專(zhuān)利名稱(chēng)：：殺蟲(chóng)的2-酰氨基噻唑-4-甲酰胺的制作方法殺蟲(chóng)的2-酰氨基漆唑-4-甲酰胺本發(fā)明涉及新的2-酰氨基噻唑-4-曱酰胺、它們的制備、它們作為殺蟲(chóng)劑的用途以及它們的中間體。在專(zhuān)利文件1和2中描述了用作殺蟲(chóng)劑的苯甲酰胺。[專(zhuān)利文件1]PCT國(guó)際公布WO2005/021488[專(zhuān)利文件2]PCT國(guó)際公布WO2005/073165現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)式(I)的新的2-酰氨基噻唑-4-曱酰胺其中R1表示可任選被取代的苯基，或可任選被取代的含有至少一個(gè)選自N、O和S的雜原子的5-或6-元雜環(huán)基，W表示卣素、d-6烷基或C!-6卣代烷基，RS表示d-6卣代烷基、d-6卣代烷氧基、C^面代烷疏基、C!-6鹵代烷基亞磺?；騞.6卣代烷基磺?；?，W表示面素、d-6烷基或d—6卣代烷基，和X表示氫、卣素、C!-6烷基或d-6卣代烷基。根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物可以通過(guò)例如以下制備方法(a)和(b)獲得；制備方法(a):式(II)化合物其中R2、R3、R纟和X如上文所定義，與式(Hl)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>其中l(wèi)^如上文所定義并且Hal表示卣素，在惰性溶劑的存在下，并且如果合適，在堿和/或相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下反應(yīng)的方法°制備方法(b):式(IV)化合物其中R1、X和Hal如上文所定義，與式(V)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中R2、113和114如上文所定義，在惰性溶劑的存在下，并且如果合適，在堿和/或相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下反應(yīng)的方法。根據(jù)本發(fā)明，式(I)的2-酰氨基噻唑-4-甲酰胺表現(xiàn)出強(qiáng)的殺蟲(chóng)作用。和具有與本發(fā)明化合物相似結(jié)構(gòu)的化合物相比，本發(fā)明的式(I)化合物令人驚訝地表現(xiàn)出特別顯著的殺蟲(chóng)作用。在申請(qǐng)文件中，"卣素"表示氟、氯、溴和碘并且優(yōu)選表示氟代、氯代、溴代和碘代。"烷基"的例子包括直鏈或支鏈的Cm烷基，如甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基，并且優(yōu)選d-6烷基。在"鹵代烷基"、"卣代烷氧基"、"卣代烷硫基"、"卣代烷基亞磺?；?、"鹵代烷基磺?；?、"烷氧基"、"烷疏基"、"烷基亞磺?；?和"烷基磺?；?中的各烷基部分可以包括類(lèi)似于上述對(duì)"烷基"舉例說(shuō)明的基團(tuán)。在"鹵代烷基"、"卣代烷氧基"、"卣代烷硫基"、"卣代烷基亞磺?；?、"卣代烷基磺?；?中的各卣素部分可以包括類(lèi)似于對(duì)"卣素"舉例說(shuō)明的基團(tuán)。"5-或6-元雜環(huán)基"含有至少一個(gè)選自N、O和S的雜原子，其例子可以包括p塞吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、嗜唑基、異嗜唑基、噻二唑基、三唑基、哺二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基和三。秦基，并且特別是可以提及噻吩基、呋喃基、吡唑基、異嗜唑基、噻二唑基、吡啶基和嘧咬基。本發(fā)明的式(I)化合物可優(yōu)選包括以下化合物，其中W表示苯基，其可任選地被至少一個(gè)任意地選自C!-6烷基、d-6烷氧基、d—6烷硫基、d-6烷基亞磺?；?、d-6烷基磺?；?、Cw卣代烷基、d.6卣代烷氧基、C-6卣代烷硫基、d-6卣代烷基亞磺酰基或d-6閨代烷基磺?；?、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，或含有至少一個(gè)選自N、O和S的雜原子的5-或6-元雜環(huán)基，其可任選被至少一個(gè)任意地選自Q—6烷基、Cw烷氧基、d—6烷硫基、d-6烷基亞磺?；-6烷基磺?；-6卣代烷基、d-6卣代烷氧基、Cw卣代烷硫基、Cw卣代烷基亞磺酰基或d-6卣代烷基磺?；?、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，112表示囟素、C]-4烷基或CM卣代烷基，W表示CM卣代烷基、CM面代烷氧基、Cm卣代烷硫基、Cm鹵代烷基亞磺酰基或d-4卣代烷基磺?；琑4表示卣素、d-4烷基或Cm卣代烷基，和X表示氫、面素、d-4烷基或d-4囟代烷基。在這些化合物之中，式(I)化合物特別優(yōu)選以下化合物，其中W表示苯基，其可任選地被至少一個(gè)任意地選自CM烷基、d-4烷氧基、d—4烷硫基、CL4烷基亞磺?；M烷基磺?；?、d-4卣代烷基、C-4卣代烷氧基、d-4卣代烷硫基、Cm卣代烷基亞磺酰基或d-4囟代烷基磺?；?、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，或吡啶基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、異"惡唑基或噻二唑基，其可任選被至少一個(gè)任意地選自CM烷基、d-4烷氧基、CM烷硫基、C!-4烷基亞磺?；!-4烷基磺?；-4囟代烷基、C!-4卣代烷氧基、d-4囟代烷硫基、d-4卣代烷基亞磺酰基或CL4卣代烷基磺?；?、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，W表示氟代、氯代、溴代、碘代、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟代曱基或全氟代乙基，W表示d-4卣代烷基、d-4卣代烷氧基、C!-4卣代烷硫基、d-4鹵代烷基亞磺?；騞_4卣代烷基磺酰基，W表示氟代、氯代、溴代、碘代、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟代甲基或全氟代乙基，和X表示氫、氟代、氯代、溴代、碘代或甲基。在這些化合物之中，式(I)化合物極其特別優(yōu)選以下化合物，其中W表示苯基，其可任選地被至少一個(gè)任意地選自氯代和氟代的基團(tuán)所取代，或W表示噻吩基或呋喃基，R"表示溴代、碘代、曱基，W表示Cm卣代烷基，R"表示溴代、碘代、曱基、乙基，和X表示氬或氯代。當(dāng)例如2-氨基-^(2,6-二曱基-4-七氟代異丙基苯基)-1,3-噻唑-4-曱酰胺和苯曱酰氯用作起始物時(shí)，上述制備方法(a)可以由以下化學(xué)反應(yīng)式來(lái)表示。NH7<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>當(dāng)例如2-[(2-氯代苯甲?