銥配位化合物以及含有該化合物的組合物、有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件、顯示裝置和照明裝置的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及銥配位化合物，涉及發(fā)光為紅色的銥配位化合物、含有該化合物的組 合物和有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件，以及包含該有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件的顯示裝置和照明裝置。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來(lái)，有機(jī)EL照明、有機(jī)EL顯示器等利用有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件（以下，有時(shí)稱(chēng)為 "有機(jī)EL元件"）的各種電子設(shè)備不斷實(shí)用化。有機(jī)EL元件因?yàn)槭┘与妷旱汀⒑碾娏啃∏?為面發(fā)光、也能夠進(jìn)行三基色發(fā)光，所以積極研宄在照明、顯示器中的應(yīng)用。因此，要求發(fā)光 效率的改善。
[0003] 作為發(fā)光效率的改善，例如，提出了利用由空穴和電子的再結(jié)合而生成的單重態(tài) 激子與三重態(tài)激子的生成比為1 :3,有機(jī)EL元件的發(fā)光層利用磷光發(fā)光材料。作為磷光發(fā) 光材料，例如，廣為人知的有以雙（2-苯基吡啶_N，C2'）乙酰丙酮銥（Ir(ppy)2(acaC))、三 (2-苯基啦啶-N，C2'）銥（Ir(ppy)3)為代表的鄰位金屬化銥配位化合物。
[0004] 作為使用這樣的磷光發(fā)光材料形成有機(jī)EL元件的方法，主要利用真空蒸鍍法。然 而，通常通過(guò)將發(fā)光層、電荷注入層、電荷傳輸層等多個(gè)層層疊來(lái)制造元件，因此真空蒸鍍 法中，蒸鍍工藝變得繁瑣，生產(chǎn)率差，并且，由這些元件構(gòu)成的照明、顯示器的面板的大型化 極其困難。
[0005] 另一方面，有機(jī)EL元件通過(guò)涂布法來(lái)成膜，也能夠形成層。涂布法與真空蒸鍍法 相比，能夠容易地形成穩(wěn)定的層，因此可期待顯示器、照明裝置的量產(chǎn)化和向大型設(shè)備的應(yīng) 用。
[0006] 這里為了利用涂布法進(jìn)行成膜，需要層中所含的有機(jī)材料容易溶解于有機(jī)溶劑。 通常，作為使用的有機(jī)溶劑，例如使用甲苯這樣的低沸點(diǎn)、低粘度的溶劑。通過(guò)使用含有這 樣的溶劑和有機(jī)材料的組合物，能夠利用旋涂法等容易地成膜。另外，從涂布膜的均勻性、 作業(yè)上的安全性的觀點(diǎn)出發(fā)，對(duì)于有機(jī)溶劑，工業(yè)上更優(yōu)選使用苯基環(huán)己烷這樣的揮發(fā)性 低、閃點(diǎn)高的有機(jī)溶劑。
[0007] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0008] 專(zhuān)利文獻(xiàn)
[0009] 專(zhuān)利文獻(xiàn)1:日本特開(kāi)2006-290781號(hào)公報(bào)
[0010] 專(zhuān)利文獻(xiàn)2:國(guó)際公開(kāi)第2004/026886號(hào)
[0011] 專(zhuān)利文獻(xiàn)3:美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)第2007/0122655號(hào)說(shuō)明書(shū)
[0012] 專(zhuān)利文獻(xiàn)4:中國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)第101899296號(hào)說(shuō)明書(shū)
[0013] 非專(zhuān)利文獻(xiàn)
[0014] 非專(zhuān)利文獻(xiàn) 1: Journal of Materials Chemistry，2012 年，22 號(hào)，6878-6884 頁(yè).

