專利名稱：一種合成1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種合成1， 3-惡嗪-2, 4-二酮類化合物的方法，即通過2, 3-聯(lián)烯酰胺和二氧 化碳反應(yīng)，高區(qū)域選擇性地合成1， 3-惡嗪-2， 4-二酮類化合物。
背景技術(shù)：
1, 3-惡嗪-2, 4-二酮類化合物是有機(jī)合成中最重要的中間體之一，也是天然產(chǎn)物中最常見 的結(jié)構(gòu)單元之一，具有多種重要的生理活性，在生物技術(shù)領(lǐng)域，醫(yī)藥及農(nóng)藥等方面有巨大的 開發(fā)利用價值。
以往的合成l，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物一般是異氰酸酯和酮類化合物反應(yīng)(Synthesis, 2004, 1874-1878; Organic & Biomolecular Chemistry, 2003, 1, 2908-2918; Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48, 1169-1178)，原料中異氰酸酯毒性較大，而且一般產(chǎn)率不是很高。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是提供一種有效合成1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物方法，反應(yīng)可引入不 同的取代，毒性低，產(chǎn)率較高。
本發(fā)明提供一種有效合成1,3-惡嗪-2,4-二酮類化合物方法，在碳酸鉀或碳酸銫的作用 下，2，3-聯(lián)烯酰胺和二氧化碳發(fā)生反應(yīng)，生成1,3-惡嗪-2,4-二酮類化合物，反應(yīng)式如下
<formula>formula see original document page 3</formula>
R、R R R、垸基，芳基，芐基，烯丙基，炔丙基，氫等基團(tuán)，其中烷基為C"H2w， "=1-12，芳基為苯基，萘基，其步驟是
(1) 在反應(yīng)器中加入碳酸鉀或碳酸銫，2，3-聯(lián)烯酰胺，和有機(jī)溶劑二甲基亞砜；
(2) 將通二氧化碳的導(dǎo)管從反應(yīng)器口插入，二氧化碳通過導(dǎo)管導(dǎo)入二甲基亞砜的溶液中， 將反應(yīng)器置于70°C的油浴中，攪拌反應(yīng)3 — 12小時，用水淬滅反應(yīng)，加乙醚提取， 干燥；
(3) 濃縮，快速柱層析，獲得1， 3-惡嗪-2, 4-二酮類化合物。 本發(fā)明的有機(jī)溶劑為二甲基亞砜。2， 3-聯(lián)烯酰胺的有機(jī)溶劑(二甲基亞砜)的溶液的
濃度是0.1摩爾/升。本發(fā)明的添加劑是碳酸鉀，碳酸銫，且添加劑與2,3-聯(lián)烯酰胺的當(dāng)量比為0.1-1 : 1。 本發(fā)明的二氧化碳是常壓。
本發(fā)明具有以下優(yōu)點(diǎn)1)反應(yīng)時間短；2)反應(yīng)具有高度的區(qū)域選擇性；3)能同時引入 多個取代基；4)產(chǎn)物易分離純化；5)毒性低，產(chǎn)率較高，原料易得。
本發(fā)明創(chuàng)新點(diǎn)在于發(fā)展了一種有效的合成1, 3-惡嗪-2, 4-二酮類化合物的方法。
本方法所得的相應(yīng)的1， 3-惡嗪-2， 4-二酮類化合物的產(chǎn)率為40-95%。
具體實(shí)施例方式
以下實(shí)例有助于理解本發(fā)明，但不限于本發(fā)明的內(nèi)容。 實(shí)施例1
