CH2Cl2中的催化劑量的DMAP中在隔絕濕氣的條件下加入一在CH2Cl2中的0.1摩爾DCC的溶液。室溫下攪拌12小時(shí)，濾出二環(huán)己基脲并對濾液進(jìn)行處理。
由層析和/或結(jié)晶提純后得到反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)-酯用類似方法可制備反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶 -酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-乙基環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丙基環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-丁基環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-戊基環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-己基環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-庚基環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)-酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)夯一 環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基乙基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-戊氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-啶啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-甲氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-乙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丙氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-丁氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-己氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚氧基-5-吡啶基)酯反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(2-庚氧基-5-吡啶基)酯實(shí)例3a)將0.1摩爾反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基碘，13.8克無水K2CO3，0.1摩爾3-羥基-6-甲基吡啶和1.1克芐基三乙基氯化銨在100毫升甲乙酮中回流加熱30小時(shí)。從旌銜鋝羲⒂猛ǔ５姆椒ù磧謝?。结晶虓?后得到反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚b)在-30℃下往二異丙基胺化鋰(1.44克二異丙基胺和3毫升1.6N丁基鋰的己烷溶液)在25ml THF的溶液中加入1.83克1，3-二甲基四氫-2-(1H)-嘧啶酮(DMPU)，5.2克在a)中制備的吡啶醚和1.81克溴丁烷。最后將反應(yīng)混合物攪拌12小時(shí)并慢慢升溫到室溫。經(jīng)通常的后處理后得到反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)-醚用類似方法可制備反式-(4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚mp92°，cp148°反式-(4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-(4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-(4-己基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-(4-庚基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-(4-辛基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-戊基-吡啶基)醚K59°SB100°N129.2 I反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-戊基-5吡啶基)醚反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-己基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-庚基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-辛基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)醚反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)醚反式-4-乙基環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-4-丙基環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-4-己基環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)醚反式-4-庚基環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)-醚反式-4-辛基環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)-醚反式-4-戊基環(huán)己基甲基-(2-甲基-5-吡啶基)-醚反式-4-乙基環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)-醚反式-4-丙基環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)-醚反式-4-丁基環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)-醚反式-4-戊基環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)-醚反式-4-己基環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)-醚反式-4-庚基環(huán)己基甲基-(2-戊基-5-吡啶基)-醚反式-4-乙基環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)-醚反式-4-丙基環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)-醚反式-4-丁基環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)-醚反式-4-戊基環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)醚反式-4-己基環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)-醚反式-4-庚基環(huán)己基甲基-(2-乙基-5-吡啶基)-醚反式-4-乙基環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)-醚反式-4-丙基環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)-醚反式-4-丁基環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)-醚反式-4-戊基環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)-醚反式-4-己基環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)-醚反式-4-庚基環(huán)己基甲基-(2-丙基-5-吡啶基)-醚反式-4-乙基環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)-醚反式-4-丙基環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)-醚反式-4-丁基環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)-醚反式-4-戊基環(huán)己基甲基(2-丁基-5-吡啶基)-醚反式-4-己基環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)-醚反式-4-庚基環(huán)己基甲基-(2-丁基-5-吡啶基)-醚反式-4-乙基環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)-醚反式-4-丙基環(huán)己基甲基-(2-己基5-吡啶基)-醚反式-4-丁基環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)-醚反式-4-戊基環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)-醚反式-4-庚基環(huán)己基甲基-(2-己基-5-吡啶基)-醚反式-4-乙基環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)-醚反式-4-丙基環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)-醚反式-4-丁基環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)-醚反式-4-戊基環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)-醚反式-4-己基環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)-醚反式-4-庚基環(huán)己基甲基-(2-庚基-5-吡啶基)-醚實(shí)例4將0.1m5-羥基-2-{2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基-乙基)環(huán)己基〕乙基}-吡啶(制法例如可通過2-甲基-5-羥基吡啶和反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基甲基碘反應(yīng)同實(shí)例1)。在甲乙酮及及0.12molK2CO3(無水)和0.1mol溴戊烷存在下回流加熱24小時(shí)。按通常方法進(jìn)行處理經(jīng)層析純化后得到5-戊氧基-2-{2-{〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)環(huán)己基〕乙基}-吡啶}K65°SG(54°)SB142°I。
