用于改善可食用組合物香味特性的n-?；?氨基酸衍生物的制作方法
【專利摘要】式(I)的化合物或其可食用鹽在可食用組合物中用于掩蔽或調(diào)節(jié)該可食用組合物(式(I))中包含的不期望的味道或異味的用途，其中R1是包含6-20個(gè)碳原子的烷基殘基或包含9-25個(gè)碳原子與1-6個(gè)雙鍵的烯殘基，R1與其所連接的羰基一起為羧酸殘基，且NR2R3是氨基酸殘基，特別是蛋白氨基酸、鳥氨酸、γ-氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基環(huán)烷基羧酸的殘基，其中R3是H或與R2和它們所連接的N-原子一起為5-元環(huán)。
【專利說明】用于改善可食用組合物香味特性的N-酰基-氨基酸衍生物
[0001] 本發(fā)明涉及掩蔽味道的化合物和包含它們的香味組合物和可食用組合物。特別 地，本發(fā)明涉及掩蔽味道的化合物和組合物，其用于抑制、消除或減少可食用組合物或包含 在可食用組合物中的成分的不期望的味道或異味。
[0002] 異味是食品工業(yè)中常見和耗費(fèi)成本的問題。許多年來，糖和香料調(diào)味品有助于掩 蔽異味。然而，近來相對傾向于從食品中減少或消除與保健和身心健康原因相關(guān)的基礎(chǔ)成 分如鹽或糖，并且增加功能性成分和營養(yǎng)制品的應(yīng)用，這增加了對新的掩蔽味道或調(diào)味的 技術(shù)的需求。
[0003] 不期望的味道或異味可能本質(zhì)上存在于可食用組合物中。最常見的實(shí)例是來自蔬 菜例如抱子甘藍(lán)或花椰菜的苦味或一些食品例如橙汁或酸奶中的酸味。天然存在許多活性 化合物，盡管它們引起苦味，但是具有正面的保健作用。這些化合物包括類黃酮、多酚類、肽 類、礦物質(zhì)或萜類。其他異味來源可能與微生物代謝物、酶降解或?qū)墒秤媒M合物的熱或氧 化效應(yīng)相關(guān)。不期望的味道或異味也可以作為添加一些成分的結(jié)果被導(dǎo)入可食用組合物， 例如維生素、礦物質(zhì)、氨基酸、蛋白質(zhì)、肽類或抗氧化劑以及糖和鹽替代品。所有這些成分均 可以用作添加劑，目的在于改善食品健康和安全性或因營養(yǎng)原因，但它們自身也可能攜帶 不期望的味道或異味。
[0004] 就糖替代品而言，它們賦予的味道可能提供與它們所替代的糖相比完全或部分不 同的暫時(shí)性質(zhì)、香味性質(zhì)或適應(yīng)行為。例如，天然和合成高強(qiáng)度甜味劑的甜味與糖所產(chǎn)生的 甜味相比一般是較為緩慢地起效的且期限更為長久，且這可以改變包含它們的可食用組合 物的味道平衡。這可以生成不平衡的暫時(shí)性質(zhì)和/或香味性質(zhì)。除暫時(shí)性質(zhì)不同外，高效 甜味劑一般顯不出低于糖的最大響應(yīng)；異味，包括苦味、金屬味、清涼感、收斂感、甘草樣味 道和/或甜味，這種情況在反復(fù)品嘗時(shí)減少。
[0005] 改變香味組合物中的甜味劑可能需要再平衡組合物和其他味道成分。如果天然和 合成高強(qiáng)度甜味劑的味道性質(zhì)可以改變?yōu)楦咛菢?，則可以使用該甜味劑制備的組合物的 類型和種類可以顯著地得到擴(kuò)展，且甚至更廣泛的可食用組合物將會得到消費(fèi)者的接受性 增加。
[0006] 有效地掩蔽可食用組合物的不期望的味道或異味和/或改善香味特性對于許多 可食用組合物的消費(fèi)者可接受性而言是關(guān)鍵。
[0007] 目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了能夠掩蔽與可食用組合物相關(guān)的不期望的味道或異味的化合物。 特別地，盡管無法窮盡，但是已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了抑制、減少或消除與應(yīng)用高強(qiáng)度甜味劑相關(guān)的不期 望的味道或異味的化合物和組合物，更具體地，所述化合物和組合物抑制、減少或消除與應(yīng) 用高強(qiáng)度甜味劑相關(guān)的逗留不去的甜味余味，使得包含所述甜味劑的可食用組合物具有更 多糖樣的暫時(shí)和香味性質(zhì)。此外，用于可食用組合物的高強(qiáng)度甜味劑的味道可以在消費(fèi)過 程中建立或聚集，且本發(fā)明的化合物和組合物可以有助于抑制、減少或消除這種效應(yīng)。