在反應(yīng)管中加入碳酸鉀(28.1 mg， 0.20 mmol)，W-芐基-4-甲基-2，3-雙烯戊酸酰胺(39.7 mg, 0.20mmo1)，和2mL二甲基亞砜，攪拌，二氧化碳通過導(dǎo)管導(dǎo)入二甲基亞砜的溶液中，然后 將反應(yīng)管置于70 °C的油浴中攪拌3小時后，取出通二氧化碳的導(dǎo)管，加入10mL水淬滅反應(yīng)， 乙醚15mL萃取三次，合并有機(jī)相，食鹽水洗一次，無水硫酸鈉干燥，濃縮溶液，快速柱層 析，得產(chǎn)物W-芐基-6-異丙基-l,3-惡嗪-2,4-二酮36.4 mg，產(chǎn)率為75%,產(chǎn)物為白色固體。熔
點(diǎn)是78.0-79.6 °C ("-hexane/CH2Cl2)。
!H麗R (300 MHz, CDC13) S 7.39-7.23 (m, 5H), 6.05 (bs， 1H), 5.54 (sextet, J= 3.0 Hz, 1H), 4.53 (dd, / = 15.0 and 5.7 Hz， IH)， 4.44 (dd， /= 15.0 and 5.7 Hz， IH)， 2,02-1.86 (m, 2H), 1.83-1.68 (m, 1H), 1.76 (d, J= 3.0 Hz, 3H); 0.88 (t, ■/= 6.8 Hz, 6H); 13C NMR (75 MHz, CDC13): S 205.4， 165.7， 138.4, 128.6, 127.6， 127.4， 104.9, 89.8, 43.6， 43.0， 26.1， 22.43， 22.40, 18.2; MS (m/z): 243 (M+, 2.28), 200 (100); IR (KBr, cm-1): 3284， 3061, 3032, 2954, 2869, 1962, 1627, 1548, 1497, 1462, 1454, 1411, 1384, 1366， 1197; Anal, cacld. for C16H21NO: C 78.97, H 8.70, N 5.76; Found: C 78.92， H 8.71, N 5.72.
實(shí)施例2
按實(shí)施例1所述的方法，不同的是碳酸鉀的用量為10 mol% (即碳酸鉀與2, 3-聯(lián)烯酰胺 的當(dāng)量比為O.l : 1): 7V-芐基-4-甲基-2，3-雙烯戊酸酰胺(80.7 mg, 0.40 mmol)，碳酸鉀(5.2 mg， 0.038 mmol)，反應(yīng)12小時得產(chǎn)物iV-芐基-6-異丙基-l,3-惡嗪-2,4-二酮69.1 mg，產(chǎn)率為70%。 實(shí)施例3
按實(shí)施例1所述的方法，不同的是所用底物和試劑為W-芐基-4，甲基-2,3-雙烯己酸酰胺 (43.1 mg, 0.20 mmol)，碳酸鉀(28.1 mg， 0.20 mmol)，得產(chǎn)物iV-節(jié)基-6-(2，-丁基)-l，3-惡嗪-2,4-
二酮41.6mg，產(chǎn)率為80%。產(chǎn)物為無色液體。
& NMR (300 MHz, CDCI3) S 7.54-7.44 (m， 2H)， 7.38-7.24 (m, 3H)， 5.75 (s, 1H)， 5.03 (s, 2H)， 2.41 (sextuple, /= 6.8 Hz, 1H)， 1.79-1.60 (m, 1H), 1.60-1.41 (m, 1H)， 1.19 (d, J= 6.8 Hz， 3H)， 0.92 (t, ■/= 7.5 Hz, 3H); ,3C NMR (75 MHz, CDC13): S 171,5, 161,4, 149.2, 135.6, 129.3, 128.5, 128.0, 99.6， 44.9, 39.0， 26.4, 16.9, 11.4; MS (m/z): 260 (M++1, 17.71)， 259 (M+, 100); IR (neat， cm—1): 3034, 2969, 2936， 2878， 1767, 1699, 1655, 1496， 1457， 1430， 1393, 1343， 1202, 1168, 1131， 1072; HRMS Calcd forCi5H17N03 (Pvf): 259.1208， Found: 259.1205.實(shí)施例4