用類似方法可制得
5-戊氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-戊氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-戊氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丁氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丁氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丁氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丁氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-乙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶
5-乙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-乙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-乙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-甲氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-甲氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-甲氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-甲氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-己氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-己氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-己氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-己氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-庚氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶
5-庚氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-庚氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-庚氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕-乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕-乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕-乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基〕-乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)-乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-吡啶5-(2-氟辛氧基)-2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)-乙基〕-吡啶5-乙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶
5-乙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-乙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丙氧基-2-〔2-反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-丙氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-戊氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-戊氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-戊氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶5-戊氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基〕乙基〕-吡啶實(shí)例5在0°-5°往-由0.1摩爾5-羥基-2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)乙基〕-吡啶(制法同實(shí)例1)，0.1摩爾4-戊氧基苯甲酸和在200毫升CH2Cl2中催化劑量的DMAP組成的懸浮液中加入-18.2克DCC在50毫升BH2Cl2中的溶液。
室溫下攪拌12小時(shí)，過濾并照通常那樣處理濾液。由結(jié)晶純化后得到4-戊氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)乙基〕-5-吡啶基〕酯用類似方法可制得4-戊氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-戊氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-戊氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-戊氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-戊氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-庚基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丁氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丁氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丁氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丁氧基-苯甲酸-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)--乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丁氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯
4-丁氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-庚基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-丙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-庚基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-乙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-乙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-乙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-乙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-乙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯
4-乙氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-庚基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-己氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-己氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-己氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-己氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-己氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-己氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-庚基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-庚氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-庚氧基-苯甲酯-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-庚氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-庚氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-庚氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯
