一種熒光增強型硫化氫熒光探針的制備及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及的是化學(xué)分析檢測技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種新型的硫化氫熒光探針的 制備方法以及該熒光探針在檢測硫化氫方面的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 硫化氫(H2S)是一種劇毒氣體,其氣味在低濃度時表現(xiàn)為臭雞蛋氣味,對人眼、呼 吸道及中樞神經(jīng)系統(tǒng)都有影響。近年來硫化氫作為繼一氧化碳和一氧化氮之后被發(fā)現(xiàn)的第 三氣體信號分子,受到了科學(xué)研宄者的廣泛關(guān)注。生物研宄表明,硫化氫在人體內(nèi)的生理 學(xué)和病理學(xué)過程具有至關(guān)重要的作用,其在高血壓、心臟病等疾病的發(fā)病過程中具有重要 作用。迄今為止,檢測硫化氫的方法已經(jīng)有很多種,其中有電化學(xué)方法、比色法、氣相色譜 法等。然而熒光探針分析技術(shù)憑借其高靈敏度和便捷易操作的特點吸引了眾多研宄者的目 光。目前針對硫化氫的熒光探針已經(jīng)有很多種,大部分硫化氫熒光探針的工作原理是引入 疊氮基或者硝基猝滅熒光,然后由硫化氫將疊氮基或硝基還原之后,使熒光得以恢復(fù)。其次 熒光探針需要有較好的細(xì)胞膜滲透性才能實現(xiàn)活體細(xì)胞內(nèi)的檢測,所以熒光探針的水溶性 的提高也是研宄目標(biāo)之一。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0003] 本發(fā)明目的之一是提供一種合成簡單、反應(yīng)條件溫和、成本較低的熒光探針合成 方法;目的之二是提供一種靈敏度高、選擇性好,抗干擾能力強,能夠?qū)崿F(xiàn)熒光法檢測硫化 氫的熒光探針。
[0004] 本發(fā)明使用熒光法檢測硫化氫,以萘乙酮衍生物為熒光團,以疊氮基為硫化氫的 識別基團。
[0005] 本發(fā)明解決問題采取的技術(shù)方案為,一種熒光檢測硫化氫熒光探針,其分子結(jié)構(gòu) 式為,該熒光探針的合成路線如下, ^3
【主權(quán)項】
1. 一種熒光增強型硫化氫熒光探針,其結(jié)構(gòu)為:
2. 如權(quán)利要求1所述的硫化氫熒光探針的制備方法,其特征在于按以下步驟進行制 備: (a) 將2-甲氧基-6-乙?;寥苡诙燃淄橹?,再加入質(zhì)量份數(shù)36%濃鹽酸,加熱至 85 °C回流4h,停止加熱冷卻至室溫,用50 %氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至中性,析出固體,過濾得 濾餅,用蒸餾水洗滌3次,真空干燥24h,得到白色固體,即為化合物1。 (b) 將上一步所得產(chǎn)物1,焦亞硫酸鈉和濃氨水置于高壓反應(yīng)釜中,在鼓風(fēng)干燥箱烘箱 內(nèi)加熱至140°C,恒溫96h,停止加熱,冷卻至室溫,有白色固體析出,抽濾,濾餅為產(chǎn)物,蒸 餾水洗滌3次,真空干燥24h,得白色固體即為化合物2。 (c) 將上步得到產(chǎn)物2溶于濃鹽酸中,再將亞硝酸鈉溶于蒸餾水中,在冰水浴下,并將 其緩慢滴加到反應(yīng)液中,攪拌〇. 5h ;將疊氮化鈉溶于蒸餾水中,并將其緩慢滴加到反應(yīng)液 中,有大量氣泡生成,攪拌〇. 5h,用碳酸鈉調(diào)節(jié)pH至中性,二氯甲烷萃取,旋蒸除去二氯甲 烷得油狀粗產(chǎn)品,再加入少量二氯甲烷,濕法上樣柱層析分離,真空干燥得乳黃色固體即為 探針分子。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的硫化氫熒光探針的用途,其特征在于該硫化氫熒光探針用于 環(huán)境或生物樣品中硫化氫的熒光檢測和分析。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種可以用于硫化氫熒光識別的新型化合物,具體涉及一種新型熒光探針的制備方法及其應(yīng)用,屬于化學(xué)分析檢測技術(shù)領(lǐng)域。其分子結(jié)構(gòu)式如下:該熒光探針用于環(huán)境或生物樣品中硫化氫的熒光傳感分析,選擇性好,抗干擾能力強,可以靈敏快速地檢測出樣品中的硫化氫,并具有較好的水溶性,在生物醫(yī)學(xué)研究方面具有很好的應(yīng)用前景。
【IPC分類】C07C247-16, G01N21-64
【公開號】CN104860840
【申請?zhí)枴緾N201510205626
【發(fā)明人】宋相志
【申請人】蘇州羅蘭生物科技有限公司
【公開日】2015年8月26日
【申請日】2015年4月27日