；?氨基]-l,3-噻唑-4-碳酰氯和2,6-二曱基-4-七氟代異丙基苯胺用作起始物時(shí)，上述制備方法(b)可以由以下化學(xué)反應(yīng)式來(lái)表示。在上述提到的制備方法(a)中用作原料的式(II)化合物通?？赏ㄟ^(guò)從式(VI)化合物消去叔丁氧羰基的反應(yīng)來(lái)獲得。其中R2、R3、W和X如上文所定義。如后面提到的代表性實(shí)例所示使用下文中的式(IX)化合物作為起始物，可容易地獲得式(VI)化合物。作為式(VI)化合物的典型例子，可舉例說(shuō)明下列化合物2-(叔丁氧羰基氨基)-N-(2,6-二曱基-4-七氟代異丙基苯基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺和2-(叔丁氧羰基氨基)-N-(2-乙基-6-甲基-4-七氟代異丙基苯基)-1,3-p塞嗤-4-曱酰胺。作為式(II)化合物的典型例子，可舉例說(shuō)明下列化合物2-氨基-N-(2,6-二曱基-4-七氟代異丙基苯基)-1,3-噻唑-4-曱酰胺和2-氨基-N.(2-乙基-6-甲基-4-七氟代異丙基苯基)-1，3-噻唑-4-甲酰胺。在制備方法(a)中作為原料的式(III)化合物是已知化合物并且是商業(yè)上可以得到的?；蛘撸梢愿鶕?jù)常規(guī)方法從相應(yīng)的已知羧酸容易地將其合成。它的具體例子包括苯曱酰氯、2-氯代苯曱酰氯、3-氯代苯曱酰氯、4-氯代苯甲酰氯、2-氟代苯曱酰氯、3-氟代苯曱酰氯、4-氟代苯甲酰氯、2,3-二氯代苯曱酰氯、2,4-二氯代苯曱酰氯、2,6-二氯代苯曱酰氯、2,3-二氟代苯曱酰氯、2,4-二氟代苯曱酰氯、2,6-二氟代苯曱酰氯、煙?；?、4-三氟代曱基煙?；?、6-氯代煙?；?、6-氟代煙?；取?-氟代煙?；?、2-氯代煙?；?、2-溴代煙酰基氯、2,6-二氟代煙?；?、4-氯代曱基吡啶?；取?-氯代異煙?；?、噻吩-3-碳酰氯、2,5-二氯代p塞吩-3-碳酰氯、噻吩-2-碳酰氯、3-氯代噻吩-2-碳酰氯、3-叔丁基-l-曱基吡唑-5-碳酰氯、4-曱基-l,2,3-噻二唑-5-碳酰氯、2-糠酰氯等等。上述制備方法(a)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行并且所用的稀釋劑的例子包括脂肪族、脂環(huán)族和芳香族的烴，其可以被偶而氯化，如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、苯、曱苯、二曱苯、二氯代曱烷和二氯代乙烷；醚，如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二嗜烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM);酉同，如丙酮、曱基乙基酮(MEK)、曱基異丙基酮、甲基異丁酮(MIBK);腈，如乙腈、丙腈和丙烯腈；酯，如乙酸乙酯、乙酸戊酯等等。所述制備方法(a)可以在堿存在下進(jìn)行。所述堿包括無(wú)機(jī)石咸，如堿金屬的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽等，例如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等；以及有機(jī)堿，如叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基亞乙基二胺(TMEDA)、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-二曱基氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)和1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一-7-烯(DBU)等等。上述制備方法(a)可以使用相轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行。所用的稀釋劑的例子包括水；脂肪族、脂環(huán)族和芳香族的烴，其可以被偶而氯化，如戊烷、己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯和二曱苯；醚，如乙醚、曱基乙基醚、曱基丁基醚、異丙醚和丁醚。所述相轉(zhuǎn)移催化劑的例子包括四價(jià)離子，如溴化四曱基銨、溴化四丙基銨、溴化四丁基銨、二硫酸(bissulfate)四丁基銨、碘化四丁基銨、氯化三辛基曱基銨、溴化節(jié)基三乙基銨、溴化丁基吡啶鏃、溴化庚基吡啶櫞和氯化芐基三乙基銨；冠醚，如二苯并-18-冠-6、二環(huán)己基-18-冠-6和18-冠-6;穴狀配體，如[2.2.2]-穴狀化合物、[2丄l]-穴狀化合物、[2.2.1]-穴狀化合物、[2.2.B]-穴狀化合物、[20202S]-穴狀化合物和[3.2.2]-穴狀化合物等等。所述制備方法(a)可以在十分寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行并且通常在大約-40至大約200。C和優(yōu)選大約-20至大約150。C下進(jìn)行。此外，所述反應(yīng)令人期望地是在常壓下進(jìn)行，但是也可以在壓力或減壓下操作。在進(jìn)行制備方法(a)時(shí)，目標(biāo)化合物可以通過(guò)例如在吡啶存在下在稀釋劑(例如，THF)中1mol或略微過(guò)量的式(III)化合物與1mol式(II)化合物反應(yīng)來(lái)獲得。在制備方法(b)中用作原料的式(IV)化合物包括已知的化合物并且其典型例子包括2-[(2-氟代苯曱?；?氨基]-l,3-p塞唑-4-碳酰氯、2-[(3-氟代苯甲?；?氨基]-l,3-噻唑-4-碳酰氯、2-[(4-氟代苯甲酰基)氨基]-l,3-噻唑-4-碳酰氯、2-[(3-三氟代甲基苯甲酰基)氨基]-l，3-噻唑-4-碳酰氯、2-[(2-氯代苯甲?；?氨基]-l,3-噻唑-4-碳酰氯、2-[(4-氯代苯甲?；?氨基]-l,3-噻唑-4-碳酰氯、2-[(2，4-二氯代苯甲?；?氨基]-l,3-噻唑-4-碳酰氯、2-[(2,5-二氯代苯曱?；?氨基]-l,3-噻唑-4-碳酰氯等等。上述式(IV)化合物可以通過(guò)卣化以下式(VII)化合物來(lái)容易地獲得<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>其中W和X如上文所定義。式(VII)化合物的典型例子包括2-(苯曱酰基氨基)-l,3-p塞唑-4-羧酸、2-[(2-氟代苯甲?；?氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸、2-[(3-氟代苯曱?；?氨基]-l,3,塞唑-4-羧酸、2-[(4-氟代苯甲?；?氨基]-l,3-p塞唑-4-羧酸、2-[(3-三氟代曱基苯曱?；?氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸、2-[(2-氯代苯曱酰基)氨基]-l,3-瘞唑-4-羧酸、2-[(4-氯代苯甲酰基)氨基]-l,3-p塞唑-4-羧酸、2-[(2,4-二氯代苯甲酰基)氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸、2扁[(2,5-二氯代苯甲?；?氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸等等。式(VII)化合物可以根據(jù)常規(guī)方法通過(guò)水解以下式(VIII)化合物來(lái)容易地獲得<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>其中R^和X如上文所定義，和M表示CM烷基。式(VIII)化合物的典型例子包括2-(苯曱酰基氨基)-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(3-氟代苯曱酰基)氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(4-氟代苯曱?；?氨基]-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(3-三氟代甲基苯甲酰基)氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(2-氟代苯甲酰基)氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(2-氯代苯曱酰基)氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(4-氯代苯曱酰基)氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(2,4-二氯代苯曱?；?氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(2,5-二氯代苯甲?；?氨基]-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(3,4-二氯代苯曱?；?氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(2-噻吩基羰基)氨基]-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、2-[(2-呋喃基羰基)氨基]-1,3-瘞唑-4-羧酸乙酯等等。式(VIII)化合物可以通過(guò)以下式(IX)化合物與式(III)化合物反應(yīng)來(lái)容易地獲得其中X和M如上文所定義。式(IX)化合物的典型例子包括2-氨基噻唑-4-羧酸甲酯和2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯。式(IX)化合物是描述于Heterocycles,Vol.45,p1299-1308(1997)和Synlett.,Vol.8,p1239-1240(1999)中的已知化合物。制備方法(b)中的另一種原料式(V)化合物是描述于EP1380568或WO2005/021488中的已知化合物并且可以4艮據(jù)這些出版物中描述的方法容易地獲得。典型的例子包括2,6-二甲基-4-五氟代乙基苯胺、2,6-二甲基_4_七氟代異丙基苯胺、2-乙基-4-七氟代異丙基-6-甲基苯胺、2,6-二乙基_4-七氟代異丙基苯胺、2,6-二氯代-4-七氟代異丙基苯胺、2，6-二甲基_4-七氟代正丙基硫苯胺、2,6-二氯代-4-七氟代正丙基硫苯胺等等。與上述制備方法(b)相關(guān)的一系列反應(yīng)流程如下在上述反應(yīng)流程中，式(IX)化合物與式(III)化合物的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。所用的稀釋劑的例子包括脂肪族、脂環(huán)族和芳香族的烴，其可以^皮偶而氯化，如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、二氯代曱烷和二氯代乙烷；醚，如乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、丁醚、二嗜烷、二曱氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二曱醚(DGM);酮，如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、曱基異丙基酮、曱基異丁酮(MIBK);腈，如乙腈、丙腈和丙烯腈；酉旨，如乙酸乙酯、乙酸戊酯等等。上述反應(yīng)可以在堿存在下進(jìn)行。用作堿的酸結(jié)合劑包括無(wú)機(jī)石咸，如堿金屬的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽等，例如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等等；以及有機(jī)堿，如醇化物(alcoholate)、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基亞乙基二胺(TMEDA)、N,N-二曱基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡咬、4-二甲基氨基吡咬(DMAP)、1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)和1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一-7-烯(DBU)等等。上述反應(yīng)可以使用相轉(zhuǎn)移催化劑來(lái)進(jìn)行。所用的稀釋劑的例子包括水；脂肪族、脂環(huán)族和芳香族的烴，其可以被偶而氯化，如戊烷、己烷、環(huán)己烷、苯、曱苯和二曱苯；醚，如乙醚、曱基乙基醚、甲基丁基醚、異丙醚和丁醚。相轉(zhuǎn)移催化劑的例子包括四價(jià)離子，如溴化四甲基銨、溴化四丙基銨、溴化四丁基銨、二硫酸四丁基銨、碘化四丁基銨、氯化三辛基曱基銨、溴化芐基三乙基銨、溴化丁基吡啶鏃、溴化庚基吡啶鐳和氯化芐基三乙基銨；冠醚，如二苯并-18-冠-6、二環(huán)己基-18-冠-6和18-冠-6;穴狀配體，如[2.2.2]-穴狀化合物、[2丄l]-穴狀化合物、[2.2.1]-穴狀化合物、[2.2.B]-穴狀化合物、[20202S]-穴狀化合物和[3.2.2]-穴狀化合物等等。上述反應(yīng)可以在十分寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行并且通常在大約-40至大約200。C和優(yōu)選大約-20至大約110。C下進(jìn)行。此外，所述反應(yīng)令人期望地是在常壓下進(jìn)行，但是也可以在壓力或減壓下操作。在進(jìn)行所述反應(yīng)時(shí)，目標(biāo)化合物可以通過(guò)例如在吡咬存在下在稀釋劑(例如，THF)中1mol或略微過(guò)量的式(III)化合物與lmol式(IX)化合物反應(yīng)來(lái)獲得。