按實(shí)施例l所述的方法，不同的是所用底物和試劑為iV-芐基-4,6，-二甲基-2,3-雙烯庚酸 酰胺(48.0 mg, 0.20 mmol)，碳酸鉀(27.4 mg， 0.20 mmol)，得產(chǎn)物iV-芐基-6-(2'-(4，，-甲基)-戊
基)-l，3-惡嗪-2,4-二酮36.1 mg，產(chǎn)率為64%。產(chǎn)物為無色液體。
'H NMR (300 MHz， CDC13) S 7.54-7.44 (m， 2H)， 7.38-7.25 (m， 3H), 5.76 (s， 1H)， 5.06 (d, J= 14.4 Hz, 1H), 5.01 (d， 《/= 14.4 Hz, 1H), 2.56 (sextuple, /= 7.1 Hz, 1H)， 1.68-1.49 (m, 2H)， 1.33-1.22 (m, 1H), 1.19 (d, /= 7.1 Hz， 3H), 0.89 (t, ■/= 5.9 Hz, 6H); 13C NMR (75 MHz, CDC13): S 172.0, 161.5, 149.2, 135.6, 129.3, 128.5, 128.0, 99.4， 44.9, 42.6， 35.5, 25.4, 22.4, 22.2， 17.7; MS (m/z): 288 (M++1, 18.05), 287 (M4,100); IR (neat, cm"): 3035, 2958， 2931， 2872, 1767, 1699， 1654， 1496, 1457,腦，1393， 1343, 1201, 1134， 1081; HRMS Calcd for C17H21N。3 (M+): 287.1521, Found: 287.1525.
實(shí)施例5
按實(shí)施例l所述的方法，不同的是所用底物和試劑為iV-芐基-4-甲基-2,3-雙烯苯丁酸酰 胺(52.8 mg, 0.20 mmol)，碳酸鉀(28.1 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物iV-節(jié)基-6-((2，-苯基)-乙基)-l，3-
惡嗪-2,4-二酮36.1 mg,產(chǎn)率為64%。產(chǎn)物為白色固體，熔點(diǎn)78.8-79.5 °C ("-hexane/Et20)。
!H NMR (300 MHz, CDC13) S 7.51-7.43 (m, 2H), 7.38-7.22 (m, 8H), 5.73 (d, /= 0.6 Hz， 1H), 5.02 (d， / = 14.3 Hz, IH)， 4.97 (d, ■/= 14.3 Hz， 1H), 3.77 (q, J= 7.2 Hz, 1H), 1.57 (d, /= 7.2 Hz， 3H); 13C NMR (75 MHz, CDC13): S 170.3， 161.4， 148.9， 139.0, 135.5, 129.3， 129.0， 128.5， 128.1， 127.8， 127.6， 100.1, 45.0, 43.0， 17.9; MS (m/z): 308 (M++1, 21.22), 307 (M+, 100); IR (KBr, cm.1): 3063, 3031， 2979， 1767, 1698, 1655, 1496, 1454, 1430, 1394, 1364, 1343, 1278, 1196, 1069, 1049， 1030, 1007; HRMS Calcd for C9H17N03 (M+): 307.1208， Found: 307.1219; Anal, cacld. for C19H17N03: C 74.25, H 5.58， N 4.56; Found: C 73.91, H 5.82, N 4.60.