4-庚氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-庚基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-辛氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-辛氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-辛氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-辛氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯4-辛氧基-苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-庚基環(huán)己基)-乙基〕-5-吡啶基〕酯，K63°S(54°Sc112°SA134°N144°I。
4-(2-氟辛氧基)苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)乙基〕-5-吡啶基〕酯4-(2-氟辛氧基)苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)乙基〕-5-吡啶基〕酯4-(2-氟辛氧基)苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)乙基〕-5-吡啶基〕酯4-(2-氟辛氧基)苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)乙基〕-5-吡啶基〕酯4-(2-氟辛氧基)苯甲酸-〔2-〔2-(反式-4-己基環(huán)己基)乙基〕-5-吡啶基〕酯實(shí)例6同實(shí)例5由5-羥基-2-〔2-(反式-4-戊基)乙基〕-吡啶和丙酸反應(yīng)得得5-丙羰氧基-2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)乙基〕-吡啶。
同樣可制得5-丙羰氧基-2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-丙羰氧基-2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-丙羰氧基-2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-(反式-4-乙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-(反式-4-丙基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-(反式-4-丁基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-(反式-4-戊基環(huán)己基)乙基〕-吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-戊羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-〔反式-4(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-丁羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-丙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-丙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶K68°SB160°N173.7 I5-丙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-丙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-乙羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-甲羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶5-甲羰氧基-2-〔2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己基〕乙基〕吡啶
K115°SB147°N156.8°I5-甲羰氧基-2-{2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基〕乙基}吡啶5-甲羰氧基-2-{2-(反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基〕乙基}吡啶實(shí)例7在-30°在THF中用反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基-甲基碘和二異丙基胺化鋰對2-甲基-5-戊基-吡啶進(jìn)行選擇性烷基化(同Bsp.3b)得到5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基-環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶同樣可制得5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-己基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-庚基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-己基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-庚基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基乙基)環(huán)己基乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基-環(huán)己基乙基)-吡啶5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-己基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-庚基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基乙基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-己基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基乙基〕-啶啶5-庚基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-乙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶K41°SB131°N136.6 I5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶
5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-乙基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-丙基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕吡啶5-丁基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶5-戊基-2-〔反式-4-(反式-4-戊基環(huán)己基)-環(huán)己基-乙基〕-吡啶下面的例子涉及本發(fā)明的一個(gè)液晶相實(shí)例A一個(gè)液晶相組成如下12％ 4-(反式-4-丙基環(huán)己基)芐腈8％ 4-(反式-4-丁基環(huán)己基)芐腈13％ 反式-4-(4-乙氧苯基)-1-丙基環(huán)己烷
11％ 反式-4-(4-丁氧苯基)-1-丙基環(huán)己烷8％ 反式-4-(4-乙氧苯基)-1-丁基環(huán)己烷9％ 反式-4-(4-甲氧苯基)-1-戊基環(huán)己烷5％ 反式-4-(4-乙氧苯基)-1-戊基環(huán)己烷5％ 反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-((4-丙基苯基)酯5％ 反式-4-(反式-4-丙基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-((2-戊基-5-吡啶基)酯5％ 反式-4-反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-(4-丙基苯基)酯5％ 反式-4-(反式-4-丁基環(huán)己基)環(huán)己烷羧酸-( 2-戊基-5-吡啶基)酯4％ 4，4′-雙-(反式-4-丙基環(huán)己基)-聯(lián)苯5％ 4，4′-雙-(反式-4-戊基環(huán)己基)-聯(lián)苯和 5％ 4-(反式-4-旎芳夯 -4′-(反式-4-丙基-環(huán)己基)-聯(lián)苯澄清點(diǎn)為90°，粘度為19mm2/s(在20°下)
權(quán)利要求
1.式I的吡啶衍生物
其中R1是含1-15個(gè)碳原子的烷基或含2-15個(gè)碳原子的烯基，這些基團(tuán)中一個(gè)CH2基團(tuán)可以由-O-，-CO-，-OCO-或-CO-O-替代R2和R1意義相同或者是一光學(xué)活性基團(tuán)
其中X是-CO-O-，-O-CO-，-O-CO-O-，-CO-，-O-，-S-，-CH＝CH- -CH＝CH-COO-或是一單鍵，Q是含1到5個(gè)碳原子的亞烷基，其中，一個(gè)不與X連接的CH2-基團(tuán)可以由-O-，-CO-，-OCO-，-CO-O-或-CH＝CH-替代或者是一單鍵Y是CN，鹵素，甲基或甲氧基，且R3是不同于Y的含1到15個(gè)碳原子的烷基，其中一個(gè)或兩個(gè)不相鄰的CH2-基團(tuán)可由-O-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-和/或-CH＝CH-替代，Z-A是
或
Z1是-CH2CH2或一單鍵A1是-O-CO-Phe-Phe是無取代或者由F-和/或Cl原子和/或CH3-和/或CN-基一元取代或多元取代的1，4-亞苯基n是0或1 且m是0或1。
2.按權(quán)利要求1所述的式I化合物作為液晶相組分的應(yīng)用。
3.至少含有兩個(gè)液晶組分的液晶相，其特征在于，至少有一個(gè)組分是式I的化合物。
4.液晶顯示元件，其特征在于，它含有權(quán)利要求3的一個(gè)相。
全文摘要
式I的吡啶衍生物
文檔編號C09K19/42GK1037334SQ8910262
公開日1989年11月22日 申請日期1989年4月26日 優(yōu)先權(quán)日1988年4月28日
發(fā)明者瓦查勒·安達(dá)斯, 卡斯·喬姆, 里夫恩·沃克, 夫克萊爾·安查, 恩阿·托姆斯 申請人:默克專利有限公司