通過(guò)水解式(VIII)化合物的式(VII)化合物的制備方法可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。所用的稀釋劑的例子包括水；醚，如乙醚、甲基乙基醚、異丙醚和丁醚、二嗜烷、四氫呋喃(THF);醇，如曱醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等等。使用;咸金屬或》威土金屬的氫氧化物作為無(wú)機(jī)J威，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣；以及鹽酸和硫酸等作為無(wú)機(jī)酸來(lái)進(jìn)行上述反應(yīng)。上述反應(yīng)可以在十分寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行并且通常在大約O至大約200。C和優(yōu)選室溫至大約150。C下進(jìn)行。此外，所述反應(yīng)令人期望地是在常壓下進(jìn)行，但是也可以在壓力或減壓下操作。在進(jìn)行上述反應(yīng)時(shí)，式(VII)的目標(biāo)化合物可以通過(guò)在稀釋劑(例如，乙醇和水的混合溶劑)中氬氧化鉀與1mol式(VIII)化合物反應(yīng)來(lái)獲得。此外，從式(VII)化合物獲得式(IV)化合物的制備方法可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。所用的稀釋劑的例子包括脂肪族、脂環(huán)族和芳香族的烴，其可以被偶而氯化，如己烷、環(huán)己烷、苯、曱苯、二甲苯、氯代苯、二氯代曱烷和二氯代乙烷。通過(guò)使用亞硫酰氯和亞硫酰溴等作為卣化劑并且加入DMF等作為催化劑可以進(jìn)行上述反應(yīng)。上述反應(yīng)可以在十分寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行并且通常在大約O至大約200。C和優(yōu)選室溫至大約150。C下進(jìn)行。此外，所述反應(yīng)令人期望地是在常壓下進(jìn)行，但是也可以在壓力或減壓下操作。在進(jìn)行上述反應(yīng)時(shí)，式(IV)的目標(biāo)化合物可以通過(guò)在稀釋劑(例如，1,2-二氯代乙烷)中向1mol式(Vn)化合物加入催化量的DMF并且隨后通過(guò)所述化合物與亞硫酰氯反應(yīng)來(lái)獲得。上述流程圖的最后反應(yīng)的制備方法(b)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。所用的稀釋劑的例子包括脂肪族、脂環(huán)族和芳香族的烴，其可以被偶而氯化，如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、輕石油、苯、曱苯、二曱苯、二氯代甲烷和二氯代乙烷；醚，如乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、丁醚、二,烷、二曱氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM);酮，如丙酮、曱基乙基酮(MEK)、甲基異丙基酮、曱基異丁酮(MIBK);腈，如乙腈、丙腈和丙烯腈；酯，如乙酸乙酯、乙酸戊酯以及吡咬等等。所述制備方法(b)可以在堿存在下進(jìn)行。用作堿的酸結(jié)合劑包括無(wú)機(jī)堿，如堿金屬的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽等，例如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等等；以及有機(jī)堿，如叔胺、二烷基氨基苯胺和吡咬，例如三乙胺、1,1,4,4-四曱基亞乙基二胺(TMEDA)、N,N-二曱基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)和1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一-7-烯(DBU)等等。上述制備方法(b)還可以使用相轉(zhuǎn)移催化劑來(lái)進(jìn)行。所用的稀釋劑的例子包括水；脂肪族、脂環(huán)族和芳香族的烴，其可以被偶而氯化，如戊烷、己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯和二甲苯；醚，如乙醚、甲基乙基醚、曱基丁基醚、異丙醚和丁醚。所述相轉(zhuǎn)移催化劑的例子包括四價(jià)離子，如溴化四甲基銨、溴化四丙基銨、溴化四丁基銨、二硫酸四丁基銨、碘化四丁基銨、氯化三辛基曱基銨、溴化千基三乙基銨、溴化丁基吡啶徵、溴化庚基吡啶鏡和氯化千基三乙基銨；冠醚，如二苯并-18-冠-6、二環(huán)己基-18-冠-6和18-冠-6;穴狀配體，如[2.2.2]-穴狀化合物、[2丄l]-穴狀化合物、[2.2.1]-穴狀化合物、[2.2.B]-穴狀化合物、[20202S]-穴狀化合物和[3.2.2]-穴狀化合物等等。所述制備方法(b)可以在十分寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行并且通常在大約-40至大約20(TC和優(yōu)選大約-20至大約15(TC下進(jìn)行。此外，所述反應(yīng)令人期望地是在常壓下進(jìn)行，但是也可以在壓力或減壓下操作。在進(jìn)行制備方法(b)時(shí)，目標(biāo)化合物可以通過(guò)例如在稀釋劑(例如，吡啶)中1mol或略微過(guò)量的式(V)化合物與1mol式(IV)化合物反應(yīng)來(lái)獲得。本發(fā)明的式(I)化合物表現(xiàn)出強(qiáng)的殺蟲(chóng)作用。因此，本發(fā)明的式(I)化合物可被用作殺蟲(chóng)劑。而且，本發(fā)明的式(I)的活性化合物不會(huì)對(duì)栽培植物產(chǎn)生有害影響并且對(duì)有害昆蟲(chóng)表現(xiàn)出精確的害蟲(chóng)控制作用。此外，本發(fā)明的化合物可用于有害的吸收汁液的昆蟲(chóng)、咀嚼昆蟲(chóng)以及其它植物寄生的有害昆蟲(chóng)、儲(chǔ)藏有害昆蟲(chóng)、不衛(wèi)生的昆蟲(chóng)等的害蟲(chóng)控制以及可用于消滅和根除。作為有害昆蟲(chóng)的例子，可以舉例說(shuō)明以下有害昆蟲(chóng)。所述昆蟲(chóng)包括鞘翅目有害昆蟲(chóng)，如綠豆象(CallosobruchusChinensis)、玉米象(Sitophiluszeamais)、赤i以谷盜(Triboliumcastaneum)、Epilachnavigintioctomaculata、細(xì)胸叩頭蟲(chóng)(Agriotesfuscicollis)、Anomalarufocuprea、馬鈴薯曱蟲(chóng)(Leptinotarsadecemlineata)、Diabroticaspp.