實(shí)施例6
按實(shí)施例l所述的方法，不同的是所用底物和試劑為7V-烯丙基-4-甲基-2,3-雙烯戊酸酰 胺(30.7 mg， 0.20 mmol)，碳酸鉀(28.1 mg, 0.20 mmol),得產(chǎn)物iV-烯丙基-6-異丙基-l,3-惡嗪
-2,4-二酮18.6mg，產(chǎn)率為47%。產(chǎn)物為無色液體。
& NMR (300 MHz, CDC13) S 5.94-5.78 (m, IH)， 5.74 (s， 1H), 5.36-5.16 (m， 2H)， 4.50-4.40 (m， 2H), 2.65 (septet, ■/= 6.9 Hz, IH)， 1.22 (d, /= 6.9 Hz, 6H); 13C MvIR (75 MHz, CDC13): 5 172.6, 161.2, 148.8， 130.4, 119.0, 98.4, 43.7, 31.9, 19.2; MS (m/z): 196 (1Vf+l， 1.17), 195 (M+， 8.93), 113 (100); IR(neat， cm.1): 2975， 2931, 1770, 1704, 1655， 1421, 1392, 1383, 1362, 1335， 1282， 1214, 1125， 1071, 1059; HRMS Calcd for C10H13NO3 (M+): 195.0895, Found: 195.0897.
實(shí)施例7
按實(shí)施例l所述的方法，不同的是所用底物和試劑為iV-炔丙基-4-甲基-2,3-雙烯戊酸酰 胺(29.2 mg, 0.20 mmol)，碳酸鉀(28.0 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物W陽炔丙基-6陽異丙基-l,3-惡嗪
-2,4-二酮21.811^，產(chǎn)率為58%。產(chǎn)物為無色液體。
^麗R (300 MHz, CDC13) 5 5.79 (s, 1H), 4.63 (d, 7= 2.4 Hz, 2H), 2.67 (septet, /= 6.9 Hz, IH)， 2,24 (t， / =2.4 Hz, 1H), 1.23 (d， /= 6.9 Hz, 6H); 13C NMR (75 MHz, CDC13): S 173.0, 160.5， 148.3, 98.3, 76.7, 71.8, 32.0， 31.0, 19.2; MS (m/z): 194 (M++1, 2.59), 193 (M+, 18.96), 69 (100); IR (neat， cm-1): 3277， 3109, 2976， 2939， 2881, 2128， 1770， 1699， 1654, 1471, 1418, 1396, 1361， 1340， 1281， 1212, 1178, 1135, 1121, 1077, 1060; HRMS Calcd for C10HuNO3 (M+): 193.0739， Found: 193.0741.
5實(shí)施例8
按實(shí)施例l所述的方法，不同的是所用底物和試劑為iV-正丁基-4-甲基-2,3-雙烯戊酸酰 胺(33.0 mg, 0.20 mmol)，碳酸鉀(27.4 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物W-正丁基-6-異丙基-l,3-惡嗪
-2，4-二酮20.2 mg，產(chǎn)率為48%。產(chǎn)物為無色液體。
!H NMR (300 MHz, CDC13) S 5.72 (s, 1H), 3.85 (t, /= 7.7 Hz, 2H)， 2.56 (s印tet， /= 6.9 Hz, 1H), 1.70-1.52 (m, 2H), 1.45-1.28 (m, 2H)， 1.22 ((!，■/= 6.9 Hz, 6H), 0.93 (t, ■/= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (75 MHz, CDC13): S 172.3, 161.7, 149.1, 98.5， 41.7， 31.9, 29.3， 20.0, 19.2, 13,7; MS (m/z): 212 (M++1, 1.03)， 211 (M+,2.53), 156 (100); IR (neat， cm-1): 2964, 2936， 2876, 1770, 1699， 1656， 1469， 1435， 1399， 1364, 1317, 1287, 1209, 1124, 廳，1068; HRMS Calcd for CuHnNO., (M+): 211.1208, Found: 211.1202.