[0008] 本發(fā)明在第一個(gè)方面中提供了式（I)的化合物或其可食用鹽在可食用組合物中 用于掩蔽或調(diào)節(jié)該可食用組合物中包含的不期望的味道或異味的用途，
[0009]
[0010] 其中
【權(quán)利要求】
1. 式（I)的化合物或其可食用鹽在可食用組合物中用于掩蔽或調(diào)節(jié)該可食用組合物 中包含的不期望的味道或異味的用途，
其中 札是包含6-20個(gè)碳原子的烷基殘基或包含9-25個(gè)碳原子與1-6個(gè)雙鍵的烯殘基，札 與其所連接的羰基一起為羧酸殘基，且NR2R3是氨基酸殘基，特別是蛋白氨基酸、鳥氨酸、 Y -氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基環(huán)烷基羧酸的殘基，其中R3是Η或與R2和它們所連接 的N-原子一起為5-元環(huán)。
2. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物由下式及其可食用鹽表示
其中η是1、2、3或4。
3. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物由下式及其可食用鹽表示，
其中m是0或1。
4. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物由下式及其可食用鹽表示，
其中R3是氫或甲基，且R4是甲基、乙基或異丙基。
5. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物由下式及其可食用鹽表示，
6. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物由下式及其可食用鹽表示，
其中X是0H或NH2，且P是0或1。
7. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物由下式及其可食用鹽表示，
8. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物由下式及其可食用鹽表示，
9. 權(quán)利要求1的用途，其中所述化合物選自N-棕櫚?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸 (C16:0-ACCA)、N-硬脂酰基1-氨基-環(huán)丙基羧酸（C18:0-ACCA)、N-亞油酰基1-氨基-環(huán) 丙基羧酸（C18:2-ACCA)、N-亞麻酰基1-氨基-環(huán)丙基羧酸（C18:2-ACCA)、N-油?；?-氨 基-環(huán)丙基羧酸（C18:1-ACCA)、N- (9-棕櫚烯?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸（C16:1-ACCA)、 N-癸酰基1-氨基-環(huán)丙基羧酸（C10:0-ACCA)和N-櫳牛兒?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸 (C10:2-ACCA) ;C10-GABA、C12-GABA，更具體地為 C12:1-GABA、C14-GABA、C16-GABA，更具 體地為C16:1-GABA、C18-GABA，更具體地為C18:1-GABA，仍然更具體地為C18: lc-GABA和 C18: lt-GABA，和 18:2-GABA ;C18:2- β Ala ;N-棕櫚烯酰基-L-亮氨酸、N-棕櫚?；?L-亮 氨酸、N-亞麻?；?L-亮氨酸、N-亞油?；?L-亮氨酸和N-油酰基-L-亮氨酸；N-油酰 基-lie ;N-棕櫚烯?；?L-纈氨酸、N-棕櫚?；?L-纈氨酸、N-亞麻?；?L-纈氨酸、 N-亞油酰基-L-纈氨酸和N-油?；?L-纈氨酸；N-櫳牛兒?；?Pro、N-棕櫚?；?Pro、 N-棕櫚烯?；?Pro、N-硬脂?；?Pro、N-亞油?；?Pro和N-亞麻?