、松墨天牛(Monochamusaltematus)、稻7JC象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)和Lyctusbruneus;鱗翅目有害昆蟲(chóng),嘖口舞毒蟲(chóng)我(Lymantriadispar)、黃褐天幕毛蟲(chóng)(Malacosomaneustria)、菜青蟲(chóng)(Pierisrapae)、斜紋夜蛾(Spodoptemlitura)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae)、二化螟(Chilosuppressalis)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、粉斑螟(Ephestiacautella)、蘋(píng)果小巻葉蛾(Adoxophyesomna)、蘋(píng)果蠹蛾(Carpocapsapomonella)、Agrotisfucosa、大蠟螟(Galleriamellonella)、小菜蛾(Plutellamaculipennis)、Heliothisvirescens和Phyllocnistcitrella;半翅目有害昆蟲(chóng)，如黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、褐飛虱(Nilaparvatalugens)、康氏粉蟲(chóng)介(Pseudococcuscomstocki)、箭頭介殼蟲(chóng)(Unaspisyanonensis)、沖兆蟲(chóng)牙(Myzuspersicas)、蘋(píng)果黃蟲(chóng)牙(Aphispomi)、棉蟲(chóng)牙(Aphisgossypii)、Phopalosiphumpseudobrassicas、梨網(wǎng)蝽(Stephanitisnashi)、Nazaraspp.、》因4分虱(Trialeurodesvaporariorm)和Pshyllaspp.;纓翅目有害昆蟲(chóng)，如薊馬(Thripspalmi)和Franklinellaoccidental;直翅目有害昆蟲(chóng)，如德國(guó)小蠊(Blatellagermanica)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、非洲螻蛄(Gryllotalpaafricana)和飛嫂(Locustamigratoriamigratoriaodes);等翅目有害昆蟲(chóng)，如黃胸散白蟻(Reticulitermessperatus)和家白蚊(Coptotermesformosanus);雙翅目有害昆蟲(chóng)，如舍蟲(chóng)黽(Muscadomestica)、埃及伊蚊(Aedesaegypti)、玉米種繩(Hylemiaplatura)、尖音庫(kù)蚊(Culexpipiens)、中華按蚊(Anophelessinensis)、三帶口彖庫(kù)蚊(Culextritaenio勿chus)和三葉斑潛繩(Liriomyzatrifolii)等等。此夕卜，螨的例子包4舌朱石少葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、二斑葉螨(Tetranychusurticae)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、Aculopspelekassi、跗線螨物種物種(TarsonemusSpp.)等等。此夕卜，線蟲(chóng)的例子包4舌才艮結(jié)線蟲(chóng)(Meloidogyneincognita)、^>才才線蟲(chóng)(BursaphelenchuslignicolusMamiyaetKiyohara)、pt芽線蟲(chóng)(Aphelenchoidesbesseyi)、胞囊線蟲(chóng)(Heteroderaglycines)、短體線蟲(chóng)物種(Pratylenchusspp.)等等。此外，在動(dòng)物藥材領(lǐng)域，本發(fā)明的新化合物可以有效地用于各種有害的動(dòng)物寄生蟲(chóng)(內(nèi)部或外部寄生蟲(chóng))，例如昆蟲(chóng)和蠕蟲(chóng)。作為動(dòng)物寄生蟲(chóng)的例子，可以舉例說(shuō)明以下有害昆蟲(chóng)。昆蟲(chóng)的例子包括胃蠅屬物種(Gastrophilusspp.)、刺蠅物種(Stomoxysspp.)、卩齒毛虱物種(Trichodectesspp.)、《昔蝽4勿種(Rhodniusspp.)、犬祁頭蚤(Ctenocephalidescanis)、Cimxlecturius等等。螨的例子包括純鈍緣蜱物種(Orn池odorosspp.)、硬蜱物種(Ixodesspp.)、牛蜱屬物種(Boophilusspp.)等等。在本發(fā)明中，對(duì)包括所有這些有害昆蟲(chóng)具有殺蟲(chóng)作用的物質(zhì)偶而被稱(chēng)作殺蟲(chóng)劑。在本發(fā)明的活性化合物用作殺蟲(chóng)劑時(shí)，可以制成常用劑型。所述劑型的例子包括液體、乳劑、水-可分散劑、水-可分散的顆粒制劑、懸浮液、粉劑、泡沫劑、糊劑、片劑、顆粒劑、氣溶膠、天然和合成的活性化合物的滲透物、微嚢、種子的包覆劑、帶有燃燒裝置的制劑(燃燒裝置，例如熏蒸和發(fā)煙藥筒、罐、盤(pán)管等)、ULV[冷霧、熱霧]等等。這些制劑可以通過(guò)已知方法來(lái)生產(chǎn)。例如，它們可以通過(guò)將活性化合物與增量劑(即液體稀釋劑或載體；液化氣體稀釋劑或載體；固體稀釋劑或載體)混合來(lái)生產(chǎn)，在一些情況下，連同表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑)一起混合來(lái)生產(chǎn)。當(dāng)水用作所述增量劑時(shí)，例如，可將有機(jī)溶劑用作溶劑助劑。液體稀釋劑或載體的例子包括芳香族烴，例如二甲苯、曱苯、烷基萘等，氯化芳香族或氯化脂肪族的烴，例如氯代苯、氯化乙烯、二氯甲烷，脂肪族烴，例如環(huán)己烷，石蠟如礦物油餾分，醇，例如丁醇、乙二醇及其醚、酯等，酮，例如丙酮、曱基乙基酮、曱基異丁酮、環(huán)己酮等，強(qiáng)極性溶劑，例如二曱基曱酰胺、二甲亞砜等，水等等。液化氣體稀釋劑或載體包括在常溫常壓下是氣體的稀釋劑或載體，例如氣溶膠注射劑，如丁烷、丙烷、氮?dú)?、二氧化碳和卣代烴。固體稀釋劑的例子包括粉碎的天然礦物，例如高嶺土、粘土、滑石、choke、二氧化硅、綠坡縷石、蒙脫石或硅藻土等，粉碎的合成礦物，例如高度分散的硅酸、氧化鋁、硅酸鹽等。用于顆粒劑的固體載體的例子包括粉碎和分級(jí)的巖石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等，無(wú)機(jī)或有機(jī)粉劑的合成顆粒、有機(jī)物的精細(xì)顆粒，例如鋸屑、椰子殼、玉米穗、煙草莖等。乳化劑和/或起泡劑的例子包括非離子和陰離子表面活性劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂族酸醇醚，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸酯/鹽、烷基硫酸酯/鹽、芳基磺酸酉旨/鹽等，白蛋白水解產(chǎn)物等。