實(shí)施例9
按實(shí)施例1所述的方法，不同的是所用底物和試劑為4-甲基-2,3-雙烯戊酸酰胺(21.3 mg, 0.19 mmol),碳酸鉀(28.1 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物6-異丙基-l,3-惡嗪-2,4-二酮16.3 mg，產(chǎn)率
為55%。產(chǎn)物為白色固體，熔點(diǎn)86.8-87.1 °C ("_hexane/Et20)。
畫R (300 MHz, CDC13) S 9.36 (bs， IH)， 5.74 (d, ■/= 0.3 Hz, 1H), 2.68 (s叩tet, /= 7.0 Hz, 1H), 1.24 (d, /= 7.0 Hz， 6H); 13C NMR (75 MHz， CDC13): S 175.1， 162.8, 147.9, 98.3, 32.2， 19.3; MS (m/z): 156 (M++1, 2.37)， 155 (M+, 26.13), 69 (100); IR (KBr, cm"): 3214， 3091, 2977, 1731, 1651, 1477, 1427， 1394, 1380, 1297, 1233， 1130, 1073， 1017; Anal, cacld. for C7H9N03: C 54.19， H 5.85, N 9.03; Found: C 54.49， H 6.03， N 8.97.
實(shí)施例10
按實(shí)施例1所述的方法，不同的是所用底物和試劑為:iV-芐基-2，3-雙烯壬酸酰胺(47.8 mg, 0.20麵ol)，碳酸鉀(27.7 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物iV-芐基-6-己基-l,3-惡嗪-2，4-二酮33.1 mg，
產(chǎn)率為59%。產(chǎn)物為無色液體。
&畫R (300 MHz, CDC13) S 7.52-7.44 (m， 2H)， 7.37-7.27 (m， 3H)， 5.76 (s, 1H), 5.03 (s, 2H), 2.39 (t, ■/ =
7.5 Hz, 2H), 1.69-1.55 (m, 2H), 1.41-1,20 (m, 6H), 0.88 (t， /= 6.6 Hz, 3H); 13CNMR(75 MHz, CDC13): S 168.2, 161.3, 149.1， 135.6, 129.2, 128,5, 128.0, 100.5， 44.9， 32.7, 31.3, 28.5, 25.7, 22.4, 14.0; MS (m/z): 288 (M++l， 11.77), 287 (Nf, 58.16), 91 (100); IR (neat, cm.1): 2955， 2931， 2859， 1766， 1701， 1659， 1457， 1430， 1392, 1344, 1196,1134， 1111,1076; HRMS Calcd for C17H21N。3 (M+): 287.1521， Found: 287.1505.
實(shí)施例11
按實(shí)施例l所述的方法，不同的是所用底物和試劑為iV-芐基-2-乙基-2,3-雙烯戊酸酰胺 (43.8 mg, 0.20 mmol)，碳酸鉀(28.0 mg， 0.20 mmol)，得產(chǎn)物^-節(jié)基-5,6-二乙基-1,3-惡嗪-2,4-
二酮40.1mg，產(chǎn)率為76%。產(chǎn)物為無色液體。
'H畫R (300 MHz, CDC13) 5 7.49 (dd, ■/= 7.6 and 1.8 Hz, 2H), 7.37-7.23 (m， 3H), 5.05 (s, 2H)， 2.48 (q, J-
7.6 Hz， 2H), 2.37 (q, ■/= 7.5 Hz， 2H), 1.23 (t, >/= 7.5 Hz, 3H), 1.08 (t, /= 7.6 Hz, 3H); 13C NMR (75 MHz, CDC13): 5 163.8， 162.1， 149.1， 135.8, 129.3, 128.4, 127.9， 112.7， 45.2， 23.6， 18.2， 13.7, 11.3; MS (m/z): 260 (MVl, 9.84)， 259 (M+, 58.88), 91 (100); IR (neat, cm-1): 2970, 2925, 2871, 1761, 1684, 1496, 1456， 1432， 1406， 1362, 1177, 1138， 1089， 1077, 1063; HRMS Calcd forC15H17N03 (M+): 259.1208， Found: 259.1203.