【發(fā)明內(nèi)容】

[0015] 然而，以往蒸鍍成膜法中使用的苯基（異）喹啉系紅色發(fā)光磷光材料，例如專(zhuān)利文 獻(xiàn)1中記載的化合物Ir(piq)3、Ir(pq)3和專(zhuān)利文獻(xiàn)2中記載的Ir(FMpiq) 3對(duì)有機(jī)溶劑的 溶解度低，另外，專(zhuān)利文獻(xiàn)2中記載的Ir (nHexpiq) 3的濕式成膜后的化合物的穩(wěn)定性差，很 難用于濕式成膜法。另外，雖然也公開(kāi)了苯基喹唑啉系紅色發(fā)光磷光材料，但未提及專(zhuān)利文 獻(xiàn)3、4中記載的化合物對(duì)有機(jī)溶劑的溶解性，另外，非專(zhuān)利文獻(xiàn)1中記載的化合物的驅(qū)動(dòng)壽 命短，要求提高電耐久性。
[0016] 本發(fā)明的課題在于提供解決了上述課題的發(fā)光為紅色的銥配位化合物，提供驅(qū)動(dòng) 壽命長(zhǎng)、電耐久性高的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件以及使用該有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件的顯示裝置和照明 裝置。
[0017] 本發(fā)明人等鑒于上述課題進(jìn)行了深入研宄，結(jié)果發(fā)現(xiàn)含有2-苯基喹唑啉配體和 特定的取代基的銥配位化合物發(fā)光為紅色，使用了該銥配位化合物的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光元件的 驅(qū)動(dòng)壽命變長(zhǎng)，從而完成了本發(fā)明。
[0018] SP，本發(fā)明的要旨在于下述[1]?[14]。
[0019] [1]由下述式（1)表示的銥配位化合物。
[0020] (1)
[0021] [式（1)中，Ir表不銥原子。L1?L 3表不有機(jī)配體，分別與Ir鍵合。m為1?3 的整數(shù)，n為0?2的整數(shù)，m+n為3以下。其中，L1?L 3中的至少1個(gè)含有至少1個(gè)由下 述式（2)表示的部分結(jié)構(gòu)，并且，L1表示由下述式（3)表示的配體。應(yīng)予說(shuō)明，L1?L 3中的 至少1個(gè)存在多個(gè)時(shí)，它們可以相同也可以不同。]
[0022] Ar-X (2)
[0023] [式⑵中，Ar1表示碳原子數(shù)3?20的（雜）芳基，X表示碳原子數(shù)5?20的 烷基、碳原子數(shù)7?40的（雜）芳烷基、碳原子數(shù)4?20的烷氧基、碳原子數(shù)3?20的 (雜）芳氧基或者由下述式（2-1)表示的取代基。]
[0024]
【主權(quán)項(xiàng)】
1.由下述式（1)表示的銥配位化合物， Ir(L1)m(L2)m(L 3)3Tn (1) 式（1)中，Ir表不銥原子，L1?L 3表不有機(jī)配體，分別與Ir鍵合，m為1?3的整數(shù)， η為O?2的整數(shù)，m+n為3以下，其中，L1?L 3中的至少1個(gè)含有至少1個(gè)由下述式（2) 表示的部分結(jié)構(gòu)，并且，L1表示由下述式（3)表示的配體，應(yīng)予說(shuō)明，L 1?L3中的至少1個(gè) 存在多個(gè)時(shí)，它們可以相同也可以不同， Ar1-X (2) 式（2)中，Ar1表示碳原子數(shù)3?20的（雜）芳基，X表示碳原子數(shù)5?20的烷基、碳 原子數(shù)7?40的（雜）芳烷基、碳原子數(shù)4?20的烷氧基、碳原子數(shù)3?20的（雜）芳 氧基或者由下述式（2-1)表示的取代基，
式（2-1)中，Y表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子數(shù)1?20的烷基、碳原子數(shù)7?40 的（雜）芳烷基、碳原子數(shù)1?20的烷氧基、碳原子數(shù)3?20的（雜）芳氧基或者碳原子 數(shù)3?20的（雜）芳基，Y存在多個(gè)時(shí)，分別可以相同也可以不同，Z表示氟原子、氯原子、 溴原子、碳原子數(shù)1?20的烷基、碳原子數(shù)7?40的（雜）芳烷基、碳原子數(shù)1?20的烷 氧基或者碳原子數(shù)3?20的（雜）芳氧基，Z存在多個(gè)時(shí)，分別可以相同也可以不同，p表 示0?4的整數(shù)，q表示2?10的整數(shù)，r表示0?5的整數(shù)，
式（3)中，環(huán)A表示包含碳原子C1X2和C3的6元環(huán)的芳香族烴環(huán)或者芳香族雜環(huán)，環(huán) A上的氫原子可以各自獨(dú)立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子數(shù)1?20的烷基、碳原子數(shù) 7?40的（雜）芳烷基、碳原子數(shù)1?20的烷氧基、碳原子數(shù)3?20的（雜）芳氧基、烷 基的碳原子數(shù)為1?20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子數(shù)為6?20的芳基甲硅烷基、碳原 子數(shù)2?20的烷基羰基、碳原子數(shù)7?20的芳基羰基、碳原子數(shù)2?20的烷基氨基、碳原 子數(shù)6?20的芳基氨基或者碳原子數(shù)3?20的（雜）芳基取代，另外，與環(huán)A鍵合的相鄰 的取代基彼此可以鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)， R1?R 7各自獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子數(shù)1?20的烷基、碳 原子數(shù)7?40的（雜）芳烷基、碳原子數(shù)1?20的烷氧基、碳原子數(shù)3?20的（雜）芳 氧基、烷基的碳原子數(shù)為1?20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子數(shù)為6?20的芳基甲硅烷 基、碳原子數(shù)2?20的烷基羰基、碳原子數(shù)7?20的芳基羰基、碳原子數(shù)2?20的烷基氨 基、碳原子數(shù)6?20的芳基氨基或者碳原子數(shù)3?20的（雜）芳基，這些基團(tuán)可以進(jìn)一步 被選自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子數(shù)1?20的烷基、碳原子數(shù)7?40的（雜）芳烷 基、碳原子數(shù)1?20的烷氧基、碳原子數(shù)3?20的（雜）芳氧基、烷基的碳原子數(shù)為