S的熒光探針及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明屬于生物化工領(lǐng)域，具體涉及一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明所述熒光探針由化合物BODInD和氟硼二吡咯甲川在兩性表面活性劑中經(jīng)自組裝而制得；所述化合物BODInD為：其中：R1，R2，R3為烷基取代基，R4為烷基取代基、端基炔、酯取代基。本發(fā)明提供的檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針可用于檢測內(nèi)源性小分子(H2S)，利用了表面活性劑的兩親性而使該熒光探針具有較好的溶解性；本發(fā)明所述的熒光探針可以應(yīng)用于細(xì)胞內(nèi)的生理和病理過程的檢測，可用于構(gòu)建生物體內(nèi)檢測內(nèi)源性H2S的新型熒光染料。本發(fā)明提供的熒光探針對H2S選擇性比較好，具有更高的靈敏性。
【專利說明】一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于生物化工領(lǐng)域，涉及可用于構(gòu)建生物體內(nèi)檢測內(nèi)源性H2S的新型熒光 染料，具體涉及一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針及其制備方法和應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 氟化硼絡(luò)合二批咯甲川類（Boron-dipyrromethene，簡稱B0DIPY)突光染料是一 類性能優(yōu)異的新型熒光染料，具有較高的熒光量子產(chǎn)率和摩爾消光系數(shù)，并且表現(xiàn)出很好 的光穩(wěn)定性；染料分子在一定的條件下容易得到或者失去電子，可以用于設(shè)計(jì)基于電子轉(zhuǎn) 移原理的熒光探針，還可以經(jīng)適當(dāng)修飾應(yīng)用在熒光標(biāo)記和DNA測序中。BODIPY染料由硼橋 鍵和甲川鍵把兩個(gè)吡咯環(huán)固定在一個(gè)平面上，使分子具有剛性共平面結(jié)構(gòu)，在激發(fā)光的作 用下能產(chǎn)生強(qiáng)烈的熒光。BODIPY類熒光染料分子的高度剛性使其具有高的摩爾消光系數(shù)， 還具有高熒光離子產(chǎn)率、良好的光穩(wěn)定性、激發(fā)波長在可見光區(qū)、結(jié)構(gòu)易修飾、發(fā)射波長可 調(diào)至近紅外、不易受環(huán)境、溶液pH的影響等優(yōu)點(diǎn)。目前合成此類染料的研究工作仍存在不 足，如水溶性差、檢測范圍比較局限大部分用于檢測外源性的小分子等。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的第一個(gè)目的提供一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針。
[0004] 本發(fā)明第二個(gè)目的是提供一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針的制備方法。
[0005] 本發(fā)明第三個(gè)目的是提供一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針在檢測內(nèi)源性H2S上的 應(yīng)用。
[0006] 本發(fā)明第四個(gè)目的是提供一種用于檢測內(nèi)源性H2S的化合物。
[0007] 本發(fā)明第五個(gè)目的是提供一種用于檢測內(nèi)源性H2S的化合物的制備方法。
[0008] 本發(fā)明第六個(gè)目的是提供一種用于檢測內(nèi)源性H2S的化合物在檢測內(nèi)源性H 2S上 的應(yīng)用。
[0009] 本發(fā)明的技術(shù)方案如下：
[0010] 一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針，其特征在于，所述熒光探針由化合物BODInD和 氟硼二吡咯甲川在兩性表面活性劑中經(jīng)自組裝而制得；
[0011] 所述化合物BODInD為：
[0012]

【權(quán)利要求】
1. 一種檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針，其特征在于，所述熒光探針由化合物BODInD和氟 硼二吡咯甲川在兩性表面活性劑中經(jīng)自組裝而制得； 所述化合物BODInD結(jié)構(gòu)式為：
其中：&，R2,R3為烷基取代基，R4為烷基取代基、端基炔或酯取代基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針，其特征在于，所述熒光探針為納米 球，所述納米球的外圍為兩性表面活性劑，內(nèi)部為化合物BODInD和氟硼二吡咯甲川。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針，其特征在于，所述納米球的粒徑為 10_20nm。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針，其特征在于，所述兩性表面活性劑 選自DSPE-PEG和DSPE-PEG-NH2 中的一種。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針，其特征在于，所述烷基取代基為甲 基、乙基或正丙基；所述端基炔為乙炔或正丙炔；所述酯取代基為乙酸甲酯或乙酸乙酯。
6. -種權(quán)利要求1所述檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針的制備方法，包括如下步驟： (1) 以?；宜嵋阴樵辖?jīng)成環(huán)、水解、脫羧、還原得到烷基吡咯； (2) 以苯甲酰氯為原料經(jīng)?；?、縮合、叉硼反應(yīng)得到苯甲酰吡咯氯； (3) 所述的烷基吡咯與苯甲酰吡咯氯反應(yīng)生成取代的B0DIPY; (4) 所述取代的B0DIPY經(jīng)過醛基化反應(yīng)，再與吲哚鹽縮合得到化合物BODInD; (5) 所述化合物BODInD與氟硼二吡咯甲川在兩性表面活性劑的水溶液中形成所述的 熒光探針。
7. -種用于檢測內(nèi)源性H2S的化合物，其特征在于，所述化合物為BODInD，其結(jié)構(gòu)為：
其中：&，R2,R3為烷基取代基，R4為烷基取代基、端基炔、酯取代基。
8. -種權(quán)利要求8所述用于檢測內(nèi)源性H2S的化合物的制備方法，包括如下步驟： (1) 以?；宜嵋阴樵辖?jīng)成環(huán)、水解、脫羧、還原得到烷基吡咯； (2) 以苯甲酰氯為原料經(jīng)?；⒖s合、叉硼得到苯甲酰吡咯氯； (3) 所述的烷基吡咯與苯甲酰吡咯氯反應(yīng)生成取代的B0DIPY; (4)所述取代的BODIPY經(jīng)過醛基化反應(yīng)，再與吲哚鹽縮合得到化合物BODInD。
9. 一種權(quán)利要求1所述檢測內(nèi)源性H2S的熒光探針在檢測內(nèi)源性H2S的應(yīng)用。
10. -種權(quán)利要求8所述用于檢測內(nèi)源性H2S的化合物在檢測內(nèi)源性H2S的應(yīng)用。
【文檔編號】G01N21/64GK104403663SQ201410766204
【公開日】2015年3月11日 申請日期:2014年12月11日 優(yōu)先權(quán)日:2014年12月11日
【發(fā)明者】趙春常, 張秀麗, 張麗麗, 王飛翼, 江海沨, 安建才, 張帆 申請人:華東理工大學(xué)