實(shí)施例12
按實(shí)施例l所述的方法，不同的是所用底物和試劑為W-卡基-2-庚基-2，3-雙烯戊酸酰胺
6(56.4 mg, 0.20 mmol)，碳酸鉀(28.1 mg， 0.20 mmol)，得產(chǎn)物iV-節(jié)基-5-庚基-6-乙基-l,3-惡嗪
-2，4-二酮45.9 mg，產(chǎn)率為70%。產(chǎn)物為無色液體。
畫R (300 MHz, CDC13) S 7.49 (dd， ■/= 7.5 and 1.7 Hz， 2H)， 7.39-7.24 (m, 3H)， 5.05 (s, 2H)， 2.47 (q, ■/= 7.6 Hz, 2H), 2.33 (t, /= 7.7 Hz， 2H), 1.51-1.37 (m, 2H), 1.37-1.17 (m, 8H), 1.22 (t， /= 7.6 Hz， 3H)， 0.88 (t, ■/ = 6.6 Hz, 3H);13C NMR (75 MHz, CDC13): 5 163.9, 162.3, 149.1, 135.8, 129.3, 128.4， 127.9, 111.5， 45.2, 31.7, 29.4: 29.2， 29.0， 24.8， 23.7， 22.5, 14.1, 11.2; MS (m/z): 330 (M++l， 7.73)， 329 (M"*", 32.23)， 91 (100); IR (neat, cm—1): 2927， 2856, 1762， 1683， 1606， 1586, 1495， 1456， 1432, 1404， 1353, 1175， 1139, 1095， 1074， 1031; HRMS Calcd for C20H27NO3 (M+): 329.1991， Found: 329.2000.
實(shí)施例13
按實(shí)施例1所述的方法，不同的是所用底物和試劑為W-芐基-2,4-二甲基-2,3-雙烯戊酸 酰胺(42.2 mg， 0.20 mmol)，碳酸鉀(28.0 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物從節(jié)基-5-甲基-6-異丙基-1,3-
惡嗪-2，4-二酮46.6 mg,產(chǎn)率為92°/。。產(chǎn)物為無色液體。
NMR (300 MHz, CDC13) S 7.54-7.48 (m, 2H), 7.37-7.26 (m, 3H), 5.05 (s， 2H), 3.00 (septet, /= 6.8 Hz， 1H), 1.92 (s, 3H); 1.20 (d， /= 6.8 Hz, 6H); 13C NMR (75 MHz， CDC13): 5 166.2, 162.8, 149.2, 135.8, 129.4, 128.5， 128.0， 105.8， 45.3， 29.3， 19.0, 9.6; MS (m/z): 260 (Nf+l， 16.22)， 259 (M+, 100); IR (neat, cm.1): 2974, 2931, 1758, 1685, 1494, 1455, 1434, 1408， 1386, 1361, 1194, 1175, 1099, 1079, 1034; HRMS Calcd for C15H17N03 (IVf): 259.1208, Found: 259.1202.
實(shí)施例14
按實(shí)施例I所述的方法，不同的是所用底物和試劑為W-芐基-2-乙基-4-甲基-2,3-雙烯戊 酸酰胺(45.6 mg， 0.20 mmol)，碳酸銫(65.4 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物Af-芐基-5-乙基-6-異丙基
-1,3-惡嗪-2,4-二酮51.1 mg,產(chǎn)率為94%。產(chǎn)物為無色液體。
NMR (300 MHz, CDC13) 8 7.56-7.48 (m, 2H), 7.37-7.25 (m, 3H), 5.05 (s, 2H), 3.00 (s鄰tet， ■/= 6.9 Hz, 1H), 2.39 (q, /= 7.5 Hz， 2H), 1.22 (d, ■/= 6.9 Hz, 6H)， 1.07 (t， ■/= 7.5 Hz， 3H); 13C NMR (75 MHz, CDC13): S 166.4, 162.3, 149.2, 135.8, 129.4, 128.4, 127.9, 111.6, 45.2, 29.1， 19.4, 18.0, 13.9; MS (m/z): 274 (M++1, 18.40), 273 (]VT，100); IR (neat, cm.1): 2972, 2936, 2875， 1758, 1682, 1496, 1457, 1431, 1406, 1387, 1362, 1331， 1304， 1186， 1173，薦，腿；HRMS Calcd for C16H19N03 (M+): 273.1365， Found: 273.1363.