；?Pro ;N-櫳牛兒 ?；?Glu、N-棕櫚?；?Glu、N-棕櫚烯?；?Glu、N-硬脂?；?Glu、N-亞油?；?Glu和 N-亞麻?；?Glu ;N-櫳牛兒?；?Asp、N-棕櫚?；?Asp、N-棕櫚烯?；?Asp、N-硬脂酰 基-Asp、N-亞油?；?Asp和N-亞麻酰基-Asp ;N-櫳牛兒?；?Gin、N-棕櫚酰基-Gin、 N-棕櫚烯?；?Gin、N-硬脂酰基-Gin、N-亞油?；?Gin和N-亞麻?；?Gin ;N-櫳牛兒 ?；?Asn、N-棕櫚?；?Asn、N-棕櫚烯酰基-Asn、N-硬脂?；?Asn、N-亞油?；?Asn和 N-亞麻?；?Asn ;N-櫳牛兒?；?Met、N-棕櫚?；?Met、N-棕櫚烯?；?Met、N-硬脂酰 基-Met、N-亞油?；?Met和N-亞麻?；?Met ;N-棕櫚?；?Ser、N-棕櫚烯酰基-Ser、 N-硬脂酰基-Ser、N-亞油?；?Ser和N-亞麻?；?Ser ;N-辛酰基-L-苯丙氨酸、N-二十 烷?；?L-苯丙氨酸、N-棕櫚油?；?L-苯丙氨酸、N-棕櫚?；?L-苯丙氨酸、N-亞麻酰 基-L-苯丙氨酸、N-亞油酰基-L-苯丙氨酸、N-油酰基-L-苯丙氨酸、N-SDA-L-苯丙氨酸、 N-DPA-L-苯丙氨酸和N-二十四碳六烯酰基-L-苯丙氨酸；N-棕櫚酰基-L-丙氨酸、N-亞 麻?；?L-丙氨酸、N-亞油?；?L-丙氨酸；N-棕櫚酰基-L-酪氨酸、N-亞油酰基-L-酪 氨酸、N-油酰基-L-酪氨酸、N-亞麻酰基-L-酪氨酸；N-棕櫚?；?L-色氨酸、N-亞麻酰 基-L-色氨酸、N-亞油?；?L-色氨酸；和N-亞油酰基-甘氨酸。
10. 可食用組合物，包含與其不期望的味道或異味相關(guān)的成分和權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng) 中所定義的化合物。
11. 權(quán)利要求10的可食用組合物，其中與其不期望的味道或異味相關(guān)的成分選自類黃 酮、多酚類、肽類、礦物質(zhì)、萜類、咖啡因、?；撬帷⑷鈮A、葡醛內(nèi)酯、瓜拉那、維生素、礦物質(zhì)、 氨基酸、蛋白質(zhì)或蛋白質(zhì)類似物、肽類、抗氧化劑、選自天然或合成高強(qiáng)度甜味劑的糖替代 品、乳替代品（大豆、稻米）、藥理活性成分（Rx和0TC)、酶改性的干酪、選自漱口劑、牙膏、 氯己定（葡糖酸鹽）、西吡氯銨、椰油酰胺丙基甜菜堿的口腔護(hù)理活性成分和選自亞錫鹽和 鋅鹽的金屬鹽、乳清、酪蛋白、單寧類、咖啡和茶產(chǎn)品、選自苯甲酸鈉和山梨酸鉀的防腐劑。
12. 權(quán)利要求11或12的可食用組合物，其中所述成分是碳水化合物甜味劑，其選自蔗 糖、高果糖玉米糖漿、果糖和葡萄糖；或高強(qiáng)度無營養(yǎng)甜味劑，其選自阿斯巴甜、乙?；前匪?鉀、三氯蔗糖、環(huán)己氨基磺酸鹽、糖精鈉、紐甜、萊鮑迪甙A。
13. 權(quán)利要求11或12的可食用組合物，其中所述成分是基于大豆的成分。
14. 權(quán)利要求10 - 13的可食用組合物，為粉狀軟飲料或干燥混合組合物形式。
15. 權(quán)利要求10 - 13的可食用組合物，為快餐食品形式。
16. 權(quán)利要求10 - 13的可食用組合物，為酒精性飲料形式。
17. 權(quán)利要求10 - 13的可食用組合物，為口服可施用的片劑、膠囊、粉末或多顆粒形 式。
18. 權(quán)利要求10 - 13的可食用組合物，為含熱量或無熱量飲料形式，包含：碳水化合 物甜味劑，其選自蔗糖、高果糖玉米糖漿、果糖和葡萄糖；或高強(qiáng)度無營養(yǎng)甜味劑，其選自阿 斯巴甜、乙?；前匪徕洝⑷日崽?、環(huán)己氨基磺酸鹽、糖精鈉、紐甜、萊鮑迪甙A和/或其他基 于甜葉菊的甜味劑。
19.權(quán)利要求10 - 13的可食用組合物，包含大豆蛋白。
【文檔編號】C07D207/16GK104302191SQ201380017832
【公開日】2015年1月21日 申請日期:2013年3月28日 優(yōu)先權(quán)日:2012年3月30日
【發(fā)明者】J·奧格里, F·史, H·雷尼斯, E·范奧默倫, S·M·瓦斯特, 王怡力, A·德克勒克 申請人:奇華頓股份有限公司