分散劑的例子包括木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。固定劑可用于粉劑、顆粒劑或乳劑制劑，并且所述固定劑的例子包括羧曱基纖維素、天然或合成的聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等等。還可以使用著色劑并且著色劑的例子包括無(wú)機(jī)顏料如氧化鐵、二氧化鈦、普魯士藍(lán)等，有機(jī)染料如茜素染料、偶氮染料或金屬酞菁染料，以及微量元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。所述制劑可以含有以重量計(jì)的量在0.1至95%范圍內(nèi)并且優(yōu)選以重量計(jì)為0.5至90%的活性組分。在商業(yè)上有用的制劑中和以從那些制劑制備的應(yīng)用形式的本發(fā)明的式(I)的活性化合物還可以作為與其它活性化合物的混合物存在，其它活性化合物如殺蟲(chóng)劑、有毒食物、殺菌劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺真菌劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和除草劑。上述提到的殺蟲(chóng)劑的例子包括有機(jī)磷農(nóng)藥、氨基甲酸酯試劑、羧化物基質(zhì)試劑、氯化烴基質(zhì)試劑、由微生物產(chǎn)生的殺蟲(chóng)物等等。此外，本發(fā)明的式(I)的活性化合物還可以作為與增效劑的混合物存在并且它的制劑和應(yīng)用形式包括商業(yè)上有用的制劑和應(yīng)用形式。不要求增效劑本身有活性并且增效劑是增強(qiáng)所述活性化合物作用的化合物。本發(fā)明的式(I)的活性化合物在工業(yè)上有用的應(yīng)用形式中的含量可以在寬范圍內(nèi)變化。量計(jì)為0.0000001至100%的范圍內(nèi)并且優(yōu)選以重量計(jì)為0.00001至1%。本發(fā)明的式(I)的活性化合物可以按適于使用形式的常規(guī)方式使用。在用于對(duì)保存物品不衛(wèi)生的昆蟲(chóng)和有害的昆蟲(chóng)時(shí)，本發(fā)明的活性化合物對(duì)生石灰物質(zhì)的堿性具有穩(wěn)定性，并且在木材和土地中表現(xiàn)出極好的殘留有效性?，F(xiàn)在，通過(guò)實(shí)施例更具體地說(shuō)明本發(fā)明，但不意在將本發(fā)明限制于此。合成實(shí)施例1(起始原料)在水冷卻條件下，將1.07g鄰氯代苯曱酰氯加入到1.00g2-氨基-1,3-瘞唑-4-羧酸乙酯和0.69g吡啶溶于THF中的溶液中。然后，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)后，將其倒入水中并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用2N鹽酸水溶液洗滌并用無(wú)水疏酸鎂干燥。蒸餾出溶劑后，將得到的粗產(chǎn)物用己烷和叔丁基甲基醚的混合溶劑洗滌以獲得1.52g目標(biāo)的2-(2-氯代苯曱酰基)氨基-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯。!H麗R(300MHz,CDC13)57.89(1H,s),7.83(1Hd,J=7.2),7.35-7.55(4Hm),4.38(2H,q,J=7.2Hz),1.40(3H,t,J=7.2Hz).合成實(shí)施例2(中間體)OH將1.52g2-(2-氯代苯甲?；?氨基-l,3-p塞唑-4-羧酸乙酯、0.68g氪氧化鉀、1.8mL水和9mL乙醇的混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。反應(yīng)混合物用水稀釋后，將其用乙酸乙酯洗滌。分離的水相用2N鹽酸水溶液酸化并將沉淀的粗產(chǎn)物用水洗滌并干燥以得到0.96g目標(biāo)的2-(2-氯代苯甲?；?氨基-l,3-噻唑-4-羧酸。!H麗R(300MHz,DMSO-d6)S13.0(2H，brs),8.08(1Hs),7.40-7.70(5Hm).合成實(shí)施例3(中間體)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>在室溫下，將一滴DMF加入0.63g2-(2-氯代苯曱酰基)氨基-1,3-p塞嗤—4-羧酸的甲苯溶液中，并且加入0.53g亞碌u酰氯以在80。C反應(yīng)6小時(shí)。蒸餾出溶劑后，不經(jīng)過(guò)純化直接將2-(2-氯代苯甲?；?氨基-l,3-P塞唑_4-碳酰氯的粗產(chǎn)物用于下一步驟。合成實(shí)施例4(最終產(chǎn)物)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>將0.56g2-(2-氯代苯甲?；?氨基-l,3-噻唑-4-碳酰氯和0.57g2,6-二曱基_4-七氟代異丙基苯胺溶解在吡啶中。將反應(yīng)溶液加熱回流6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將其倒入水中并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用2N鹽酸水溶液洗滌后，經(jīng)無(wú)水碌u酸鎂干燥。在減壓條件下蒸餾溶劑之后，^使用正己烷和乙酸乙酯的混合溶劑，將得到的殘余物用硅膠柱層析純化以得到0.46g目標(biāo)的2-(2-氯代苯曱酰基)氨基-N誦(2,6-二甲基-4-七氟代異丙基苯基)-1,3』塞唑-4-曱酰胺。熔點(diǎn)85-9TC。合成實(shí)施例5(起始原料)在水冷卻條件下，將1.39g叔丁基二碳酸酯加入到1.00g2-氨基-1,3,塞唑-4-羧酸乙酯、0.88g三乙胺和0.07gDMAP溶于THF的溶液中。然后，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)后，將其倒入水中并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用2N鹽酸水溶液洗滌并經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥。蒸餾出溶劑后，將得到的粗產(chǎn)物用己烷和叔丁基甲基醚的混合溶劑洗滌以獲得1.5g目標(biāo)的2-(叔丁氧羰基)氨基-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯。NMR(300MHz,CDC13)S8.27(1H,brs)，7.78(1Hs),4.39(2H,q,J=7.2Hz),1.54(9Hs),1.39(3H,t，J=7.2Hz).