實(shí)施例15
按實(shí)施例1所述的方法，不同的是所用底物和試劑為^芐基-2-甲基-4,4-戊亞甲基-2，3-雙烯戊酸酰胺(51.7 mg， 0.20 mmol)，碳酸銫(66.0 mg, 0.20 mmol)，得產(chǎn)物iV-芐基-5-甲基-6-環(huán)己基-l，3-惡嗪-2，4-二酮 45.9 mg, 產(chǎn)率為78%。產(chǎn)物為無色液體。
'H NMR (300 MHz, CDC13) 5 7.56-7.46 (m， 2H)， 7.38-7.25 (m, 3H)， 5.04 (s， 2H), 2.62 (tt， /= 11.4 and 3.6 Hz， 1H), 1.92 (s， 3H), 1.90-1.78 (m, 2H), 1.76-1.51 (m, 4H), 1.40-1.13 (m， 4H); 13C麗R (75 MHz, CDC13): S 165.7， 162.8, 149.2， 135.8, 129.4， 128.4, 127.9， 105.9， 45.2, 39.3， 28.7, 25.7, 25.3, 9.7; MS (m/z): 300 (M++1, 20.20)， 299 (M+, 100); IR (neat, cm.1): 2931, 2856, 1755, 1682, 1495, 1453， 1433， 1407， 1349， 1323， 1177, 1152， 1089; HRMS Calcd for C18H21N03 (IVf): 299.1521， Found: 299.1523.
權(quán)利要求
1、一種合成1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物的方法，其特征是在碳酸鉀或碳酸銫的作用下，2，3-聯(lián)烯酰胺和二氧化碳發(fā)生反應(yīng)，生成1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物，反應(yīng)式如下反應(yīng)式中R1，R2，R3，R4＝烷基，芳基，芐基，烯丙基，炔丙基或氫，其中烷基為CnH2n+1，n＝1-12，芳基為苯基，萘基，其步驟是(1)在反應(yīng)器中加入添加劑碳酸鉀或碳酸銫，2，3-聯(lián)烯酰胺，和有機(jī)溶劑二甲基亞砜；(2)將通二氧化碳的導(dǎo)管從反應(yīng)器口插入，二氧化碳通過導(dǎo)管導(dǎo)入二甲基亞砜的溶液中，將反應(yīng)器置于70℃的油浴中，攪拌反應(yīng)3-12小時，用水淬滅反應(yīng)，加乙醚提取，干燥；(3)濃縮，快速柱層析，獲得1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物。
2、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1， 3-惡嗪-2， 4-二酮類化合物的方法，其特征是所述的2, 3-聯(lián)烯酰胺的有機(jī)溶劑二甲基亞砜的溶液的濃度是0.1摩爾/升。
3、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物的方法，其特征是所述的添加 劑與2, 3-聯(lián)烯酰胺的當(dāng)量比為0.1~1 : 1。
4、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成1， 3-惡嗪-2， 4-二酮類化合物的方法，其特征是二氧化碳的 壓力是常壓。
全文摘要
一種合成1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物的合成方法，在碳酸鉀或碳酸銫的作用下，2，3-聯(lián)烯酰胺和二氧化碳發(fā)生反應(yīng)，生成1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物，本發(fā)明操作簡單，原料和試劑易得，反應(yīng)具有高度的區(qū)域選擇性，產(chǎn)物易分離純化，適用于合成各種取代的1，3-惡嗪-2，4-二酮類化合物。
文檔編號C07D265/00GK101560194SQ200910098988
公開日2009年10月21日 申請日期2009年5月26日 優(yōu)先權(quán)日2009年5月26日
發(fā)明者傅春玲, 陳國飛, 麻生明 申請人:浙江大學(xué)