合成實(shí)施例6(中間體)OH將1.00§2-(叔丁氧羰基)氨基-l,3-噻唑-4-羧酸乙酯、0.46g氫氧化鋰一水合物、10mL水和10mL1,4-二嗜烷的混合物在室溫下攪拌6小時(shí)。反應(yīng)混合物用水稀釋后，將其用乙酸乙酯洗滌。分離的水相用2N鹽酸水溶液酸化并將沉淀的粗產(chǎn)物用水洗滌并干燥以得到0.82g目標(biāo)的2-(叔丁氧羰基)氨基-l,3-噻唑-4-羧酸。&麗R(300MHz,DMSO-d6)S12.77(1H,brs),11.70(1H,brs),7.92(lHs),1.48(9Hs).合成實(shí)施例7(中間體)在室溫下,將0.64g草酰氯加入到0.82g2-(叔丁氧羰基)氨基-1,3-p塞唑-4-歡酸的二氯代曱烷溶液中，并且再加入一滴DMF以在室溫下反應(yīng)1小時(shí)。并且將其加熱回流l小時(shí)。蒸餾出溶劑后，不經(jīng)過(guò)純化直接將2-(叔丁氧羰基)氨基-l，3-噻唑-4-碳酰氯的粗產(chǎn)物用于下一步驟。合成實(shí)施例8(中間體)將0.76g2-(叔丁氧羰基)氨基-l,3-噻唑-4-碳酰氯和0.88g2,6-二甲基-4-七氟代異丙基苯胺溶解在吡啶中。將反應(yīng)溶液加熱回流6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將其倒入水中并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用2N鹽酸水溶液洗滌后，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓條件下蒸鎦出溶劑之后，不經(jīng)過(guò)純化直接將2-(叔丁氧羰基)氨基-N-(2,6-二曱基-4-七氟代異丙基苯基)-1，3-瘞唑-4-甲酰胺的粗產(chǎn)物用于下一步驟。合成實(shí)施例9(中間體)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>將0.30§2-(叔丁氧羰基)氨基-N-(2，6-二甲基-4-七氟代異丙基苯基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺溶解在三氟代乙酸中以在室溫下反應(yīng)3小時(shí)。在減壓條件下蒸餾出溶劑，加入水并用碳酸鉀中和水溶液。然后，用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。有機(jī)相用飽和氯化鈉溶液洗滌后，將其經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓條件下蒸餾出溶劑之后，使用正己烷和乙酸乙酯的混合溶劑，將得到的殘余物用硅膠柱層析純化以得到0.16g目標(biāo)的2-氨基-N-(2,6-二曱基_4-七氟代異丙基苯基)-1,3-噻唑-4-曱酰胺。熔點(diǎn)80-84。C。200680049496.5說(shuō)明書(shū)第26/32頁(yè)合成實(shí)施例10(最終產(chǎn)物)將0.10g2-氨基-N-(2,6-二曱基-4-七氟代異丙基苯基)-1,3-噻唑-4-曱酰胺溶解在吡啶中。向溶液中加入0.04g3-氯代苯曱酰氯并將混合物在室溫下攪拌6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將其倒入水中并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用2N鹽酸水溶液洗滌后，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓條件下蒸餾出溶劑后，使用正己烷和乙酸乙酯的混合溶劑，將得到的殘余物用硅膠柱層析純化以得到0.08g目標(biāo)的2-(3-氯代苯曱?；?氨基-N-(2,6-二甲基_4-七氟代異丙基苯基)-1,3-噻唑-4-曱酰胺。熔點(diǎn)95-100°C。通過(guò)與合成實(shí)施例1-10中所述方法相似的方法獲得的本發(fā)明的式(I)化合物在表1中顯示。而且，在上述合成實(shí)施例4和10中描述的最終產(chǎn)物也在表1中顯示。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table>生物試驗(yàn)實(shí)施例1:斜紋夜蛾(Spodoptemlitura)胚胎的試驗(yàn)樣品藥物溶液的制備溶劑二甲基甲酰胺3重量份乳化劑聚氧乙烯烷基苯基醚l重量份將1重量份的活性化合物與上迷數(shù)量的含有上述量乳化劑的溶劑混合以制備合適的活性化合物的制劑，并用水稀釋混合物以達(dá)到預(yù)定濃度。試驗(yàn)方法將甘薯葉浸入用水稀釋至預(yù)定濃度的樣品藥物溶液中并且在藥物溶液干燥后放入直徑9厘米的陪替氏培養(yǎng)皿中。向其中滴加10個(gè)3齡期的斜紋夜蛾胚胎，將陪替氏培養(yǎng)皿放在25。C的恒溫箱中，2天和4天后再加入甘薯葉并且在7天后檢測(cè)死的胚胎的數(shù)目以計(jì)算殺蟲(chóng)率。在本次試驗(yàn)中，平均2個(gè)陪替氏培養(yǎng)皿(每一隔室(peronepartition))的結(jié)果。試驗(yàn)結(jié)果在上述生物試驗(yàn)實(shí)施例1中，作為典型例子的化合物編號(hào)21、24、34、35、41、42、67、90、91、155和158的化合物在20ppm的有效成分濃度下表現(xiàn)出殺蟲(chóng)率為100%的害蟲(chóng)控制作用。生物試驗(yàn)實(shí)施例2:二斑葉螨(Tetranychusurticae)的試驗(yàn)(噴霧試驗(yàn))i式馬t方法將50-100個(gè)二斑葉螨成蟲(chóng)接種在培養(yǎng)在直徑6厘米的盆中的2片真葉進(jìn)化期的棉豆葉上。1天后使用噴霧槍噴灑足夠量的稀釋水溶液，所述稀釋水溶液含有預(yù)定濃度的如上制備的活性化合物。噴霧之后，將其放在溫室中并在7天后計(jì)算殺螨率。試驗(yàn)結(jié)果作為典型例子的化合物編號(hào)67、90和155的化合物在500ppm有效成分濃度下表現(xiàn)出殺蟲(chóng)率在98%以上的害蟲(chóng)控制作用。制劑實(shí)施例1(顆粒劑)將25份水加入到10份本發(fā)明的化合物編號(hào)21、30份膨潤(rùn)土(蒙脫石)、58份滑石和2份木素磺酸鹽的混合物中。通過(guò)擠壓造粒機(jī)進(jìn)行充分地捏合并粒化為10-40目的顆粒并且將它們?cè)?0-50。C干燥以制備顆粒劑。制劑實(shí)施例2(顆粒劑)將95份顆粒直徑分布在0.2-2毫米的粘土礦物顆粒放入滾筒攪拌機(jī)，在旋轉(zhuǎn)狀態(tài)下一起噴灑5份本發(fā)明的化合物21和液體稀釋劑以均勻潤(rùn)濕它們，然后將它們?cè)?0-50。C干燥以制備顆粒劑。制劑實(shí)施例3(乳劑)通過(guò)攪拌混合30份本發(fā)明的化合物21、55份二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯磺酸鈣以制備乳劑。制劑實(shí)施例4(水-可分散的粉劑)通過(guò)粉碎來(lái)混合15份本發(fā)明的化合物21、80份白碳(含水的非晶態(tài)氧化硅細(xì)粉)和粉狀粘土(1:5)的混合物、2份烷基苯磺酸鈉以及3份福爾馬林與烷基萘磺酸鈉的縮合物以制備水-可分散的粉劑。制劑實(shí)施例5(水-可分散的顆粒劑)充分混合20份本發(fā)明的化合物21、30份木素石黃酸鈉、15份膨潤(rùn)土和35份鍛制硅藻土粉末，向其中加入水以及將混合物用0.3毫米的篩網(wǎng)擠壓出并干燥以制備水-可分散的顆粒劑。權(quán)利要求1.式(I)的2-酰氨基噻唑-4-甲酰胺其中R1表示可任選被取代的苯基，或可任選被取代的含有至少一個(gè)選自N、O和S的雜原子的5-或6-元雜環(huán)基，R2表示鹵素、C1-6烷基或C1-6鹵代烷基，R3表示C1-6鹵代烷基、C1-6鹵代烷氧基、C1-6鹵代烷硫基、C1-6鹵代烷基亞磺?；駽1-6鹵代烷基磺?；?，R4表示鹵素、C1-6烷基或C1-6鹵代烷基，和X表示氫、鹵素、C1-6烷基或C1-6鹵代烷基。2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中W表示笨基，其可任選地被至少一個(gè)任意地選自CL6烷基、d-6烷氧基、Cl6坑硫基、d-6烷基亞磺?；?、d-6烷基磺酰基、d-6卣代烷基、d-6卣代烷氧基、d-6囟代烷硫基、d.6卣代烷基亞磺?；騞-6卣代烷基磺?；?、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，或含有至少一個(gè)選自N、O和S的雜原子的5-或6-元雜環(huán)基，其可任選被至少一個(gè)任意地選自d—6烷基、d-6烷氧基、d-6烷硫基、CL6烷基亞磺?；?、d-6烷基磺?；—6卣代烷基、d—6面代烷氧基、d-6卣代烷硫基、d-6囟代烷基亞磺?；騞-6囟代烷基磺?；?、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，R2表示卣素、d-4烷基或Cm卣代烷基，W表示CM面代烷基、d-4卣代烷氧基、Cm卣代烷硫基、CM囟代烷基亞磺酰基或CM卣代烷基磺?；琖表示卣素、d-4烷基或CM面代烷基，和X表示氫、卣素、Cw烷基或Cm鹵代烷基。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其中Ri表示苯基，其可任選地被至少一個(gè)任意地選自CM烷基、d-4烷氧基、CM烷硫基、C!-4烷基亞磺酰基、d-4烷基磺?；?、CM卣代烷基、d-4卣代烷氧基、d，4卣代烷硫基、CM卣代烷基亞磺?；駽m面代烷基磺酰基、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，或吡啶基、吡唑基、p塞吩基、呋喃基、異嗜唑基或p塞二唑基，其可任選被至少一個(gè)任意地選自Cm坑基、CM烷氧基、CM烷硫基、CL4烷基亞磺?；?、d-4烷基磺酰基、Cw鹵代烷基、CM卣代烷氧基、Cm囟代烷硫基、Cm卣代烷基亞磺?；駽m自代烷基磺?；?、硝基、羥基和卣素的基團(tuán)所取代，W表示氟代、氯代、溴代、碘代、曱基、乙基、丙基、丁基、三氟代甲基或全氟代乙基，W表示Cm卣代烷基、Cm面代烷氧基、Cm卣代烷硫基、Cm閨代烷基亞磺?；駽m卣代烷基磺酰基，w表示氟代、氯代、溴代、碘代、曱基、乙基、丙基、丁基、三氟代甲基或全氟代乙基，和x表示氫、氟代、氯代、溴代、碘代或曱基。4.根據(jù)權(quán)利要求1、2或3的化合物，其中Ri表示苯基，其可任選地被至少一個(gè)任意地選自氯代和氟代的基團(tuán)所取代，或W表示噻吩基或呋喃基，R"表示溴代、碘代、曱基，W表示Cm卣代烷基，R"表示溴代、碘代、甲基、乙基，和X表示氫或氯代。5.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物的制備方法，其特征在于制備方法(a):式(II)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中R2、R3、！^和X如上文所定義:與式(m)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中R1如上文所定義并且Hal表示鹵素，在惰性溶劑的存在下，并且如果合適，在堿和/或相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下反應(yīng)的方法；制備方法(b):式(IV)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中R1、X和Hal如上文所定義，與式(V)化合物其中R2、113和114如上文所定義，在惰性溶劑的存在下，并且如果合適，在堿和/或相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下反應(yīng)的方法。6.殺蟲(chóng)組合物，其特征在于它們含有至少一種式(I)化合物。7.對(duì)抗雜草的方法，其特征在于讓式(I)化合物作用于有害昆蟲(chóng)和/或它們的棲息地。8.式(I)化合物用于對(duì)抗有害昆蟲(chóng)的用途。9.殺蟲(chóng)組合物的制備方法，其特征在于將式(I)化合物與增量劑和/或表面活性劑混合。10.式(II)化合物其中R2、R3、W和X如權(quán)利要求1中所定義。11.下式化合物其中R2、R3、W和X如權(quán)利要求1中所定義。12.根據(jù)權(quán)利要求6的組合物用于處理種子的用途。13.根據(jù)權(quán)利要求6的組合物用于處理轉(zhuǎn)基因植物的用途。14.根據(jù)權(quán)利要求6的組合物用于處理轉(zhuǎn)基因植物的種子的用途。15.處理種子的方法，所述方法包括用根據(jù)權(quán)利要求6的組合物處理種子。16.處理轉(zhuǎn)基因植物的方法，所述方法包括應(yīng)用根據(jù)權(quán)利要求6的組合物。17.處理轉(zhuǎn)基因植物的種子的方法，所述方法包括用根據(jù)權(quán)利要求6的組合物處理轉(zhuǎn)基因植物的種子。18.用根據(jù)權(quán)利要求6的組合物處理的種子。全文摘要式(I)的2-酰氨基噻唑-4-甲酰胺及其作為殺蟲(chóng)劑的應(yīng)用。式(I)，其中R¹表示可任選被取代的苯基，或可任選被取代的含有至少一個(gè)選自N、O和S的雜原子的5-或6-元雜環(huán)基，R²表示鹵素、C_1-6烷基或C_1-6鹵代烷基，R³表示C_1-6鹵代烷基、C_1-6鹵代烷氧基、C_1-6鹵代烷硫基、C_1-6鹵代烷基亞磺酰基或C_1-6鹵代烷基磺?；?，R⁴表示鹵素、C_1-6烷基或C_1-6鹵代烷基，和X表示氫、鹵素、C_1-6烷基或C_1-6鹵代烷基，以及所述新化合物作為殺蟲(chóng)劑的用途。文檔編號(hào)C07D277/56GK101351457SQ200680049496公開(kāi)日2009年1月21日申請(qǐng)日期2006年10月26日優(yōu)先權(quán)日2005年10月31日發(fā)明者三原純,下城英一,柳顯彥,江本曉,澀谷克彥,渡邊幸喜申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司